N-酰基亚氨基杂环化合物的制作五分时时彩方法

文档序号:11141156

发明背景

无脊椎动物害虫,如昆虫、螨科(acaridae)和线虫害虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体,从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量杀害虫剂,但由于目标害虫能够对所述杀害虫剂产生耐药性,仍然需要用于防除动物害虫的新试剂。具体而言,动物害虫如昆虫和螨科难以有效防治。

EP 259738公开了具有杀虫活性的式A化合物:

其中W为取代的吡啶基或5或6员杂环基,R为氢或烷基,T与它所键合的原子一起形成5或6员杂环,Y尤其为氮原子且Z为选自硝基和氰基的吸电子基团。

类似于EP 259738的那些的杀害虫化合物由EP 639569已知,其中结构部分吸电子结构部分Z为吸电子基团如烷氧羰基、芳基羰基、杂环羰基、C1-C4烷基磺酰基、氨磺酰基或C1-C4酰基。

US 2013/0150414尤其描述了式B的杀害虫化合物:

其中Ar为芳基或5或6员杂环基,Ra为氢或烷基,Y'为氢、卤素、羟基、烷基或烷氧基且Rb为被卤素取代的烷基或任选被卤素取代的烷氧基。

类似于US 2013/0150414的那些的杀害虫化合物由WO 2013//129688已知。

2013年8月30日提交的更早提交的美国临时申请61/871892描述了类似于式(B)化合物的化合物,其中Ar为任选取代的3-四氢呋喃基且Rb为杂环基团。

这些化合物的杀害虫活性并不令人满意。因此,本发明的目的是要提供具有良好的杀害虫活性,尤其是对难以防治的昆虫和螨类害虫具有良好的杀害虫活性的化合物。

发明概述

已经发现这些目的由下述通式(I)的N-取代酰基亚氨基化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐实现。因此,本发明涉及式(I)的N-酰基亚氨基化合物、其立体异构体、互变异构体和盐:

其中

X为O或S;

Y表示N和R4之间的单键或者Y为O、S、S(=O)、S(=O)2、CHR5a或N-R5;Het为包含2、3、4或5个碳原子和1、2或3个独立地选自硫、氧或氮的杂原子作为环成员的5或6员碳键合或氮键合杂环或杂芳族环,其中硫和氮环成员可以独立地部分或完全被氧化且其中各环任选被k个相同或不同的取代基R6取代,其中k为选自0、1、2、3或4的整数;

W1-W2-W3-W4表示与N和C=N连接并因此形成饱和、不饱和或部分不饱和5或6员含氮杂环的碳链基团,其中W1、W2、W3和W4各自独立地表示CRvRw,其中

Rw各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,并且其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以未被取代或者可以部分或完全被卤代和/或可以任选被1、2或3个相同或不同的基团R7取代,

OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7a、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR9aR9b和Si(R11)2R12

Rv各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基和C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以未被取代或者可以部分或完全被卤代或者可以任选进一步被1、2或3个相同或不同的基团R7取代;或者

存在于这些基团之一中的Rv和Rw可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b,或者

相邻碳原子的两个Rw可以二者一起并且与存在的键一起在相邻碳原子之间形成双键;

并且其中W2或W3之一可以任选表示相邻碳原子之间的单键或双键;

R1、R2相互独立地选自氢、卤素、CN、SCN、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基,其中两个上述基团各自未被取代、部分或完全被卤代或者可以带有1、2或3个基团R7的任意组合,

Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)R7a、C(=S)R7a

苯基、苄基,其中后2个基团中的苯基环未被取代或者任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,

包含1、2或3个选自氧、氮和硫的相同或不同杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,或者

R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成3、4、5或6员饱和或部分不饱和碳环或杂环,其中所述环的碳原子各自未被取代或者可以带有1或2个相同或不同基团R7的任意组合,或者

R1和R2可以一起为=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16或=NNR9aR9b

R3选自氢、卤素、NO2、CN、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷氧基,其中后提到的9个基团各自未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2、3或4个基团R7d,其中环烷基还可以带有1、2、3、4、5或6个未被取代或者部分或完全被卤代的C1-C4烷基,

OR8、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NR21)OR8、C(=NOR21)OR8、C(=NR21)NR9aR9b、C(=NOR21)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、C(=NR21)R7a、C(=N-Y'-R22)R7a、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、S(=O)(=NR16a)R8

苯基、苄基、苯乙基、苯基乙烯基、苯基乙炔基,其中后提到的5个基团中的苯基环未被取代或者可以被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;

R4选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个基团各自未被取代、部分或完全被卤代或者带有1或2个基团R7,其中环烷基还可以带有1、2、3、4、5或6个C1-C4烷基,结构部分Q-苯基、Q'-O-苯基和Q'-S-苯基,其中苯基环任选被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,

以及结构部分Q-Het#、Q'-O-Het#和Q'-S-Het#,其中

Het#表示包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,以及

Q独立于其出现为单键、C1-C6亚烷基、C2-C6亚链烯基或C2-C6亚炔基,Q'独立于其出现为C1-C6亚烷基、C2-C6亚链烯基或C2-C6亚炔基,

或者若Y为NR5,则基团R4还可以为C(=O)OR18、C(=O)NR19aR19b、C(=S)NR19aR19b、C(=O)R20或C(=S)R20,或者

R3和R4一起还可以为选自C2-C5亚烷基、C2-C5亚链烯基、Q”-C1-C4亚烷基和Q”-C2-C4亚链烯基的二价基团,其中4个上述基团中的碳原子未被取代或者可以带有1、2、3或4个基团R7c,并且其中Q”选自O和S(=O)n并与带有R3的碳原子键合以及其中C2-C5亚烷基和C2-C5亚链烯基中与Y不相邻的一个CH2基团可以被O或S(=O)n替代;

R5选自氢、卤素、CN、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个基团各自未被取代、部分或完全被卤代,

苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,或者

R4和R5一起还可以与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5或6员饱和、部分不饱和的N-键合杂环,其中该杂环的碳原子各自可以未被取代或者可以带有1、2、3、4、5或6个基团R7b并且其中该杂环具有1或2个选自O、S、N和N-R17c的非相邻的相同或不同杂原子或杂原子结构部分作为环成员,或者

R5a选自氢、CN、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个基团各自未被取代、部分或完全被卤代,

苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,

其中独立于其出现:

n为0、1或2;

R6选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中后4个脂族和脂环族基团的碳原子可以部分或完全被卤代和/或相互独立地被1、2或3个基团R7进一步取代,

OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12

任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基,

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

或者存在于一个环碳上的两个R6可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b

或者两个R6一起形成线性C2-C7亚烷基链,由此与它们所键合的环原子一起形成3、4、5、6、7或8员环,其中该亚烷基链的1或2个CH2结构部分可以被1或2个选自O、S和NR17c的杂原子结构部分替代和/或该亚烷基链的1或2个CH2基团可以被基团C=O、C=S和/或C=NR17替代;以及其中该亚烷基链未被取代或者可以被1、2、3、4、5或6个选自如下的基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被1、2、3、4或5个基团R10取代;

R7独立于其出现选自氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b

苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后2个基团中的苯基环任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

或者存在于一个碳原子上的两个R7可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b

或者两个R7可以与这两个R7所键合的碳原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环,其中该杂环包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代;

R7a独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,

任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基,

被1或2个选自如下的基团取代的C1-C6烷基:氰基、硝基、OR16、NR17aR17b、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、苯基和5或6员杂芳基,其中后2个基团未被取代或者带有1、2、3或4个基团R10a,以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;

R7b选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,并且其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以部分或完全被卤代和/或被1、2或3个相同或不同的基团R7取代,

OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12

任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基,

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

或者存在于一个环碳上的两个R7b可以一起形成=O、=S或=CR13R14

或者两个R7b一起形成线性C2-C7亚烷基链,由此与它们所键合的环原子一起形成3、4、5、6、7或8员环,其中该亚烷基链的1或2个CH2结构部分可以被1或2个选自O、S和NR17c的杂原子结构部分替代和/或该亚烷基链的1或2个CH2基团可以被基团C=O、C=S和/或C=NR17替代;并且其中该亚烷基链未被取代或者可以被1、2、3、4、5或6个选自如下的基团取代:卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被1、2、3、4或5个基团R10取代;

R7c选自卤素、氰基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,并且其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以部分或完全被卤代,

Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17

苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后2个基团中的苯基环任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

或者存在于一个相同碳上的两个R7c可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b

或者键合于相同或相邻碳原子的两个R7c可以与这两个R7c所键合的碳原子一起形成螺-或稠合3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环,其中该杂环包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代;

R7d选自氰基、硝基、-SCN、SF5、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,并且其中后面3个上述脂族和脂环族基团的碳原子可以部分或完全被卤代和/或可以带有选自如下的基团:氰基、硝基、-SCN、SF5、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17

未被取代或者带有1、2、3、4或5个基团R10的苯基,

5或6员杂芳基,其中后2个基团未被取代或者带有1、2、3或4个基团R10

Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17

R8独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16

苯基、苯基-C1-C-4烷基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,

被1或2个选自如下的基团取代的C1-C6烷基:氰基、硝基、OR16、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、苯基和5或6员杂芳基,其中后2个基团未被取代或者带有1、2、3或4个基团R10a,以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

R9a、R9b各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷氧基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,

S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15

苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,其中后提到的4个基团中的苯基环未被取代或者可以被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代;以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族C-键合杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,或者

R9a和R9b一起为C2-C7亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分饱和或不饱和芳族环,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮的杂原子,并且其中该亚烷基链可以任选被1、2、3或4个选自如下的基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基以及包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族C-键合杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,或者

R9a和R9b一起可以形成=CR13R14、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17b结构部分;

R10独立于其出现选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C6烷基、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基和二-C1-C6烷基氨基的相同或不同基团取代,

Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b

任选被1、2、3、4或5个选自OH、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的相同或不同基团取代的苯基,以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环未被取代或者可以被1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的取代基取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;或者

一起存在于饱和或部分不饱和杂环基团的一个碳环原子上的两个R10可以形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17b;或者

相邻碳环原子上的两个R10还可以为选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17、CH2CH=N、CH=CH-NR17、OCH=N、SCH=N的二价基团且与这两个R10所键合的碳原子一起形成5或6员部分饱和或不饱和芳族碳环或杂环,其中该环可以任选被1或2个选自=O、OH、CH3、OCH3、卤素、氰基、卤代甲基和卤代甲氧基的取代基取代;

R10a独立于其出现选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被1、2、3、4或5个选自卤素、C1-C6烷基、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基和二-C1-C6烷基氨基的相同或不同基团取代,Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b

R11、R12独立于其出现选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中后两个基团中的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个选自卤素、OH、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的相同或不同基团取代;

R13、R14独立于其出现选自氢、卤素、CN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基;

R15独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团;

苯基、苄基和吡啶基,其中后3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基的取代基;

R16独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,

苯基、苄基和吡啶基,其中后3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基的取代基;

R16a为C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,

C(=O)R7a、C(=O)OR8

苯基、苄基和吡啶基,其中后3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基的取代基;

R17独立于其出现选自氢、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,

C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烷基-C1-C4烷氧基、C1-C6烷硫基,其中后提到的11个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,

苯基、苄基、吡啶基、苯氧基、苄氧基、吡啶氧基,其中后提到的6个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基,

R17a、R17b各自相互独立地选自氢、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,

C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,苯基、苄基、吡啶基、苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基,或者

R17a和R17b可以一起为与R17a和R17b所键合的氮原子一起形成3-7员饱和、部分饱和或不饱和环的C2-C6亚烷基链,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮的杂原子并且可以任选被卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;或者

R17a和R17b可以一起形成=CR13R14、=NR17或=NOR16结构部分;

R17c独立于其出现选自氢、CN、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,

苯基、苄基和吡啶基,其中后3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基的取代基;

R18独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16

苯基、苯基-C1-C-4烷基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

R19a、R19b各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,

S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15

苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,其中后提到的4个基团中的苯基环未被取代或者可以被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代;以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族C-键合杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,或者

R19a和R19b一起为C2-C7亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分饱和或不饱和芳族环,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮的杂原子,并且其中该亚烷基链可以任选被1、2、3或4个选自如下的基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基以及包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族C-键合杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

R20独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,

任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基,以及包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;

R21独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,

苯基、苄基、吡啶基,其中后提到的3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基,

Y'为O、S或N-R23

R22选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个基团各自未被取代、部分或完全被卤代或者带有1或2个基团R7,其中环烷基还可以带有1、2、3、4、5或6个C1-C4烷基,

结构部分Qa-苯基、Qb-O-苯基和Qb-S-苯基,其中苯基环任选被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,

以及结构部分Qa-Het##、Qb-O-Het##和Qb-S-Het##,其中

Het##表示包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,以及

Qa独立于其出现为单键、C1-C6亚烷基、C2-C6亚链烯基或C2-C6亚炔基,

Qb独立于其出现为C1-C6亚烷基、C2-C6亚链烯基或C2-C6亚炔基,

R23独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,

苯基、苄基、吡啶基,其中后提到的3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基。

在式I中,变量X、Y、Het、R1、R2、R3、R4和R5单独或组合尤其为:

X为O或S;

Y表示N和R4之间的单键或者Y为O、S、CHR5a或N-R5

Het为包含2、3、4或5个碳原子和1、2或3个独立地选自硫、氧或氮的杂原子作为环成员的5或6员碳键合或氮键合杂环或杂芳族环,其中硫和氮环成员可以独立地部分或完全被氧化且其中各环任选被k个相同或不同的取代基R6取代,其中k为选自0、1、2、3或4的整数;

W1-W2-W3-W4表示与N和C=N连接并因此形成饱和、不饱和或部分不饱和5或6员含氮杂环的碳链基团,其中W1、W2、W3和W4各自独立地表示CRvRw,其中

Rw各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,并且其中上述

脂族和脂环族基团的碳原子可以未被取代或者可以部分或完全被卤代和/或可以任选被1、2或3个相同或不同的基团R7取代,

OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7a、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR9aR9b和Si(R11)2R12

Rv各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基和C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以未被取代或者可以部分或完全被卤代或者可以任选进一步被1、2或3个相同或不同的基团R7取代;或者

存在于这些基团之一中的Rv和Rw可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b,或者

相邻碳原子的两个Rw可以二者一起并且与存在的键一起在相邻碳原子之间形成双键;

并且其中W2或W3之一可以任选表示相邻碳原子之间的单键或双键;

R1、R2相互独立地选自氢、卤素、CN、SCN、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基,其中两个上述基团各自未被取代、部分或完全被卤代或者可以带有1、2或3个基团R7的任意组合,

Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、NR9aR9b、C(=O)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)R7a、C(=S)R7a

苯基、苄基,其中后2个基团中的苯基环未被取代或者任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,

包含1、2或3个选自氧、氮和硫的相同或不同杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,或者

R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成3、4、5或6员饱和或部分不饱和碳环或杂环,其中所述环的碳原子各自未被取代或者可以带有1或2个相同或不同基团R7的任意组合,或者

R1和R2可以一起为=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16或=NNR9aR9b

R3选自氢、CN、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C8环烷基,其中后提到的3个基团各自未被取代、部分或完全被卤代,其中环烷基还可以带有1、2、3、4、5或6个C1-C4烷基,

OR8、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NR21)OR8、C(=NOR22)OR8、C(=NR21)NR9aR9b、C(=NR22)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、C(=NR21)R7a、C(=NOR22)R7a

苯基、苄基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者可以被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,以及包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;

R4选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个基团各自未被取代、部分或完全被卤代或者带有1或2个基团R7,其中环烷基还可以带有1、2、3、4、5或6个C1-C4烷基,结构部分Q-苯基、Q'-O-苯基和Q'-S-苯基,其中苯基环任选被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,

以及结构部分Q-Het#、Q'-O-Het#和Q'-S-Het#,其中

Het#表示包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,以及

Q独立于其出现为单键、C1-C6亚烷基、C2-C6亚链烯基或C2-C6亚炔基,

Q'独立于其出现为C1-C6亚烷基、C2-C6亚链烯基或C2-C6亚炔基,

或者若Y为NR5,则基团R4还可以为C(=O)OR18、C(=O)NR19aR19b、C(=S)NR19aR19b、C(=O)R20或C(=S)R20,或者

R3和R4一起还可以为选自C2-C5亚烷基、C2-C5亚链烯基、Q”-C1-C4亚烷基和Q”-C2-C4亚链烯基的二价基团,其中4个上述基团中的碳原子未被取代或者可以带有1、2、3或4个基团R7c,并且其中Q”选自O和S并与带有R3的碳原子键合;

R5选自氢、卤素、CN、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个基团各自未被取代、部分或完全被卤代,

苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,或者

R5a选自氢、CN、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个基团各自未被取代、部分或完全被卤代,

苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代;

R4和R5一起还可以与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5或6员饱和、部分不饱和的N-键合杂环,其中该杂环的碳原子各自可以未被取代或者可以带有1、2、3、4、5或6个基团R7b并且其中该杂环具有1或2个选自O、S、N和N-R17c的非相邻的相同或不同杂原子或杂原子结构部分作为环成员,或者

其中独立于其出现:

n为0、1或2;

R6选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中后4个脂族和脂环族基团的碳原子可以部分或完全被卤代和/或相互独立地被1、2或3个基团R7进一步取代,

OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=S)SR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12

任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基,

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

或者存在于一个环碳上的两个R6可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b

或者两个R6一起形成线性C2-C7亚烷基链,由此与它们所键合的环原子一起形成3、4、5、6、7或8员环,其中该亚烷基链的1或2个CH2结构部分可以被1或2个选自O、S和NR17c的杂原子结构部分替代和/或该亚烷基链的1或2个CH2基团可以被基团C=O、C=S和/或C=NR17替代;以及其中该亚烷基链未被取代或者可以被1、2、3、4、5或6个选自如下的基团取代:卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被1、2、3、4或5个基团R10取代;

R7独立于其出现选自氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b

苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后2个基团中的苯基环任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

或者存在于一个碳原子上的两个R7可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b

或者两个R7可以与这两个R7所键合的碳原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环,其中该杂环包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代;

R7a独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,

任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基,以及包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;

R7b选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,并且其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以部分或完全被卤代和/或被1、2或3个相同或不同的基团R7取代,

OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=S)OR8、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b、Si(R11)2R12

任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基,

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

或者存在于一个环碳上的两个R7b可以一起形成=O、=S或=CR13R14

或者两个R7b一起形成线性C2-C7亚烷基链,由此与它们所键合的环原子一起形成3、4、5、6、7或8员环,其中该亚烷基链的1或2个CH2结构部分可以被1或2个选自O、S和NR17c的杂原子结构部分替代和/或该亚烷基链的1或2个CH2基团可以被基团C=O、C=S和/或C=NR17替代;并且其中该亚烷基链未被取代或者可以被1、2、3、4、5或6个选自如下的基团取代:卤素、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被1、2、3、4或5个基团R10取代;

R7c选自卤素、氰基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,并且其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以部分或完全被卤代,

Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17

苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后2个基团中的苯基环任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

或者存在于相同环碳上的两个R7c可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b

或者键合于相同或相邻碳原子的两个R7c可以与这两个R7c所键合的碳原子一起形成螺-或稠合3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环,其中该杂环包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代;

R8独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16

苯基、苯基-C1-C-4烷基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

R9独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,

任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基;

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族C-键合杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

R9a、R9b各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,

S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15

苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,其中后提到的4个基团中的苯基环未被取代或者可以被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代;以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族C-键合杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,或者

R9a和R9b一起为C2-C7亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分饱和或不饱和芳族环,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮的杂原子,并且其中该亚烷基链可以任选被1、2、3或4个选自如下的基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基以及包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族C-键合杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,或者

R9a和R9b一起可以形成=CR13R14、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17b结构部分;

R9c、R9d各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15

苯基、苄基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或者可以被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代;以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族C-键合杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;

R10独立于其出现选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被1、2、3、4或5个相同或不同的基团R7取代,Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b

任选被1、2、3、4或5个选自OH、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的相同或不同基团取代的苯基,以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环未被取代或者可以被1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的取代基取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;或者

一起存在于饱和或部分不饱和杂环基团的一个碳环原子上的两个R10可以形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR17aR17b;或者

相邻碳环原子上的两个R10还可以为选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17、CH2CH=N、CH=CH-NR17、OCH=N、SCH=N的二价基团且与这两个R10所键合的碳原子一起形成5或6员部分饱和或不饱和芳族碳环或杂环,其中该环可以任选被1或2个选自=O、OH、CH3、OCH3、卤素、氰基、卤代甲基和卤代甲氧基的取代基取代;

R11、R12独立于其出现选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中后两个基团中的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个选自卤素、OH、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的相同或不同基团取代;

R13、R14独立于其出现选自氢、卤素、CN、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基;

R15独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团;

苯基、苄基和吡啶基,其中后3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基的取代基;

R16独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,

苯基、苄基和吡啶基,其中后3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基的取代基;

R17独立于其出现选自氢、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,

C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C3-C8环烷氧基、C3-C8环烷基-C1-C4烷氧基、C1-C6烷硫基,其中后提到的11个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,

苯基、苄基、吡啶基、苯氧基、苄氧基、吡啶氧基,其中后提到的6个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基,

R17a、R17b各自相互独立地选自氢、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,

C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,

苯基、苄基、吡啶基、苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基,或者

R17a和R17b可以一起为与R17a和R17b所键合的氮原子一起形成3-7员饱和、部分饱和或不饱和环的C2-C6亚烷基链,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮的杂原子并且可以任选被卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;或者

R17a和R17b可以一起形成=CR13R14、=NR17或=NOR16结构部分;

R17c独立于其出现选自氢、CN、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,

苯基、苄基和吡啶基,其中后3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-C1-C6烷基氨基的取代基;

R18独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16

苯基、苯基-C1-C-4烷基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

R19a、R19b各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,

S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R15

苯基、苄基、1-苯乙基或2-苯乙基,其中后提到的4个基团中的苯基环未被取代或者可以被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代;以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族C-键合杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,或者

R19a和R19b一起为C2-C7亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分饱和或不饱和芳族环,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮的杂原子,并且其中该亚烷基链可以任选被1、2、3或4个选自如下的基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基以及包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族C-键合杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

R20独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,

任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代的苯基,以及包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;

R21独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,

苯基、苄基、吡啶基,其中后提到的6个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基,

R22独立于其出现选自C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,

苯基、苄基、吡啶基,其中后提到的3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基。

本发明尤其涉及式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中Het不为任选被k个相同或不同的取代基R6取代的四氢呋喃-3-基,若R3和R4一起形成选自C2-C5亚烷基、C2-C5亚链烯基、Q”-C1-C4亚烷基和Q”-C2-C4亚链烯基的二价基团的话,其中4个上述基团中的碳原子未被取代或者可以带有1、2、3或4个基团R7c,并且其中Q”选自O和S并与带有R3的碳原子键合。

此外,本发明涉及并包括下列实施方案:

-包含一定量的至少一种式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体或盐的农业和兽用组合物;

-式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体或盐在防除无脊椎动物害虫中的用途;

-式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体或盐在保护生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途;

-式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体或盐在保护植物繁殖材料,尤其是种子以防土壤昆虫中的用途;

-式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体或盐在保护植物的秧苗的根和芽以防土壤和叶面昆虫中的用途;

-一种防除或防治无脊椎动物害虫的五分时时彩方法,该五分时时彩方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与杀害虫有效量的至少一种式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体或盐接触;

-一种保护生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的五分时时彩方法,该五分时时彩方法包括使植物或其中植物生长的土壤或水体与杀害虫有效量的至少一种式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体或盐接触,尤其是一种保护农作物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的五分时时彩方法,包括使农作物与杀害虫有效量的至少一种式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体或盐接触;

-一种保护植物繁殖材料,尤其是种子以防土壤昆虫并保护秧苗的根和芽以防土壤和叶面昆虫的五分时时彩方法,包括使种子在播种之前和/或在预萌发之后与至少一种式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体或盐接触;

-包含式(I)化合物或其对映体、非对映体或盐的种子;

-式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体或盐,尤其是可兽用盐在动物中和动物上防除寄生虫的用途,尤其是用于处理被寄生虫侵染或感染的动物、防止动物被寄生虫侵染或感染或保护动物以防被寄生虫侵染或感染中的用途;

-一种处理被寄生虫侵染或感染的动物或防止动物被寄生虫侵染或感染或保护动物以防被寄生虫侵染或感染的五分时时彩方法,包括对所述动物给予或施用杀寄生虫有效量的式(I)化合物或其立体异构体和/或盐,尤其是可兽用盐;

-一种制备用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的兽用组合物的五分时时彩方法,包括用适合兽用的载体组合物配制式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体和/或可兽用盐;

-式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体和/或可兽用盐在制备用于处理、防治、预防或保护动物以防被寄生虫侵染或感染的药物中的用途。

本发明还涉及植物繁殖材料,尤其是如上所述涉及种子,其含有至少一种式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和/或可农用盐。

发明详述

本发明涉及式(I)化合物的每一可能立体异构体,即单一对映体、非对映体和E/Z-异构体及其混合物以及还有其盐。本发明涉及单独的各异构体或异构体相互呈任何比例的混合物或组合。基团R3和Y-R4尤其可以相对于C=N键呈顺式或反式。合适的式(I)化合物还包括所有可能的几何立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。取决于取代方式,式(I)化合物可以具有一个或多个手性中心,此时它们作为对映体或非对映体的混合物存在。一个手性中心是带有基团R1的碳环原子。本发明提供了化合物I的纯对映体或纯非对映体及其混合物二者以及化合物I的纯对映体或纯非对映体或其混合物的本发明用途。

本发明还涉及式(I)化合物的潜在互变异构体以及还有该类互变异构体的盐。本发明涉及互变异构体本身以及互变异构体相互呈任何比例的混合物或组合。术语“互变异构体”包括通过H原子的位移衍生于式(I)化合物的异构体,该位移涉及位于氮、氧或硫原子上的至少一个H原子。互变异构形式的实例是酮-烯醇形式、亚胺-烯胺形式、脲-异脲形式、硫脲-异硫脲形式、(硫代)酰胺-(硫代)亚胺酸酯形式等。

本发明化合物,即式(I)化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐,尤其是其可农用盐及其可兽用盐,可以是无定形的或者可以以一种或多种可能具有不同宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性的不同晶态(多晶型)或晶型存在。本发明包括式(I)的无定形和结晶化合物,相应立体异构体或互变异构体的不同晶态或晶型的混合物及其无定形或结晶盐。

式(I)化合物的盐优选是可农用和可兽用盐。它们可以以常规五分时时彩方法形成,例如若式(I)化合物具有碱性官能团,则通过使该化合物与所述阴离子的酸反应,或者通过使式(I)的酸性化合物与合适碱反应。

合适的可农用或可兽用盐尤其为其阳离子和阴离子分别对根据本发明的化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子或阴离子的盐,尤其是那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子,优选锂、钠和钾离子;碱土金属离子,优选钙、镁和钡离子;过渡金属离子,优选锰、铜、锌和铁离子;还有铵(NH4+)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵,此外还有离子,锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍,以及氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍。

有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。

在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。

“卤素”是指氟、氯、溴和碘。

术语“部分或完全被卤代”是指给定基团的一个或多个,例如1、2、3、4或5个或所有氢原子已经被卤原子,尤其是氟或氯替代。例如,部分或完全被卤代的烷基也称为卤代烷基,部分或完全被卤代的环烷基也称为卤代环烷基,部分或完全被卤代的链烯基也称为卤代链烯基,部分或完全被卤代的炔基也称为卤代炔基,部分或完全被卤代的烷氧基也称为卤代烷氧基,部分或完全被卤代的烷硫基也称为卤代烷硫基,部分或完全被卤代的烷基亚磺酰基也称为卤代烷基亚磺酰基,部分或完全被卤代的烷基磺酰基也称为卤代烷基磺酰基,部分或完全被卤代的环烷基烷基也称为卤代环烷基烷基。

本文所用以及还有在C1-Cm烷基氨基、二-C1-Cm烷基氨基、C1-Cm烷基氨基羰基、二-Cn-Cm烷基氨基羰基、C1-Cm烷硫基、C1-Cm烷基亚磺酰基和C1-Cm烷基磺酰基中的术语“C1-Cm烷基”是指具有n-m个,例如1-10个,优选1-6个碳原子的支化或未支化饱和烃基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基和癸基及其异构体。C1-C4烷基例如是指甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1,1-二甲基乙基。

本文所用术语“C1-Cm亚烷基”是指具有1-m个,例如1-6个碳原子,优选1-4个碳原子的线性或支化饱和二价烃基,例如亚甲基、1,1-亚乙基、1,2-亚乙基、1,1-亚丙基、1,2-亚丙基、1,3-亚丙基、2,2-亚丙基、1,1-亚丁基、1,2-亚丁基、2,3-亚丁基、2,2-亚丁基、1,3-亚丁基、1,4-亚丁基、1,1-亚戊基、2,2-亚戊基、3,3-亚戊基、1,2-亚戊基、1,3-亚戊基、1,4-亚戊基、1,5-亚戊基、2,3-亚戊基、2,4-亚戊基、2-甲基-1,4-亚丁基、2,2-二甲基-1,3-亚丙基、1,6-亚己基、1,5-亚己基或2,5-亚己基。术语“线性C1-C6亚烷基”是指具有1-6个碳原子,优选1-4个碳原子的线性饱和二价烃基,例如亚甲基、1,2-亚乙基、1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基和1,6-亚己基。

本文所用以及还有在C1-Cm卤代烷硫基(=C1-Cm卤代烷基硫基)、C1-Cm卤代烷基亚磺酰基和C1-Cm卤代烷基磺酰基中的术语“C1-Cm卤代烷基”是指具有n-m个,例如1-10个,尤其是1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被如上所述的卤原子替代,例如C1-C4卤代烷基,如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2,2-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2-氟-1-甲基乙基、2,2-二氟-1-甲基乙基、2,2,2-三氟-1-甲基乙基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基、1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基乙基等。术语C1-C10卤代烷基尤其包括C1-C2氟烷基,其与其中1、2、3、4或5个氢原子被氟原子替代的甲基或乙基是同义词,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基和五氟甲基。“卤代甲基”为其中1、2或3个氢原子被卤原子替代的甲基。实例是溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基等。

类似地,“C1-Cm烷氧基”、“C1-Cm烷硫基”或“C1-Cm烷基硫基”、“C1-Cm烷基亚磺酰基”或“C1-Cm烷基磺酰基”是指分别通过O、S、S(=O)或S(=O)2键在烷基中的任何键处键合的具有n-m个,例如1-10个,尤其是1-6个或1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)。因此,术语“C1-Cm卤代烷氧基”、“C1-Cm卤代烷硫基”或“C1-Cm烷基硫基”、“C1-Cm卤代烷基亚磺酰基”或“C1-Cm卤代烷基磺酰基”是指分别通过O、S、S(=O)或S(=O)2键在卤代烷基中的任何键处键合的具有n-m个,例如1-10个,尤其是1-6个或1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被如上所述的卤原子替代。

术语“C1-Cm烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-Cm烷基。C1-C2烷氧基为甲氧基或乙氧基。C1-C4烷氧基例如为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基(异丙氧基)、丁氧基、1-甲基丙氧基(仲丁氧基)、2-甲基丙氧基(异丁氧基)或1,1-二甲基乙氧基(叔丁氧基)。C1-C6烷氧基包括对C1-C4烷氧基给出的含义以及例如还包括戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。C1-C8烷氧基包括对C1-C6烷氧基给出的含义以及例如还包括庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及其位置异构体。C1-C10烷氧基包括对C1-C8烷氧基给出的含义以及例如还包括壬氧基、癸氧基及其位置异构体。

术语“C1-Cm烷硫基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-Cm烷基。C1-C2烷硫基为甲硫基或乙硫基。C1-C4烷硫基例如为甲硫基、乙硫基、正丙硫基、1-甲基乙硫基(异丙硫基)、丁硫基、1-甲基丙硫基(仲丁硫基)、2-甲基丙硫基(异丁硫基)或1,1-二甲基乙硫基(叔丁硫基)。C1-C6烷硫基包括对C1-C4烷硫基给出的含义以及例如还包括戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。C1-C8烷硫基包括对C1-C6烷硫基给出的含义以及例如还包括庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基及其位置异构体。C1-C10烷硫基包括对C1-C8烷硫基给出的含义以及例如还包括壬硫基、癸硫基及其位置异构体。

术语“C1-Cm亚磺酰基”为经由S(=O)基团连接的如上所定义的C1-Cm烷基。术语“C1-Cm磺酰基”为经由S(=O)2基团连接的如上所定义的C1-Cm烷基。

术语“C1-Cm卤代烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-Cm卤代烷基。实例包括C1-C2卤代烷氧基,如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基和五氟乙氧基。

术语“C1-Cm卤代烷硫基”为经由硫原子连接的如上所定义的C1-Cm卤代烷基。实例包括C1-C2卤代烷硫基,如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基和五氟乙硫基等。

类似地,术语C1-C2氟烷氧基和C1-C2氟烷硫基是指分别经由氧原子或硫原子与该分子的其余部分键合的C1-C2氟烷基。

术语“C1-Cm卤代亚磺酰基”为经由S(=O)基团连接的如上所定义的C1-Cm卤代烷基。术语“C1-Cm卤代磺酰基”为经由S(=O)2基团连接的如上所定义的C1-Cm卤代烷基。

本文所用术语“C2-Cm链烯基”表示具有2-m个,例如2-10个或2-6个碳原子和在任意位置的C=C双键的线性或支化烯属不饱和烃基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。

本文所用术语“C2-Cm亚链烯基”是指具有2-m个,例如2-6个碳原子,优选2-4个碳原子的线性或支化单不饱和二价烃基,例如1,1-亚乙烯基、1,2-亚乙烯基、丙-1-烯-1,1-亚基、丙-1-烯-1,2-亚基、丙-2-烯-1,1-亚基、丙-2-烯-1,2-亚基、1,3-亚丙烯基、丁-1-烯-1,1-亚基、丁-1-烯-1,2-亚基、丁-1-烯-1,3-亚基、丁-2-烯-1,1-亚基、丁-2-烯-1,2-亚基、丁-3-烯-1,1-亚基、丁-3-烯-1,2-亚基、丁-2-烯-1,2-亚基、丁-2-烯-1,3-亚基、丁-1-烯-1,4-亚基、丁-2-烯-1,4-亚基、戊-1-烯-1,5-亚基、戊-2-烯-1,5-亚基、己-1-烯-1,6-亚基、己-2-烯-1,6-亚基或己-3-烯-1,6-亚基。

也表示为“部分或完全被卤代的C2-Cm链烯基”的本文所用术语“C2-Cm卤代链烯基”是指其中这些基团中的部分或所有氢原子被如上所述的卤原子,尤其是氟、氯和溴替代的C2-Cm链烯基,例如1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、1,2,2-三氟乙烯基、1-氟-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、3-氟-2-丙烯基、1-氟-1-丙烯基、1,2-二氟-1-丙烯基、3,3-二氟丙烯-2-基、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、2,2-二氯乙烯基、1-氯-2-丙烯基等。

本文所用术语“C2-Cm炔基”是指具有2-m个,例如2-10个或2-6个碳原子且含有至少一个叁键的线性或支化不饱和烃基,如乙炔基、丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基等。

也表示为“部分或完全被卤代的C2-Cm炔基”的本文所用术语“C2-Cm卤代炔基”是指其中这些基团中的部分或所有氢原子被如上所述的卤原子,尤其是氟、氯和溴替代的C2-Cm炔基。C2-Cm卤代炔基的实例包括1-氟-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、3-氟-2-丙烯基、1-氟-2-丙炔基和1,1-二氟-2-丙烯基等。

本文所用术语“C3-Cm环烷基”是指单环和多环3-m员饱和脂环族基团,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环癸基、双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.2]辛基和双环[3.2.1]辛基。优选术语环烷基表示单环饱和烃基。

也表示为“部分或完全被卤代的环烷基”的本文所用术语“C3-Cm卤代环烷基”是指如上所述的C3-Cm环烷基,其中部分或所有氢原子被如上所述的卤原子,尤其是氟、氯和溴替代。C3-Cm卤代环烷基的实例包括1-氟环丙基、2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、1-氯环丙基、2-氯环丙基、2,2-二氯环丙基、2,3-二氟环丙基、1-氟环丁基等。

术语“C3-Cm环烷基-C1-C4烷基”是指经由如上所定义的C1-C4烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的C3-Cm环烷基。C3-Cm环烷基-C1-C4烷基的实例包括环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环丁基丙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基甲基、环己基乙基和环己基丙基。

术语“C3-Cm卤代环烷基-C1-C4烷基”是指经由如上所定义的C1-C4烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的C3-Cm卤代环烷基。

本文所用术语“C1-C4烷氧基-C1-C4烷基”是指具有1-4个碳原子的烷基,例如上面所述具体实例,其中烷基的一个氢原子被C1-C4烷氧基替代。实例是甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、异丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、1-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、1-丙氧基乙基、1-异丙氧基乙基、1-正丁氧基乙基、1-仲丁氧基乙基、1-异丁氧基乙基、1-叔丁氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-正丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-异丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、1-甲氧基丙基、1-乙氧基丙基、1-丙氧基丙基、1-异丙氧基丙基、1-正丁氧基丙基、1-仲丁氧基丙基、1-异丁氧基丙基、1-叔丁氧基丙基、2-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、2-丙氧基丙基、2-异丙氧基丙基、2-正丁氧基丙基、2-仲丁氧基丙基、2-异丁氧基丙基、2-叔丁氧基丙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、3-丙氧基丙基、3-异丙氧基丙基、3-正丁氧基丙基、3-仲丁氧基丙基、3-异丁氧基丙基、3-叔丁氧基丙基等。

术语C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基是具有1-4个碳原子的直链或支化烷基,其中一个氢原子被C1-C4烷氧基替代且其中在烷氧基结构部分中或者在烷基结构部分中或者在二者中的至少一个,例如1、2、3、4个或全部剩余的氢原子被卤原子替代。实例是二氟甲氧基甲基(CHF2OCH2)、三氟甲氧基甲基、1-二氟甲氧基乙基、1-三氟甲氧基乙基、2-二氟甲氧基乙基、2-三氟甲氧基乙基、二氟甲氧基甲基(CH3OCF2)、1,1-二氟-2-甲氧基乙基、2,2-二氟-2-甲氧基乙基等。

术语“C1-Cm烷氧羰基”为经由羰基原子连接的如上所定义的C1-Cm烷氧基。C1-C2烷氧羰基为甲氧羰基或乙氧羰基。C1-C4烷氧基例如为甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、1-甲基乙氧羰基、丁氧羰基、1-甲基丙氧羰基、2-甲基丙氧羰基或1,1-二甲基乙氧羰基。C1-C6烷氧羰基包括对C1-C4烷氧羰基所给含义以及例如还包括戊氧羰基、1-甲基丁氧羰基、2-甲基丁氧羰基、3-甲基丁氧羰基、1,1-二甲基丙氧羰基、1,2-二甲基丙氧羰基、2,2-二甲基丙氧羰基、1-乙基丙氧羰基、己氧羰基、1-甲基戊氧羰基、2-甲基戊氧羰基、3-甲基戊氧羰基、4-甲基戊氧羰基、1,1-二甲基丁氧羰基、1,2-二甲基丁氧羰基、1,3-二甲基丁氧羰基、2,2-二甲基丁氧羰基、2,3-二甲基丁氧羰基、3,3-二甲基丁氧羰基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧羰基、1,1,2-三甲基丙氧羰基、1,2,2-三甲基丙氧羰基、1-乙基-1-甲基丙氧羰基或1-乙基-2-甲基丙氧羰基。

本文所用术语“芳基”是指芳族烃基如萘基或尤其是苯基。

本文所用术语“3-6员碳环”是指环丙烷、环丁烷、环戊烷和环己烷环。本文所用术语“3-7员碳环”是指环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷和环庚烷环。

本文所用术语“含有1、2或3个杂原子或含有杂原子基团的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环”—其中这些杂原子(基团)选自N、O、S、NO、SO和SO2且为环成员—是指单环基团,该单环基团为饱和、部分不饱和或芳族的。该杂环基团可以经由碳环成员或经由氮环成员与该分子的其余部分连接。

3、4、5、6或7员饱和杂环的实例包括:环氧乙烷基、氮丙啶基、氮杂环丁烷基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、1,2,4-二唑烷-3-基、1,2,4-二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、1,3-二烷-5-基、1,4-二烷-2-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基、2-吗啉基、3-吗啉基、2-硫代吗啉基、3-硫代吗啉基、1-氧硫代吗啉-2-基、1-氧硫代吗啉-3-基、1,1-二氧硫代吗啉-2-基、1,1-二氧硫代吗啉-3-基,六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基,六氢氧杂环庚三烯基(oxepinyl)、六氢-1,3-二氮杂基、六氢-1,4-二氮杂基、六氢-1,3-氧氮杂基(oxazepinyl)、六氢-1,4-氧氮杂基、六氢-1,3-二氧杂环庚三烯基(dioxepinyl)、六氢-1,4-二氧杂环庚三烯基等。3、4、5、6或7员部分不饱和杂环的实例包括:2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,5-二氢呋喃-2-基、2,5-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,5-二氢噻吩-2-基、2,5-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢唑-2-基、2,3-二氢唑-3-基、2,3-二氢唑-4-基、2,3-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、3,4-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基,2-、3-、4-、5-或6-二-或四氢吡啶基,3-二-或四氢哒嗪基、4-二-或四氢哒嗪基、2-二-或四氢嘧啶基、4-二-或四氢嘧啶基、5-二-或四氢嘧啶基、二-或四氢吡嗪基、1,3,5-二-或四氢三嗪-2-基、1,2,4-二-或四氢三嗪-3-基,2,3,4,5-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,3,4,5,6-四氢[2H]氮杂-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,4,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,6,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,四氢氧杂环庚三烯基,如2,3,4,5-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,4,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,6,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,四氢-1,3-二氮杂基,四氢-1,4-二氮杂基,四氢-1,3-氧氮杂基,四氢-1,4-氧氮杂基,四氢-1,3-二氧杂环庚三烯基和四氢-1,4-二氧杂环庚三烯基。

也称为杂芳族环或杂芳基的5或6员芳族杂环的实例包括2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,3,4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。

“C2-Cm亚烷基”是具有2-m个,例如2-7个碳原子的二价支化或优选未支化或线性饱和脂族链,例如CH2CH2,-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

本发明的实施方案和本发明的优选化合物在下面段落中示出。下面关于式(I)化合物的变量的优选实施方案,尤其就其取代基X、W1、W2、W3、W4、Het、R1、R2、R3、R4和R5及其变量k和m的优选实施方案所作说明既单独有效又尤其以每一可能的相互组合有效。

当#出现在显示本发明化合物的优选子结构的式中时,它表示在剩余分子中的连接键。

优选如下式(I)化合物,其中Het选自式Het-1至Het-24的基团,优选如下式(I)化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐,其中Het选自Het-1、Het-4、Het-11和Het-24的基团。

其中#表示式(I)中的键,并且其中R6和k如上所定义且其中R6a为氢或具有对R6所给含义之一并且其中R6b为氢或作为R6提到的C键合基团且其中R6b尤其为氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。尤其是k为0、1或2,尤其是0或1。在式Het-1、Het-2、Het-3、Het-4、Het-7、Het-8、Het-9、Het-10、Het-11、Het-18和Het-21中,k尤其为1。式Het-12、Het-13、Het-14、Het-16、Het-17、Het-19、Het-20和Het-22中的R6a尤其不为氢。

与其出现无关,R6优选选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选部分或完全被卤代,尤其是被氟或氯取代或者可以相互独立地被一个或多个R7进一步取代或R6还可以为选自OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b的基团。与其出现无关,R6尤其选自卤素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4卤代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更优选卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基,甚至更优选氟,氯,C1-C2烷基,如甲基或乙基以及C1-C2卤代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。

与其出现无关,R6a优选选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基和C2-C6炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选部分或完全被卤代,尤其是被氟或氯取代或者可以相互独立地被一个或多个R7进一步取代或R6a还可以为选自OR8、NR17aR17b、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R7a、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=S)R7a、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17)R7a、C(=NR17)NR17aR17b的基团。与其出现无关,R6a尤其选自氢,卤素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4卤代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更优选卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基,甚至更优选氟,氯,C1-C2烷基,如甲基或乙基以及C1-C2卤代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。

与其出现无关,R6b尤其选自氢,C1-C4烷基,如甲基或乙基,以及C1-C4卤代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更优选C1-C2烷基,如甲基或乙基,以及C1-C2卤代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。

特别优选如下式(I)化合物,其中Het选自式Het-1、Het-11a和Het-24的基团:

其中

R6选自卤素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4卤代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更优选卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基,甚至更优选氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2卤代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基;并且其中

R6a选自氢,卤素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4卤代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更优选卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基,甚至更优选氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2卤代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基;以及

k为0、1或2。

还优选如下式(I)化合物,其中Het选自式Het-4的基团:

其中

R6若存在的话选自卤素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4卤代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更优选选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基,甚至更优选选自氟,氯,C1-C2烷基,如甲基或乙基,以及C1-C2卤代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基;以及其中

k为0、1或2,尤其是0。

特别优选组的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中Het为式Het-1的基团,其中k为0、1或2,特别是1或2,尤其是1并且其中R6如上所定义且尤其选自卤素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4卤代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更优选卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基,甚至更优选氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2卤代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。在该特殊组实施方案的化合物中,特殊亚组的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中Het为式Het-1a的基团:

其中

R6如上所定义且尤其选自卤素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,以及C1-C4卤代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,甚至更优选氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2卤代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基;

R6a如上所定义且尤其选自氢,卤素,如氯或氟以及C1-C4烷基,如甲基或乙基,更优选氢。

基团Het-1a的特殊实施方案为6-氯吡啶-3-基,即R6a为氢且R6为氯。基团Het-1a的另一特殊实施方案为6-(三氟甲基)吡啶-3-基,即R6a为氢且R6为三氟甲基。

另一特别优选组的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中Het为式Het-11的基团,其中k为0、1或2,尤其是0或1,并且其中Het尤其为式Het-11a的基团:

其中R6a如上所定义且其中R6a尤其选自氢,卤素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4卤代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更优选卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基,甚至更优选氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2卤代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。基团Het-11a的特殊实施方案为2-氯噻唑-5-基,即R6a为氯。

另一特别优选组的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中Het为式Het-24的基团,其中k为0、1或2,尤其是0或1,并且其中R6若存在的话则如上所定义且尤其选自卤素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,以及C1-C4卤代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,甚至更优选选自氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2卤代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。

另一特别优选组的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中Het为式Het-4的基团,其中k为0、1或2,尤其是0,并且其中R6若存在的话则如上所定义且尤其选自卤素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,以及C1-C4卤代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,甚至更优选选自氟,氯,C1-C2烷基,如甲基或乙基,以及C1-C2卤代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。

优选如下式(I)化合物,其中R1和R2相互独立地选自氢,卤素,如氟或氯,CN,C1-C6烷基,尤其是C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基或异丙基,C3-C6环烷基,如环丙基或环丁基,C1-C6卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基或C3-C6卤代环烷基如1-氟环丙基或2,2-二氟环丙基。

还优选如下式(I)化合物,其中R1和R2可以一起为=CR13R14

还优选如下式(I)化合物,其中R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成3-5员饱和碳环如环丙基、环丁基或环戊基。

甚至更优选如下式(I)化合物,其中R1和R2相互独立地选自氢,卤素,氰基,C1-C3烷基,如甲基、乙基或异丙基或C1-C3卤代烷基如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。

优选基团R1和R2中至少一个为氢。

甚至更优选基团R1和R2均为氢,或者R1和R2之一为氢,而另一个为甲基。

尤其更优选如下式(I)化合物,其中R1和R2均为氢。

对于式(I)以及下文所定义的实施方案,R3尤其不为OR8、C(=O)OR8、C(=NR21)OR8、C(=NOR21)OR8、S(O)nR8,其中R8为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b或C(=O)OR16,以及被OR16或S(O)nR16取代的C1-C6烷基,

若结构部分Y-R4选自氢、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基和C3-C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或被氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,

以及还有若Y-R4选自苯基、苄基、吡啶基和苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧羰基的取代基。

对于式(I)以及下文所定义的实施方案,R3尤其不为OR8、C(=O)OR8、C(=NR21)OR8、C(=NOR21)OR8、S(O)nR8,其中R8为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b或C(=O)OR16,以及被OR16或S(O)nR16取代的C1-C6烷基。

还优选如下式(I)化合物,其中R3选自氢、NO2、CN、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6炔基,其未被取代、部分或完全被卤代或者带有基团R7d;OR8、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NOR21)OR8、C(=NOR21)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a和C(=NOR22)R7a

还特别优选如下式(I)化合物,其中R3选自氢、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、C3-C4环烷基、C(=O)R7a、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NOR22)R7a,以及乙炔基,其未被取代或者带有基团R7d,基团R7d如本文所定义且尤其选自C3-C6环烷基、三甲基甲硅烷基、苯基、吡啶基,其中后提到的3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,尤其选自C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、苯基、C3-C6环烷基和三甲基甲硅烷基。

就R3而言,变量R7a、R7d、R8、R9a、R9b、R15、R16、R17、R17a、R17b、R21和R22如上所定义且尤其具有下列含义之一:

R7a选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基、吡啶基、吡啶基甲基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及

被1或2个选自苯基、吡啶基、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b和C(=O)OR16的基团取代的C1-C6烷基,

其中R7a尤其选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基,

被1个选自苯基、吡啶基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基和C3-C4环烷基的基团取代的C1-C6烷基;

R7d选自C3-C6环烷基、三甲基甲硅烷基、苯基、吡啶基,且其中后提到的3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及其中R7d尤其选自C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、苯基、C3-C6环烷基和三甲基甲硅烷基;

R8选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基,其中后提到的3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,

被1或2个选自如下的基团取代的C1-C4烷基:氰基、硝基、OR16、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、苯基和吡啶基,其中后提到的2个基团未被取代或者带有1、2、3或4个选自卤素的基团,

并且其中R8尤其选自C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基甲基、苄基和吡啶基甲基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,

被1或2个选自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基和二-C1-C4烷基氨基的基团取代的C1-C4烷基;

R9a、R9b选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的2个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,R9a、R9b之一还可以为C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基甲氧基,

或者R9a与R9b一起形成C4-C6亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成5、6或7员饱和环,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮的杂原子,并且其中该亚烷基链可以任选被1、2、3或4个选自卤素和C1-C4烷基的基团取代;

并且其中R9a、R9b尤其选自氢、C1-C4烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基,R9a、R9b之一还可以为C1-C4烷氧基、C3-C4环烷氧基或C3-C6环烷基甲氧基,

R15选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基、吡啶基、吡啶基甲基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及其中R15尤其选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基;

R16选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基和苄基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及其中R16尤其选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基;

R17选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及其中R17尤其选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基;

R17a、R17b选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,或者

R17a与R17b一起形成C4-C6亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成5、6或7员饱和环,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮的杂原子,并且其中该亚烷基链可以任选被1、2、3或4个选自卤素和C1-C4烷基的基团取代;

并且其中R17a、R17b尤其选自氢、C1-C4烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基;

R21选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代;R22选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基,其中后提到的3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代;

被1或2个选自苯基、吡啶基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8的基团取代的C1-C6烷基,

苯基和吡啶基,其中苯基和吡啶基可以未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2或3个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷氧羰基的取代基,以及

R22尤其选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基,其中后提到的3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,

被1或2个选自苯基、吡啶基、OR8、S(O)nR8、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8的基团取代的C1-C4烷基,其中R8、NR17a和NR17b如本文所定义且尤其具有下列含义:

R8选自C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基甲基、苄基和吡啶基甲基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,

被1或2个选自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基的基团取代的C1-C4烷基;

R17a、R17b选自氢、C1-C4烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基。

就R3而言,变量R7a、R7d、R8、R9a、R9b、R15、R16、R17、R17a、R17b、R21尤其具有下列含义之一:

R7a选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基,

被1个选自苯基、吡啶基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基和C3-C4环烷基的基团取代的C1-C6烷基,

R7d选自C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、苯基、C3-C6环烷基和三甲基甲硅烷基;

R8选自C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基甲基、苄基和吡啶基甲基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,

被1或2个选自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基的基团取代的C1-C4烷基;

R9a、R9b选自氢、C1-C4烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基,R9a、R9b之一还可以为C1-C4烷氧基、C3-C4环烷氧基或C3-C6环烷基甲氧基;R15选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基;R16选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基;R17选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基;R17a、R17b选自氢、C1-C4烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基;

R21选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基;以及

R22选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基,其中后提到的3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,

被1或2个选自苯基、吡啶基、OR8、S(O)nR8、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8的基团取代的C1-C4烷基,其中R8、NR17a和NR17b如本文所定义且尤其具有下列含义:

R8选自C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基甲基、苄基和吡啶基甲基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,

被1或2个选自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基的基团取代的C1-C4烷基;

R17a、R17b选自氢、C1-C4烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基。

一特殊组(1)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中R3选自氢,CN,C1-C6烷基,尤其是C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C6卤代烷基,尤其是C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C3-C6环烷基,如环丙基或环丁基,以及C3-C6卤代环烷基,如1-氟环丙基、2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2-氯环丙基、2,2-二氯环丙基、1-氟环丁基、2-氟环丁基、3-氟环丁基、2,2-二氟环丁基或3,3-二氟环丁基。

在该组(1)的实施方案的化合物中,特别优选其中R3选自氢、CN、CH3和CF3的那些式I化合物。

在该组(1)的实施方案的化合物中,特别优选其中R3为氢的那些式I化合物。

在该组(1)的实施方案的化合物中,还特别优选其中R3为CN的那些式I化合物。

在该组(1)的实施方案的化合物中,还特别优选其中R3为CH3的那些式I化合物。

在该组(1)的实施方案的化合物中,还特别优选其中R3为CF3的那些式I化合物。

一特殊组(1')的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中R3选自C1-C6烷基,尤其是C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C6卤代烷基,尤其是C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C3-C6环烷基,如环丙基或环丁基,C3-C6卤代环烷基,如1-氟环丙基、2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2-氯环丙基、2,2-二氯环丙基、1-氟环丁基、2-氟环丁基、3-氟环丁基、2,2-二氟环丁基或3,3-二氟环丁基,以及乙炔基,其未被取代或者带有选自C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、苯基、C3-C6环烷基和三甲基甲硅烷基的基团,如乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、1-戊炔基、3-甲基丁炔基、3,3-二甲基丁炔基、2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基和2-苯基乙炔基。

另一特殊组(2)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中R3选自NO2、CN、C(=O)R7a、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b和C(=NOR22)R7a,其中R7a、R8、R9a、R9b和R22如本文所定义并且其中R7a、R8、R9a、R9b和R22尤其具有下列含义:

R7a选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基,

被1个选自苯基、吡啶基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基和C3-C4环烷基的基团取代的C1-C6烷基,

R8选自C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基甲基、苄基和吡啶基甲基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,

被1或2个选自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基的基团取代的C1-C4烷基;

R9a、R9b选自氢、C1-C4烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基,R9a、R9b之一还可以为C1-C4烷氧基、C3-C4环烷氧基或C3-C6环烷基甲氧基;以及

R22选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基,其中后提到的3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,

被1或2个选自苯基、吡啶基、OR8、S(O)nR8、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8的基团取代的C1-C4烷基,其中R8、NR17a和NR17b如本文所定义且尤其具有下列含义:

R8选自C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基甲基、苄基和吡啶基甲基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,

被1或2个选自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基的基团取代的C1-C4烷基;

R17a、R17b选自氢、C1-C4烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基。

在该组(2)的实施方案的化合物中,特别优选其中R3为CN的那些式I化合物。

在该组(2)的实施方案的化合物中,还特别优选其中R3为NO2的那些式I化合物。

在该组(2)的实施方案的化合物中,还特别优选其中R3为C(=NOR22)R7a的那些式I化合物。

在该组(2)的实施方案的化合物中,还特别优选其中R3为C(=O)OR8或C(=O)NR9aR9b的那些式I化合物。

另一特殊组(2')的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中R3选自OR8、NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b、C(=NR21)OR8、C(=NR21)NR9aR9b、C(=S)NR9aR9b、C(=O)R7a、C(=S)R7a、C(=NR21)R7a和C(=NOR22)R7a,其中

R7a如上所定义且尤其选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及其中R7a更具体为C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,或者C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;

R8如上所定义且优选选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基和苄基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及其中R8更具体为C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;

R9a、R9b如上所定义且优选选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,或者R9a与R9b一起形成C4-C6亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成5、6或7员饱和环,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮的杂原子,并且其中该亚烷基链可以任选被1、2、3或4个选自卤素和C1-C4烷基的基团取代,实例是1-哌啶基、4-吗啉基、1-吡咯烷基、1-哌嗪基和4-甲基-1-哌嗪基并且其中R9a、R9b相互独立地尤其选自氢,C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,以及苯基,其未被取代、部分或完全被卤代;以及

R21如上所定义且优选选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代并且其中R22更具体为C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。

R22如上所定义且优选选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代并且其中R22更具体为C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。

在该组(2')的实施方案的化合物中,特殊实施方案为其中R3为C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b或C(=NOR21)OR8的那些式I化合物,其中

R8如上所定义且优选选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基和苄基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及其中R8更具体为C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;

R9a、R9b如上所定义且优选选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,或者R9a与R9b一起形成C4-C6亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成5、6或7员饱和环,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮的杂原子,并且其中该亚烷基链可以任选被1、2、3或4个选自卤素和C1-C4烷基的基团取代,实例是1-哌啶基、4-吗啉基、1-吡咯烷基、1-哌嗪基和4-甲基-1-哌嗪基,以及其中R9a、R9b相互独立地尤其选自氢,C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,以及苯基,其未被取代、部分或完全被卤代;以及

R21如上所定义且优选选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及其中R21更具体为C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。

在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')组实施方案的化合物中,Y特别为O或S,尤其是O。

在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')组实施方案的化合物中,Y还可以为NR5

在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')组实施方案的化合物中,Y还可以为CHR5a

在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')组实施方案的化合物中,基团R4尤其选自i)-xiii)组,它们各自表示一特殊组的实施方案:

i)氢,

ii)未被取代、部分或完全被卤代或被一个选自如下的基团取代的C1-C6烷基:CN、C3-C6环烷基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b以及包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和杂环,

iii)C2-C6链烯基,

iv)C2-C6卤代链烯基,

v)C2-C6炔基,

vi)C2-C6卤代炔基,

vii)C(=O)OR18、C(=O)NR19aR19b、C(=S)NR19aR19b、C(=O)R20或C(=S)R20

viii)未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2、3、4、5或6个C1-C4烷基的C3-C6环烷基,

ix)Q-苯基,其中苯基环任选被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,

x)Q'-O-苯基,其中苯基环任选被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,

xi)Q'-S-苯基,其中苯基环任选被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,

xii)Q-Het#,以及

xiii)Q'-O-Het#

在基团OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8和NR17a-C(=O)NR17aR17b中,作为ii)组基团中的烷基的可能取代基提及的是:

R7a如上所定义且优选选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及其中R7a更具体为C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;

R8如上所定义且优选选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基和苄基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及其中R8更具体为C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;

R15如上所定义且优选选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及其中R15更具体为C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;

R17如上所定义且优选选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及其中R17更具体为C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;

R17a、R17b如上所定义且优选选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,或者R17a与R17b一起形成C4-C6亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成5、6或7员饱和环,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮的杂原子,并且其中该亚烷基链可以任选被1、2、3或4个选自卤素和C1-C4烷基的基团取代,实例是1-哌啶基、4-吗啉基、1-吡咯烷基、1-哌嗪基和4-甲基-1-哌嗪基,以及其中R17a、R17b相互独立地尤其选自氢,C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,以及苯基,其未被取代、部分或完全被卤代。

在vii)组基团中提到的基团C(=O)OR18、C(=O)NR19aR19b、C(=S)NR19aR19b、C(=O)R20或C(=S)R20中,

R18如上所定义且尤其选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基和苄基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,

R19a、R19b如上所定义且尤其选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,或者R19a与R19b一起形成C4-C6亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成5、6或7员饱和环,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮的杂原子,并且其中该亚烷基链可以任选被1、2、3或4个选自卤素和C1-C4烷基的基团取代;

R20如上所定义且尤其选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代。

在ix)、x)、xi)和xii)组基团中,基团Q和Q'如上所定义,以及

Q独立于其出现尤其为单键,C1-C4亚烷基,如CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CHCH3、CH2CH(CH3),或C3-C4亚链烯基,如CH=CH或CH=CH-CH2,更具体为单键或CH2;以及

Q'独立于其出现尤其为C1-C4亚烷基,如CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CHCH3、CH2CH(CH3),或C3-C4亚链烯基,如CH=CH或CH=CH-CH2

在xii)和xiii)组基团中,基团Het#如上所定义,以及

Het#尤其表示包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或不饱和芳族杂环,其中该芳族杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,以及更具体的是Het#为包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的5或6员芳族杂环,即杂芳基,如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基或异唑基,其中杂芳基任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代。

就x)、xi)、xii)和xiii)组基团而言,基团R10独立于其出现选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。

在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')组实施方案的化合物中,基团R4更具体选自ii)、iii)、iv)、vii)、viii)、ix)和xi)组,它们各自表示一特殊组的实施方案:

ii)如上所定义且尤其为C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被卤代或者被一个选自如下的基团取代:CN、C3-C6环烷基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b以及包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和杂环,其中

R7a如上所定义且尤其为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,

R8如上所定义且尤其为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,

R17a、R17b如上所定义且尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和苯基,其未被取代、部分或完全被卤代;

iii)C2-C10链烯基,尤其是C2-C6链烯基,如烯丙基(CH2-CH=CH2)、2-甲基烯丙基(CH2-C(CH3)=CH2)或3-甲基烯丙基(CH2-CH=CH(CH3));

iv)C2-C6卤代链烯基,如2-氯烯丙基(CH2-C(Cl)=CH2)、2-溴烯丙基(CH2-C(Br)=CH2)、3-氯烯丙基(CH2-CH=CHCl)或3-溴烯丙基(CH2-CH=CHBr);

vii)C(=O)NR19aR19b或C(=S)NR19aR19b,其中

R19a、R19b选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代;

viii)如上所定义且尤其为未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2、3、4、5或6个C1-C4烷基的C3-C6环烷基,

ix)如上所定义且尤其为苯基或苄基,其中苯基环任选被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,其中基团R10独立于其出现尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;

xi)如上所定义且尤其为Het#或CH2-Het#,其中

Het#如上所定义且尤其表示包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或不饱和芳族杂环,其中该芳族杂环任选被1、2或3个相同或不同的取代基R10取代,以及其中Het#尤其为包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的5或6员芳族杂环,即杂芳基,如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基或异唑基,其中杂芳基任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代并且其中基团R10独立于其出现尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。

在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')组实施方案的化合物中,基团R4甚至更具体选自CH2-苯基、CH2-吡啶基或CH2-噻吩基,其中苯基、吡啶基和噻吩基未被取代或者带有1、2或3个相同或不同的取代基R10,其中R10如上所定义,以及尤其选自卤素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基。

在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')组实施方案的化合物中,基团R4还甚至更具体选自:

-其未被取代、部分或完全被卤代或者被一个选自CN、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基的基团取代的C1-C6烷基,以及

-未被取代、部分或完全被卤代的C3-C6环烷基。

在式I化合物中以及尤其是在(1)、(1')、(2)和(2')组实施方案的化合物中,基团R4还甚至更具体为部分或完全被卤代的C2-C6链烯基,如烯丙基、2-甲基烯丙基、3-甲基烯丙基、2-氯烯丙基、2-溴烯丙基、3-氯烯丙基或3-溴烯丙基。

一特殊组(1-2)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中Y为O,R3选自H、CN、CH3和CF3并且其中R4选自未被取代、部分或完全被卤代的C1-C6烷基以及部分或完全被卤代的C2-C6链烯基,并且其中R4尤其选自C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C3-C6链烯基,如烯丙基、2-甲基烯丙基或3-甲基烯丙基,以及C3-C6卤代链烯基,如2-氯烯丙基、2-溴烯丙基、3-氯烯丙基或3-溴烯丙基。

在其中Y为NR5的式I化合物中以及尤其在其中Y为NR5的(1)、(1')、(2)和(2')组实施方案的化合物中,基团R5如上所定义且尤其选自:

氢、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的2个基团各自未被取代、部分或完全被卤代,

苯基和苄基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,其中R10如上所定义且尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。

在其中Y为NR5的式I化合物中以及尤其在其中Y为NR5的(1)、(1')、(2)和(2')组实施方案的化合物中,基团R5尤其选自氢和C1-C6烷基。

在其中Y为NR5的式I化合物中以及尤其在其中Y为NR5的(1)、(1')、(2)和(2')组实施方案的化合物中,基团R4和R5与它们所键合的氮原子一起还可以形成3、4、5或6员饱和、部分不饱和或芳族N-键合杂环,其中该杂环的碳原子各自可以未被取代或者可以带有1、2、3、4、5或6个基团R7b并且其中该杂环具有1或2个选自O、S、N和N-R17c的非相邻的相同或不同杂原子或杂原子结构部分作为环成员。就此而言,R7b尤其选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。就此而言,R17c尤其选自氢、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。R4和R5与它们所键合的氮原子一起可以形成的N-键合杂环的实例包括1-吡咯基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、4-吗啉基、1-哌嗪基和4-甲基-1-哌嗪基,其中这些基团的碳原子可以带有1、2、3或4个基团R7b

另一特殊组(3)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中R3和R4一起形成选自C2-C5亚烷基、C2-C5亚链烯基、Q”-C1-C4亚烷基和Q”-C2-C4亚链烯基的二价基团,其中4个上述基团中的碳原子未被取代或者可以带有1、2、3或4个基团R7c,并且其中Q”选自O和S并与带有R3的碳原子键合。

另一特殊组(3a)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中R3和R4一起形成选自Q”-C1-C4亚烷基和Q”-C2-C4亚链烯基的二价基团,其中4个上述基团中的碳原子未被取代或者可以带有1、2、3或4个基团R7c,并且其中Q”选自O和S并与带有R3的碳原子键合。在(3a)组实施方案中,R3和R4一起尤其形成二价基团O-CH2CH2,其中CH2CH2的1、2、3或4个氢原子可以被R7c替代。

就实施方案(3a)而言,R7c如上所定义且优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中苯基和苄基可以未被取代、部分或完全被卤代,或者键合于相同碳原子上的两个基团R7c可以为=CR13R14并且其中R7c更具体为氟,C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基或者键合于相同碳原子上的两个基团R7c可以为=CH2

另一特殊组(3b)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中R3和R4一起形成选自C2-C4亚烷基和C2-C4亚链烯基的二价基团,其中4个上述基团中的碳原子未被取代或者可以带有1、2、3或4个基团R7c。在(3b)组实施方案中,R3和R4一起尤其形成二价基团CH2CH2,其中CH2CH2的1、2、3或4个氢原子可以被R7c替代。这些化合物在下文称为(3b')组实施方案的化合物。

在式I化合物中以及尤其是在(3)、(3a)、(3b)和(3b')组实施方案的化合物中,基团Y尤其选自O、S和NH。在(3)、(3a)、(3b)和(3b')组实施方案的化合物中,Y尤其为O。

在式I化合物中以及尤其是在(3)、(3a)、(3b)和(3b')组实施方案的化合物中,Y还可以为CHR5a,尤其是CH2

该组(3b')的实施方案的化合物可以由式(I-A)描述:

其中Het、W1、W2、W3、W4、R1、R1和X如本文所定义,Y1为O、S、CHR5a或N-R5,其中R5a和R5a如本文所定义并且其中R7A、R7B、R7D和R7E为氢或者具有对R7c所给含义之一。

在式I-A化合物中,基团Y1尤其选自O、S和NH。在式I-A化合物中,基团Y1尤其为O。

在式I-A化合物中,基团Y1还可以为CHR5a,尤其是CH2

在式I-A化合物中,基团R7A、R7B、R7D和R7E尤其如下:

R7A和R7B相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C1-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基,其中后提到的5个基团各自未被取代、部分或完全被卤代,

苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的相同或不同取代基R10取代,以及其中R7A和R7B尤其选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基,尤其均为氢;

R7D和R7E相互独立地选自氢、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、Si(R11)2R12、OR8、OSO2R8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17)R15、NR17a-C(=O)R7a、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b

苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后2个基团中的苯基环任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,

或者R7A和R7B或R7D和R7E可以一起形成=O、=CR13R14、=S、=NR17、=NOR16、=NNR9aR9b

在式I-A化合物中,基团R7A、R7B、R7D和R7E更具体如下:

R7A和R7B相互独立地选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基,以及其中R7A和R7B尤其均为氢;

R7D和R7E相互独立地选自氢、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,

苯基、苯基-C1-C4烷基,其中后2个基团中的苯基环任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,以及

包含1、2或3个相同或不同且选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中该杂环任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化。

在式I-A化合物中,基团R7A、R7B、R7D和R7E甚至更具体如下:

R7A和R7B相互独立地选自氢、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基,以及其中R7A和R7B尤其均为氢;

R7D选自氢、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基;以及

R7E选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,

苯基和苯基-C1-C4烷基,其中后2个基团中的苯基环任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代。

在式I-A化合物中,基团R7A、R7B、R7D和R7E尤其如下:

R7A和R7B为氢;

R7D选自氢、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基;以及

R7E选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,C1-C6烷氧羰基,

苯基和苯基-C1-C4烷基,如苄基或1-苯乙基,其中后2个基团中的苯基环任选被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代。

就式(I-A)而言,变量R8、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R17a和R17b如上所定义且尤其如下:

R8选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基和苄基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及其中R8更具体为C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;

R9a、R9b选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,或者R9a与R9b一起形成C4-C6亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成5、6或7员饱和环,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮的杂原子,并且其中该亚烷基链可以任选被1、2、3或4个选自卤素和C1-C4烷基的基团取代,实例是1-哌啶基、4-吗啉基、1-吡咯烷基、1-哌嗪基和4-甲基-1-哌嗪基并且其中R9a、R9b相互独立地尤其选自氢,C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,以及苯基,其未被取代、部分或完全被卤代;

R10选自卤素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、异丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺酰基,如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、2-丁基磺酰基、异丁基磺酰基或叔丁基磺酰基,C1-C4卤代烷硫基,特别是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4卤代烷基磺酰基,尤其是C1-C2氟烷基磺酰基,如氟代甲磺酰基、二氟甲磺酰基、三氟甲磺酰基、1,1-二氟乙磺酰基、2-氟乙磺酰基、2,2-二氟乙磺酰基或2,2,2-三氟乙磺酰基,尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。

R11、R12选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中后2个基团中的苯基环未被取代或被1、2或3个选自氟、氯、C1-C3烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基和C1-C2卤代烷氧基的相同或不同基团取代;

R13、R14选自氢,氟,氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基或正丁基,C3-C6环烷基,如环丙基、环丁基或环戊基,以及苯基。

R15独立于其出现选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中后2个基团中的苯基环未被取代或被1、2或3个选自如下的相同或不同基团取代:卤素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基;

R16选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中后2个基团中的苯基环未被取代或被1、2或3个选自如下的相同或不同基团取代:卤素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基;

R17选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及其中R17更具体为C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基;

R17a、R17b选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,或者R17a与R17b一起形成C4-C6亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成5、6或7员饱和环,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮的杂原子,并且其中该亚烷基链可以任选被1、2、3或4个选自卤素和C1-C4烷基的基团取代,实例是1-哌啶基、4-吗啉基、1-吡咯烷基、1-哌嗪基和4-甲基-1-哌嗪基,以及其中R17a、R17b相互独立地尤其选自氢,C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,以及苯基,其未被取代、部分或完全被卤代。

一特殊组(1a)的实施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y为O并且其中R3如对(1)或(1')组实施方案所定义,R3尤其为氢、CN、CH3或CF3,尤其是氢。其中R3为H的(1a)组实施方案的化合物也称为(1aa)组实施方案的化合物。在(1a)和(1aa)组实施方案中,R4如上所定义且尤其选自如上所定义的i)-vi)和viii)-xii)组基团,尤其是ii)、iii)、iv)、viii)、ix)和xi)组基团,并且其中

ii)尤其为C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被卤代或者被一个选自如下的基团取代:CN、C3-C6环烷基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b以及包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和杂环,其中

R7a如上所定义且尤其为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,

R8如上所定义且尤其为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,

R17a、R17b如上所定义且尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和苯基,其未被取代、部分或完全被卤代;

iii)C2-C6链烯基;

iv)C2-C6卤代链烯基;

viii)尤其为未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2、3、4、5或6个C1-C4烷基的C3-C6环烷基,

ix)尤其为苯基或苄基,其中苯基环任选被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,其中基团R10独立于其出现尤其选自卤素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、异丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺酰基,如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、2-丁基磺酰基、异丁基磺酰基或叔丁基磺酰基,C1-C4卤代烷硫基,特别是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4卤代烷基磺酰基,尤其是C1-C2氟烷基磺酰基,如氟代甲磺酰基、二氟甲磺酰基、三氟甲磺酰基、1,1-二氟乙磺酰基、2-氟乙磺酰基、2,2-二氟乙磺酰基或2,2,2-三氟乙磺酰基,尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;

xi)尤其为Het#或CH2-Het#,其中

Het#如上所定义且尤其表示包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或不饱和芳族杂环,其中该芳族杂环任选被1、2或3个相同或不同的取代基R10取代,以及其中Het#尤其为包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的5或6员芳族杂环,即杂芳基,如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基或异唑基,其中杂芳基任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代并且其中基团R10独立于其出现尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。

在(1a)组实施方案的化合物中,基团R4甚至更具体选自CH2-苯基、CH2-吡啶基或CH2-噻吩基,其中苯基、吡啶基和噻吩基未被取代或者带有1、2或3个相同或不同的取代基R10,其中R10如上所定义且尤其选自卤素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、异丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺酰基,如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、2-丁基磺酰基、异丁基磺酰基或叔丁基磺酰基,C1-C4卤代烷硫基,特别是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4卤代烷基磺酰基,尤其是C1-C2氟烷基磺酰基,如氟代甲磺酰基、二氟甲磺酰基、三氟甲磺酰基、1,1-二氟乙磺酰基、2-氟乙磺酰基、2,2-二氟乙磺酰基或2,2,2-三氟乙磺酰基,尤其选自卤素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基。

在(1a)和(1aa)组实施方案的化合物中,基团R4还甚至更具体选自:

-C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被卤代或者被一个选自CN、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基的基团取代,

-未被取代、部分或完全被卤代的C3-C6环烷基,以及

-部分或完全被卤代的C2-C6链烯基。

在(1a)和(1aa)组实施方案的化合物中,基团R4尤其选自未被取代、部分或完全被卤代的C1-C6烷基以及部分或完全被卤代的C2-C6链烯基,并且其中R4尤其选自C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C3-C6链烯基,如烯丙基、2-甲基烯丙基或3-甲基烯丙基,以及C3-C6卤代链烯基,如2-氯烯丙基、2-溴烯丙基、3-氯烯丙基或3-溴烯丙基。

另一特殊组(1ab)的实施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y为O并且其中R3为CN。在(1ab)组实施方案中,R4如上所定义且尤其如对(1a)和(1aa)组实施方案所定义。

另一特殊组(1ac)的实施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y为O并且其中R3为CH3。在(1ac)组实施方案中,R4如上所定义且尤其如对(1a)和(1aa)组实施方案所定义。

另一特殊组(1ad)的实施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y为O并且其中R3为CF3。在(1ad)组实施方案中,R4如上所定义且尤其如对(1a)和(1aa)组实施方案所定义。

一特殊组(1b)的实施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y为NR5并且其中R3如对(1)、(1')或(1a)组实施方案所定义且R3尤其为氢、CN、CH3或CF3,尤其是氢。在(1b)组实施方案中,R4如上所定义且尤其选自如上所定义的i)-xii)组基团,尤其是ii)、iii)、iv)、vii)、viii)、ix)和xi)组的基团,并且其中

ii)尤其为C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被卤代或者被一个选自如下的基团取代:CN、C3-C6环烷基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b以及包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和杂环,其中

R7a如上所定义且尤其为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,

R8如上所定义且尤其为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,

R17a、R17b如上所定义且尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和苯基,其未被取代、部分或完全被卤代;

iii)C2-C6链烯基;

iv)C2-C6卤代链烯基;

vii)C(=O)NR19aR19b或C(=S)NR19aR19b,其中

R19a、R19b选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代;

viii)尤其为未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2、3、4、5或6个C1-C4烷基的C3-C6环烷基,

ix)尤其为苯基或苄基,其中苯基环任选被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,其中基团R10独立于其出现尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;

xi)尤其为Het#或CH2-Het#,其中

Het#如上所定义且尤其表示包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或不饱和芳族杂环,其中该芳族杂环任选被1、2或3个相同或不同的取代基R10取代,以及其中Het#尤其为包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的5或6员芳族杂环,即杂芳基,如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基或异唑基,其中杂芳基任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代并且其中基团R10独立于其出现尤其选自卤素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、异丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺酰基,如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、2-丁基磺酰基、异丁基磺酰基或叔丁基磺酰基,C1-C4卤代烷硫基,特别是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4卤代烷基磺酰基,尤其是C1-C2氟烷基磺酰基,如氟代甲磺酰基、二氟甲磺酰基、三氟甲磺酰基、1,1-二氟乙磺酰基、2-氟乙磺酰基、2,2-二氟乙磺酰基或2,2,2-三氟乙磺酰基,尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。

在(1b)组实施方案中,R5如上所定义且尤其选自

氢、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的2个基团各自未被取代、部分或完全被卤代,

苯基和苄基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,其中R10如上所定义且尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。

在(1b)组实施方案中,R5尤其选自氢和C1-C6烷基。

在(1b)组实施方案中,基团R4和R5与它们所键合的氮原子一起还可以形成3、4、5或6员饱和、部分不饱和或芳族N-键合杂环,其中该杂环的碳原子各自可以未被取代或者可以带有1、2、3、4、5或6个基团R7b并且其中该杂环具有1或2个选自O、S、N和N-R17c的非相邻的相同或不同杂原子或杂原子结构部分作为环成员。就此而言,R7b尤其选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。就此而言,R17c尤其选自氢、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。R4和R5与它们所键合的氮原子一起可以形成的N-键合杂环的实例包括1-吡咯基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、4-吗啉基、1-哌嗪基和4-甲基-1-哌嗪基,其中这些基团的碳原子可以带有1、2、3或4个基团R7b

一特殊组(1c)的实施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y为单键并且其中R3如对(1)或(1')组实施方案所定义,R3尤其为氢、CN、CH3或CF3,尤其是氢。在(1c)组实施方案中,R4如上所定义且尤其选自如上所定义的i)-vi)和viii)-xii)组基团,尤其是ii)、iii)、iv)、viii)、ix)和xi)组的基团,并且其中

ii)尤其为C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被卤代或者被一个选自如下的基团取代:CN、C3-C6环烷基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b以及包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和杂环,其中

R7a如上所定义且尤其为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,

R8如上所定义且尤其为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,

R17a、R17b如上所定义且尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和苯基,其未被取代、部分或完全被卤代;

iii)C2-C6链烯基;

iv)C2-C6卤代链烯基;

viii)尤其为未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2、3、4、5或6个C1-C4烷基的C3-C6环烷基,

ix)尤其为苯基或苄基,其中苯基环任选被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,其中基团R10独立于其出现尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;

xi)尤其为Het#或CH2-Het#,其中

Het#如上所定义且尤其表示包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或不饱和芳族杂环,其中该芳族杂环任选被1、2或3个相同或不同的取代基R10取代,以及其中Het#尤其为包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的5或6员芳族杂环,即杂芳基,如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基或异唑基,其中杂芳基任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代并且其中基团R10独立于其出现尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。

一特殊组(1d)的实施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y为S或S(=O)并且其中R3如对(1)或(1')组实施方案所定义,R3尤其为氢、CN、CH3或CF3尤其是氢。在(1d)组实施方案中,R4如上所定义且尤其选自如上所定义的i)-vi)和viii)-xii)组基团,尤其是ii)、iii)、iv)、viii)、ix)和xi)组的基团,并且其中

ii)尤其为C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被卤代或者被一个选自如下的基团取代:CN、C3-C6环烷基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b以及包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和杂环,其中

R7a如上所定义且尤其为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,

R8如上所定义且尤其为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,

R17a、R17b如上所定义且尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和苯基,其未被取代、部分或完全被卤代;

iii)C2-C6链烯基;

iv)C2-C6卤代链烯基;

viii)尤其为未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2、3、4、5或6个C1-C4烷基的C3-C6环烷基,

ix)尤其为苯基或苄基,其中苯基环任选被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,其中基团R10独立于其出现尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;

xi)尤其为Het#或CH2-Het#,其中

Het#如上所定义且尤其表示包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或不饱和芳族杂环,其中该芳族杂环任选被1、2或3个相同或不同的取代基R10取代,以及其中Het#尤其为包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的5或6员芳族杂环,即杂芳基,如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基或异唑基,其中杂芳基任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代并且其中基团R10独立于其出现尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。

在(1d)组实施方案的化合物中,基团R4甚至更具体选自CH2-苯基、CH2-吡啶基或CH2-噻吩基,其中苯基、吡啶基和噻吩基未被取代或者带有1、2或3个相同或不同的取代基R10,其中R10如上所定义且尤其选自卤素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、异丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺酰基,如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、2-丁基磺酰基、异丁基磺酰基或叔丁基磺酰基,C1-C4卤代烷硫基,特别是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4卤代烷基磺酰基,尤其是C1-C2氟烷基磺酰基,如氟代甲磺酰基、二氟甲磺酰基、三氟甲磺酰基、1,1-二氟乙磺酰基、2-氟乙磺酰基、2,2-二氟乙磺酰基或2,2,2-三氟乙磺酰基,尤其选自卤素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基。

在(1d)组实施方案的化合物中,基团R4还甚至更具体选自:

-C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被卤代或者被一个选自CN、C3-C6环烷基,C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基的基团取代,

-未被取代、部分或完全被卤代的C3-C6环烷基,以及

-部分或完全被卤代的C2-C6链烯基。

一特殊组(2a)的实施方案涉及如下式(I)化合物,其中Y为O并且其中R3如对(2)或(2')组实施方案所定义,R3尤其选自NO2、CN、C(=O)R7a、C(=O)OR8、C(=O)NR9aR9b和C(=NOR22)R7a,其中R7a、R8、R9a、R9b和R22如本文所定义并且其中R7a、R8、R9a、R9b和R22尤其具有下列含义:R7a选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基,

被1个选自苯基、吡啶基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧羰基和C3-C4环烷基的基团取代的C1-C6烷基,

R8选自C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基甲基、苄基和吡啶基甲基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,

被1或2个选自选自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基的基团取代的C1-C4烷基;

R9a、R9b选自氢、C1-C4烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基,R9a、R9b之一还可以为C1-C4烷氧基、C3-C4环烷氧基或C3-C6环烷基甲氧基;以及

R22选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基,其中后提到的3个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,

被1或2个选自苯基、吡啶基、OR8、S(O)nR8、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=O)OR8的基团取代的C1-C4烷基,其中R8、NR17a和NR17b如本文所定义且尤其具有下列含义:

R8选自C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C3-C4环烷基甲基、苄基和吡啶基甲基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,

被1或2个选自氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-C1-C4烷基氨基的基团取代的C1-C4烷基;

R17a、R17b选自氢、C1-C4烷基、C3-C4环烷基和C3-C4环烷基甲基。

在(2a)组实施方案的化合物中,特别优选其中R3为CN的那些式I化合物。

在(2a)组实施方案的化合物中,还特别优选其中R3为NO2的那些式I化合物。

在(2a)组实施方案的化合物中,还特别优选其中R3为C(=NOR22)R7a的那些式I化合物。

在(2a)组实施方案的化合物中,还特别优选其中R3为C(=O)OR8或C(=O)NR9aR9b的那些式I化合物。

在(2a)组实施方案中,R4如上所定义且尤其选自如上所定义的i)-vi)和viii)-xii)组基团,尤其是ii)、iii)、iv)、viii)、ix)和xi)组的基团,并且其中ii)尤其为C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被卤代或者被一个选自

如下的基团取代:CN、C3-C6环烷基、OR8、S(O)nR8、S(O)nNR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR8、NR17a-C(=S)R7a、NR17a-C(=O)OR8、NR17a-C(=O)NR17aR17b以及包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的3、4、5、6或7员饱和杂环,其中

R7a如上所定义且尤其为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,

R8如上所定义且尤其为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,

R17a、R17b如上所定义且尤其选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和苯基,其未被取代、部分或完全被卤代;

iii)C2-C6链烯基;

iv)C2-C6卤代链烯基;

viii)尤其为未被取代、部分或完全被卤代和/或带有1、2、3、4、5或6个C1-C4烷基的C3-C6环烷基,

ix)尤其为苯基或苄基,其中苯基环任选被一个或多个,例如1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,其中基团R10独立于其出现尤其选自卤素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、异丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺酰基,如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、2-丁基磺酰基、异丁基磺酰基或叔丁基磺酰基,C1-C4卤代烷硫基,特别是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4卤代烷基磺酰基,尤其是C1-C2氟烷基磺酰基,如氟代甲磺酰基、二氟甲磺酰基、三氟甲磺酰基、1,1-二氟乙磺酰基、2-氟乙磺酰基、2,2-二氟乙磺酰基或2,2,2-三氟乙磺酰基,尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;

xi)尤其为Het#或CH2-Het#,其中

Het#如上所定义且尤其表示包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的5或6员饱和、部分不饱和或不饱和芳族杂环,其中该芳族杂环任选被1、2或3个相同或不同的取代基R10取代,以及其中Het#尤其为包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子作为环成员的5或6员芳族杂环,即杂芳基,如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、唑基、噻唑基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基或异唑基,其中杂芳基任选被1、2、3或4个相同或不同的取代基R10取代并且其中基团R10独立于其出现尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。

在(2a)组实施方案的化合物中,基团R4甚至更具体选自:

-C1-C6烷基,其未被取代、部分或完全被卤代或者被一个选自CN、C3-C6环烷基,C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧羰基的基团取代;

-未被取代、部分或完全被卤代的C3-C6环烷基;

-部分或完全被卤代的C2-C6链烯基;以及

-CH2-苯基、CH2-吡啶基或CH2-噻吩基,其中苯基、吡啶基和噻吩基未被取代或者带有1、2或3个相同或不同的取代基R10,其中R10如上所定义且尤其选自卤素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、异丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺酰基,如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、2-丁基磺酰基、异丁基磺酰基或叔丁基磺酰基,C1-C4卤代烷硫基,特别是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4卤代烷基磺酰基,尤其是C1-C2氟烷基磺酰基,如氟代甲磺酰基、二氟甲磺酰基、三氟甲磺酰基、1,1-二氟乙磺酰基、2-氟乙磺酰基、2,2-二氟乙磺酰基或2,2,2-三氟乙磺酰基,尤其选自卤素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基。

优选如下式(I)和(I-A)化合物,其中W1-W2-W3-W4表示与N和C=N连接的碳链基团,选自CRw6=CRw5-CRw4=CRw3、CRw6=CRw5-CHRw4-CHRw3、CHRw6-CHRw5-CHRw4-CHRw3、CHRw6-CHRw5-CRw4=CRw3和CHRw6-CHRw5-CHRw4-CHRw3,其中在5个上述基团中带有Rw6的碳原子与氮原子键合并且其中Rw3、Rw4、Rw5和Rw6相互独立地具有对Rw所给含义之一。就此而言,Rw优选选自氢,卤素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。优选Rw3、Rw4、Rw5和Rw6中至多一个不为氢。

在特别优选组的实施方案中,Rw3、Rw4和Rw6为氢,而Rw5具有对Rw所给含义之一,并且其中Rw5尤其选自氢,卤素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。

在另一特别优选组实施方案中,Rw3、Rw4和Rw5为氢,而Rw6具有对Rw所给含义之一,并且其中Rw6尤其选自氢,卤素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。

所有Rw3、Rw4、Rw5和Rw6尤其为氢。

优选式(I)和(I-A)化合物,其中式(A)的结构部分:

表示选自W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12的基团,其中式(A)的基团尤其选自基团W.Het-1、W.Het-2、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-9和W.Het-10。

其中#表示与该分子的其余部分的键并且其中R1、R2和Het如本文所定义并且其中R1、R2和Het单独地或者组合地具有作为优选含义给出的含义,以及其中Rw3、Rw4、Rw5和Rw6如上所定义且尤其选自氢,卤素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。

特别优选如下式(I)和(I-A)化合物,其中式A的结构部分选自W.Het-1、W.Het-5和W.Het-9,其中Rw6如上所定义且尤其选自氢,卤素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基,并且其中Rw6尤其为氢。

同样特别优选优选如下式(I)和(I-A)化合物,其中式A的结构部分选自W.Het-2、W.Het-6和W.Het-10,其中Rw5如上所定义且尤其选自氢,卤素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基,并且其中Rw5尤其为氢。

同样特别优选如下式(I)和(I-A)化合物,其中式A的结构部分选自W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3和W.Het-4,尤其选自W.Het-1和W.Het-2,其中Rw3、Rw4、Rw5和Rw6相互独立地如上所定义且尤其选自氢,卤素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基,并且其中Rw3、Rw4、Rw5和Rw6中至多一个尤其为氢。

在结构部分W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12中,杂环Het尤其选自如上所定义的式Het-1至Het-24的基团,尤其是式Het-1或Het-1a、Het-11a和Het-24的基团。

在结构部分W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12中,基团R1和R2相互独立地尤其选自氢,卤素,如氟或氯,CN,C1-C6烷基,尤其是C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基或异丙基,C3-C6环烷基,如环丙基或环丁基,C1-C6卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基或C3-C6卤代环烷基如1-氟环丙基或2,2-二氟环丙基或R1和R2可以一起为=CR13R14或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成3-5员饱和碳环如环丙基、环丁基或环戊基。

在结构部分W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12的特殊实施方案中,基团R1和R2相互独立地更具体选自氢,卤素,氰基,C1-C3烷基,如甲基、乙基或异丙基或C1-C3卤代烷基如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,其中基团R1和R2中至少一个尤其为氢。

结构部分W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12中的R1和R2尤其均为氢。

一特殊组(a)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐,其中式(A)的结构部分表示选自W.Het-1的基团,其中Het选自式Het-1、Het-11a和Het-24的基团。

另一特殊组(b)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐,其中式(A)的结构部分表示选自W.Het-2的基团,其中Het选自式Het-1、Het-11a和Het-24的基团。

另一特殊组(c)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐,其中式(A)的结构部分表示选自W.Het-5的基团,其中Het选自式Het-1、Het-11a和Het-24的基团。

另一特殊组(d)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐,其中式(A)的结构部分表示选自W.Het-6的基团,其中Het选自式Het-1、Het-11a和Het-24的基团。

另一特殊组(e)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐,其中式(A)的结构部分表示选自W.Het-9的基团,其中Het选自式Het-1、Het-11a和Het-24的基团。

另一特殊组(f)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐,其中式(A)的结构部分表示选自W.Het-10的基团,其中Het选自式Het-1、Het-11a和Het-24的基团。

一特殊组(aa)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐,其中式(A)的结构部分表示选自W.Het-1的基团,其中Het为式Het-1a的基团。

另一特殊组(ba)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐,其中式(A)的结构部分表示选自W.Het-2的基团,其中Het为式Het-1a的基团。

另一特殊组(ca)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐,其中式(A)的结构部分表示选自W.Het-5的基团,其中Het为式Het-1a的基团。

另一特殊组(da)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐,其中式(A)的结构部分表示选自W.Het-6的基团,其中Het为式Het-1a的基团。

另一特殊组(ea)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐,其中式(A)的结构部分表示选自W.Het-9的基团,其中Het为式Het-1a的基团。

另一特殊组(fa)的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、其互变异构体及其盐,其中式(A)的结构部分表示选自W.Het-10的基团,其中Het为式Het-1a的基团。

在(a)、(c)、(e)、(aa)、(ca)和(ea)组实施方案中,基团Rw6如上所定义且尤其选自氢,卤素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。在实施方案1、3、5、1a、3a和5a中,基团Rw6尤其为氢。

在(b)、(d)、(f)、(ba)、(da)和(fa)组实施方案中,基团Rw5如上所定义且尤其选自氢,卤素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。在实施方案2、4、6、2a、4a和6a中,基团Rw5尤其为氢。

在(1)、(2)、(3)、(1a)、(1aa)、(1ab)、(1ac)、(1ad)、(1b)、(1c)、(a)、(3a)、(3b)、(3b')、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(aa)、(ba)、(ca)、(da)、(ea)和(fa)组实施方案中,基团R1和R2相互独立地尤其选自氢,卤素,如氟或氯,CN,C1-C6烷基,尤其是C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基或异丙基,C3-C6环烷基,如环丙基或环丁基,C1-C6卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基或C3-C6卤代环烷基如1-氟环丙基或2,2-二氟环丙基或R1和R2可以一起为=CR13R14或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成3-5员饱和碳环如环丙基、环丁基或环戊基。

在(1)、(2)、(3)、(1a)、(1aa)、(1ab)、(1ac)、(1ad)、(1b)、(1c)、(3a)、(3b)、(3b')、(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(aa)、(ba)、(ca)、(da)、(ea)和(fa)组实施方案中,基团R1和R2相互独立地更具体选自氢,卤素,氰基,C1-C3烷基,如甲基、乙基或异丙基或C1-C3卤代烷基如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,其中基团R1和R2中至少一个尤其为氢并且其中R1和R2尤其均为氢。

在其中式(A)的结构部分选自式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12的结构部分的式(I)化合物中且同样在(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(aa)、(ba)、(ca)、(da)、(ea)和(fa)组实施方案中,变量R1、R2、R3、R4和Y如上所定义且尤其具有优选含义。

在其中式(A)的结构部分选自式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12的结构部分的式(I)化合物中且同样在(1)、(1')、(2)、(2')、(3)、(1a)、(1aa)、(1ab)、(1ac)、(1ad)、(1b)、(1c)、(3a)、(3b)、(3b')、(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(aa)、(ba)、(ca)、(da)、(ea)和(fa)组实施方案中,变量R1、R2相互独立地或者尤其是组合地尤其具有下列含义:

R1和R2相互独立地选自氢,卤素,如氟或氯,CN,C1-C6烷基,尤其是C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基或异丙基,C3-C6环烷基,如环丙基或环丁基,C1-C6卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基或C3-C6卤代环烷基如1-氟环丙基或2,2-二氟环丙基或R1和R2可以一起为=CR13R14或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成3-5员饱和碳环如环丙基、环丁基或环戊基;

在式(I)化合物中且同样在(1)、(1')、(2)、(2')、(3)、(3a)、(3b)、(3b')、(1a)、(1b)、(1c)、(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(aa)、(ba)、(ca)、(da)、(ea)和(fa)组实施方案中,X尤其为O。

在其中式(A)的结构部分选自式W.Het-1、W.Het-2、W.Het-3、W.Het-4、W.Het-5、W.Het-6、W.Het-7、W.Het-8、W.Het-9、W.Het-10、W.Het-11和W.Het-12的结构部分的式(I)化合物中且同样在(1)、(1')、(2)、(2')、(3)、(3a)、(3b)、(3b')、(1a)、(1aa)、(1ab)、(1ac)、(1ad)、(1b)、(1c)、(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)、(aa)、(ba)、(ca)、(da)、(ea)和(fa)组实施方案中,变量R1、R2相互独立地或尤其是组合地更具体具有下列含义:

R1和R2相互独立地选自氢,卤素,氰基,C1-C3烷基,如甲基、乙基或异丙基,或C1-C3卤代烷基如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,其中基团R1和R2中至少一个尤其为氢并且其中R1和R2尤其均为氢或者R1和R2之一为氢,同时另一个为甲基。

尤其优选组的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中结构部分W.Het为式W.Het-2的结构部分,其中Rw5为氢并且其中

Het如上所定义,尤其是选自如上所定义的式Het-1至Het-24的基团的基团,更具体的是如上所定义的基团Het-1、Het-4、Het-11a或Het-24;

X为O或S,尤其是O,

Y为O,

R1和R2为H,

R3和R4如上所定义,尤其如对1a和(1aa)组实施方案所定义,以及

R3尤其选自H、CN、CH3和CF3,以及

R4尤其选自未被取代、部分或完全被卤代的C1-C6烷基以及部分或完全被卤代的C2-C6链烯基,并且其中R4尤其选自C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C3-C6链烯基,如烯丙基、2-甲基烯丙基或3-甲基烯丙基,以及C3-C6卤代链烯基,如2-氯烯丙基、2-溴烯丙基、3-氯烯丙基或3-溴烯丙基。

甚至更尤其有选组的实施方案涉及如下式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体和盐,其中结构部分W.Het为式W.Het-2的结构部分,其中Rw5为氢并且其中

Het为如上所定义的基团Het-1a,尤其是6-氯-3-吡啶基;

X为O或S,尤其是O,

Y为O,

R1和R2为H,

R3和R4如上所定义,尤其如对1a和(1aa)组实施方案所定义,以及

R3尤其选自H、CN、CH3和CF3,以及

R4尤其选自未被取代、部分或完全被卤代的C1-C6烷基以及部分或完全被卤代的C2-C6链烯基,并且其中R4尤其选自C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C3-C6链烯基,如烯丙基、2-甲基烯丙基或3-甲基烯丙基,以及C3-C6卤代链烯基,如2-氯烯丙基、2-溴烯丙基、3-氯烯丙基或3-溴烯丙基。

特殊组的实施方案涉及式(I')化合物、其立体异构体、互变异构体和盐:

其中

Het为选自如上所定义的Het-1至Het-24,尤其是Het-1、Het-4、Het-11a或Het-24的基团,更具体的是如上所定义的基团Het-1a,尤其是6-氯-3-吡啶基;

R1、R2如上所定义,尤其为氢;

X为O或S,尤其是O;

R3选自H、CN、CH3和CF3,以及

R4选自未被取代、部分或完全被卤代的C1-C6烷基以及部分或完全被卤代的C2-C6链烯基,并且其中R4尤其选自C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C3-C6链烯基,如烯丙基、2-甲基烯丙基或3-甲基烯丙基,以及C3-C6卤代链烯基,如2-氯烯丙基、2-溴烯丙基、3-氯烯丙基或3-溴烯丙基。

式(I')化合物的实例是其中R1和R2均为氢,Het、X、R3和R4如下表第1-64行之一所定义的那些:

除此以外,若无其他说明,各变量Rv、Rw、R5a、R6、R7、R7a、R7c、R8、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R17a、R17b、R17c、R18、R19a、R19b、R20和R21独立于其出现尤其具有下列含义:

Rv为氢或与键合于相邻碳原子的Rv一起与存在的键一起形成C=C双键。

Rw独立于其出现选自氢,卤素,如氟或氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。Rw更具体为氢、氯、氟或甲基,尤其是氢。

R5a选自氢、CN、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基,其中后提到的3个基团各自未被取代、部分或完全被卤代,苯基和苄基,其中后提到的2个基团中的苯基环未被取代或被1、2、3、4或5个相同或不同的取代基R10取代,R10尤其选自氢和C1-C4烷基,尤其是氢。

R6与其出现无关地选自卤素,如氯或氟,C1-C4烷基,如甲基或乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,以及C1-C4卤代烷基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更优选卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基,甚至更优选氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2卤代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基。

R7与其出现无关地选自CN,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,更优选卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基,甚至更优选氟,氯,C1-C2烷基如甲基或乙基以及C1-C2卤代烷基如二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基或五氟乙基,C3-C6环烷基如环丙基、环丁基或环丙基,以及C3-C6卤代环烷基。

R7a与其出现无关地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中后2个基团中的苯基环未被取代或被1、2或3个选自如下的相同或不同基团取代:卤素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。

若无其他说明,R7c优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中苯基和苄基可以未被取代、部分或完全被卤代,或者键合于相同碳原子上的两个基团R7c可以为=CR13R14并且其中R7c更具体为氟,C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基或者键合于相同碳原子上的两个基团R7c可以为=CH2

R8独立于其出现选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中后2个基团中的苯基环未被取代或被1、2或3个选自如下的相同或不同基团取代:卤素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。

R9a和R9b独立于其出现优选选自氢、C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基或异丁基,以及C1-C4卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,或者NR9aR9b还可以为饱和N键合3、4、5或6员杂环,该杂环除了氮原子外可以另外具有1个选自O和N的杂原子作为环成员并且其中该N键合3、4、5或6员杂环可以未被取代或者带有1、2、3或4个选自C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基的基团。该类基团NR9aR9b的实例包括但不限于甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、2-丁基氨基、异丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二正丁基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-甲基正丙基氨基、N-甲基-N-正丙基氨基、N-甲基-N-异丙基氨基、N-甲基-N-正丁基氨基、N-甲基-N-2-丁基氨基、N-甲基-N-异丁基氨基、1-吡咯烷基,1-哌啶基、1-哌嗪基、4-甲基-1-哌嗪基和4-吗啉基。

R9c和R9d独立于其出现优选选自氢,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基或异丁基,以及C1-C4卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。该类基团NR9cR9d的实例包括但不限于甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、2-丁基氨基、异丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二正丁基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-甲基正丙基氨基、N-甲基-N-正丙基氨基、N-甲基-N-异丙基氨基、N-甲基-N-正丁基氨基、N-甲基-N-2-丁基氨基和N-甲基-N-异丁基氨基。

R10独立于其出现选自卤素,如氟、氯或溴,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基或叔丁基,C1-C4烷基羰基,如乙酰基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基或乙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,如二氟甲氧基或三氟甲氧基,C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、2-丁硫基、异丁硫基或叔丁硫基,C1-C4烷基磺酰基,如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、2-丁基磺酰基、异丁基磺酰基或叔丁基磺酰基,C1-C4卤代烷硫基,特别是C1-C2氟烷硫基,如氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、1,1-二氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基或2,2,2-三氟乙硫基,以及C1-C4卤代烷基磺酰基,尤其是C1-C2氟烷基磺酰基,如氟代甲磺酰基、二氟甲磺酰基、三氟甲磺酰基、1,1-二氟乙磺酰基、2-氟乙磺酰基、2,2-二氟乙磺酰基或2,2,2-三氟乙磺酰基,尤其选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基,尤其选自卤素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。

R11、R12独立于其出现选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中后2个基团中的苯基环未被取代或者被1、2或3个选自氟、氯、C1-C3烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基和C1-C2卤代烷氧基的相同或不同基团取代。

R13、R14独立于其出现选自氢,氟,氯,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基或正丁基,C3-C6环烷基,如环丙基、环丁基或环戊基,以及苯基。

R15独立于其出现选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中后2个基团中的苯基环未被取代或被1、2或3个选自如下的相同或不同基团取代:卤素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。

R16独立于其出现选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中后2个基团中的苯基环未被取代或被1、2或3个选自如下的相同或不同基团取代:卤素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。

R17独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6链烯基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中后2个基团中的苯基环未被取代或被1、2或3个选自如下的相同或不同基团取代:卤素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。

R17a和R17b独立于其出现优选选自氢,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基或异丁基,以及C1-C4卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,或者NR9aR9b还可以为饱和N键合3、4、5或6员杂环,该杂环除了氮原子外可以另外具有1个选自O和N的杂原子作为环成员并且其中该N键合3、4、5或6员杂环可以未被取代或者带有1、2、3或4个选自C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基的基团。该类基团NR9aR9b的实例包括但不限于甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、2-丁基氨基、异丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二正丁基氨基、N-甲基-N-乙基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-正丙基氨基、N-甲基-N-异丙基氨基、N-甲基-N-正丁基氨基、N-甲基-N-2-丁基氨基、N-甲基-N-异丁基氨基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-哌嗪基、4-甲基-1-哌嗪基和4-吗啉基。

R17c独立于其出现选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、苯基和苄基,其中后2个基团中的苯基环未被取代或被1、2或3个选自如下的相同或不同基团取代:卤素,如氯或氟,CN,C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基和异丙基,C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2卤代烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基,C1-C4烷氧基,如甲氧基、乙氧基、正丙氧基和异丙氧基,以及C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1,1-二氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。

R18独立于其出现选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基和苄基,其中后提到的4个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,

R19a、R19b独立于其出现选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,或者R19a与R19b一起形成C4-C6亚烷基链且与它们所键合的氮原子一起形成5、6或7员饱和环,其中该亚烷基链可以含有1或2个相互独立地选自氧、硫或氮的杂原子,并且其中该亚烷基链可以任选被1、2、3或4个选自卤素和C1-C4烷基的基团取代;

R20独立于其出现选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、苯基和苄基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代。

R21独立于其出现选自C1-C6烷氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基甲氧基、苯氧基和苄氧基,其中后提到的5个基团可以未被取代、部分或完全被卤代,以及其中R21更具体为C1-C4烷基,如甲基、乙基、丙基、异丙基或正丁基,C1-C4卤代烷基,特别是C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基或2,2,2-三氟乙基。

特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3、Y和R4如上所定义并且其中R3、Y和R4尤其具有下表A的第1-692行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为NO2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CN并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为Cl并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.1d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.2e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4a化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4b化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4c化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4d化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.3e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

另一特殊组的实施方案涉及如下式(I)-A.4e化合物、其互变异构体、其立体异构体及其盐,其中R3为CF3并且其中Y和R4

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C6H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C2H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为CH2CH2CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为CH(CH3)2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为CH2CH(CH3)2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为环丙基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为2-噻吩基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为CH2C6H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为CH(CH3)-C6H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(O)-O-CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(O)-CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(O)-NH-CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为OC2H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为OCH2CH2CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为OCH(CH3)2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为S-CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为S-C2H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为S(O)-CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3is

S(O)2-CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为S(O)-C2H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为S(O)2-C2H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为NH-CH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为NH-C2H5并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为N(CH3)2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为N(C2H5)2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为吡咯烷-1-基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为2-苯基乙炔基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(CH3)(=N-OH)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(CH3)(=N-OCH3)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为CH(=N-OCH3)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为CH(=N-OCH(CH3)2)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(=O)CH(CH3)2并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(=O)-CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为苯甲酰基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(=O)-环丙基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为甲氧羰基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为乙氧羰基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为苄氧羰基并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(=O)-O-CH2-CN(=氰基甲氧羰基)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(=O)-O-CH2-环丙基(=环丙基甲氧羰基)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(=O)-O-CH2-环丁基(=环丁基甲氧羰基)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(=O)-O-CH2-3-吡啶基(=3-吡啶基甲氧羰基)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(=O)N(CH3)2(=二甲基氨基甲酰基)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(=O)N(CH3)(OCH3)(=N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰基)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(=O)-OCH2CF3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为C(=O)-O-CH2CH2CH2-N(CH3)2(=3-(二甲基氨基)丙氧羰基)并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

其他特殊组的实施方案涉及式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物,其中R3为OCH3并且其中Y和R4尤其具有下表A的第1-623行中任一行所给含义之一。

熟练技术人员易于理解其中R3、Y和R4具有下表A的第1-623行中一行所给含义的式(I)-A.1a、(I)-A.2a、(I)-A.3a、(I)-A.4a、(I)-A.1b、(I)-A.2b、(I)-A.3b、(I)-A.4b、(I)-A.1c、(I)-A.2c、(I)-A.3c、(I)-A.4c、(I)-A.1d、(I)-A.2d、(I)-A.3d、(I)-A.4d、(I)-A.1e、(I)-A.2e、(I)-A.3e和(I)-A.4e化合物对于带有基团R3和Y-R4的C=N-键可以具有E-或Z-构型。上述实施方案包括E-异构体和Z-异构体二者以及这些异构体的混合物。

表A:

在表A的第624-692行中,二价基团的左侧原子连接于带有Y的氮原子,而右手的CH2基团或氧原子连接于带有R3的碳原子,由此与该二价基团所连接的原子一起形成3-异唑啉环。

结构部分CH(Z)表示亚甲基,其中一个氢原子已经被基团Z替代。结构部分C(Z)(Z')表示亚甲基,其中氢原子已经被基团Z和Z'替代。

除此以外,在表A中使用下列缩写:

C(O) 羰基

c-C3H5 环丙基

c-C4H7 环丁基

c-C5H9 环戊基

c-C6H11 环己基

C6H5 苯基

2-c-C2H3O 环氧乙烷-2-基

2-c-C3H5O 氧杂环丁烷-2-基

2-c-C4H7O 氧杂环戊烷-2-基

2-c-C5H9O 氧杂环己烷-2-基

2-c-C4H7O2 1,4-二烷-2-基

2-F-C6H4 2-氟苯基

3-F-C6H4 3-氟苯基

4-F-C6H4 4-氟苯基

2-Cl-C6H4 2-氯苯基

3-Cl-C6H4 3-氯苯基

4-Cl-C6H4 4-氯苯基

2-Br-C6H4 2-溴苯基

3-Br-C6H4 3-溴苯基

4-Br-C6H4 4-溴苯基

2-CH3O-C6H4 2-甲氧基苯基

3-CH3O-C6H4 3-甲氧基苯基

4-CH3O-C6H4 4-甲氧基苯基

2-CH3S-C6H4 2-甲硫基苯基

3-CH3S-C6H4 3-甲硫基苯基

4-CH3S-C6H4 4-甲硫基苯基

2-CF3S-C6H4 2-三氟甲硫基苯基

3-CF3S-C6H4 3-三氟甲硫基苯基

4-CF3S-C6H4 4-三氟甲硫基苯基

2-CH3S(O)2-C6H4 2-甲基磺酰基苯基

3-CH3S(O)2-C6H4 3-甲基磺酰基苯基

4-CH3S(O)2-C6H4 4-甲基磺酰基苯基

2-CH3-C6H4 2-甲基苯基

3-CH3-C6H4 3-甲基苯基

4-CH3-C6H4 4-甲基苯基

2-CF3-C6H4 2-三氟甲基苯基

3-CF3-C6H4 3-三氟甲基苯基

4-CF3-C6H4 4-三氟甲基苯基

2-CN-C6H4 2-氰基苯基

3-CN-C6H4 3-氰基苯基

4-CN-C6H4 4-氰基苯基

2-NO2-C6H4 2-硝基苯基

3-NO2-C6H4 3-硝基苯基

4-NO2-C6H4 4-硝基苯基

4-I-C6H4 4-碘苯基

4-C6H5-C6H4 4-联苯基

4-(CH3CH2CH2)-C6H4 4-丙基苯基

2-(CH3C(O))-C6H4 2-乙酰基苯基

3,4-Cl2-C6H3: 3,4-二氯苯基

3,5-Cl2-C6H3: 3,5-二氯苯基

2,3-Cl2-C6H3: 2,3-二氯苯基

2,4-Cl2-C6H3: 2,4-二氯苯基

2,5-Cl2-C6H3: 2,5-二氯苯基

2,6-Cl2-C6H3: 2,6-二氯苯基

3,4-F2-C6H3: 3,4-二氟苯基

3,5-F2-C6H3: 3,5-二氟苯基

2,3-F2-C6H3: 2,3-二氟苯基

2,4-F2-C6H3: 2,4-二氯苯基

2,5-F2-C6H3: 2,5-二氟苯基

2,6-F2-C6H3: 2,6-二氟苯基

3-Cl-4-F-C6H3: 3-氯-4-氟苯基

4-Cl-3-F-C6H3: 4-氯-3-氟苯基

2-Cl-4-F-C6H3: 2-氯-4-氟苯基

2-Cl-6-F-C6H3: 2-氯-6-氟苯基

3-Cl-5-F-C6H3: 3-氯-5-氟苯基

2-Cl-5-F-C6H3: 2-氯-4-氟苯基

3-Br-4-F-C6H3: 3-溴-4-氟苯基

4-Br-3-F-C6H3: 4-溴-3-氟苯基

3-Br-4-Cl-C6H3: 3-溴-4-氯苯基

4-Br-3-Cl-C6H3: 4-溴-3-氯苯基

2-Br-5-Cl-C6H3: 2-溴-5-氯苯基

2-Br-6-Cl-C6H3: 2-溴-6-氯苯基

4-Br-2-F-C6H3: 4-溴-2-氟苯基

2-I-5-Cl-C6H3: 2-碘-5-氯苯基

3,4,5-((OCH3)3C6H2): 3,4,5-三甲氧基苯基

3,4-(CH3O)2-C6H3: 3,4-二甲氧基苯基

3,4-(CH3)2-C6H3: 3,4-二甲基苯基

3,5-(CH3)2-C6H3: 3,5-二甲基苯基

2,3-(CH3)2-C6H3: 2,3-二甲基苯基

2,4-(CH3)2-C6H3: 2,4-二甲基苯基

2,5-(CH3)2-C6H3: 2,5-二甲基苯基

3-CH3O-4-F-C6H3: 4-氟-3-甲氧基苯基

4-CH3O-3-F-C6H3: 3-氟-4-甲氧基苯基

3-CH3O-2-F-C6H3: 2-氟-3-甲氧基苯基

4-CH3O-2-F-C6H3: 2-氟-4-甲氧基苯基

5-CH3O-2-F-C6H3: 2-氟-5-甲氧基苯基

3-CH3-2-F-C6H3: 2-氟-3-甲基苯基

4-CH3-2-F-C6H3: 2-氟-4-甲基苯基

5-CH3-2-F-C6H3: 2-氟-5-甲基苯基

3-CF3-2-F-C6H3: 2-氟-3-三氟甲基苯基

4-CF3-2-F-C6H3: 2-氟-4-三氟甲基苯基

5-CF3-2-F-C6H3: 2-氟-5-三氟甲基苯基

2-F-6-(CF3)-C6H3: 2-氟-6-三氟甲基苯基

2-I-4-(CF3)-C6H3: 2-碘-4-三氟甲基苯基

4-F-2-(CF3)-C6H3: 4-氟-2-三氟甲基苯基

4-(OCH3)-2-(CF3)-C6H3: 4-甲氧基-2-三氟甲基苯基

3-CH3O-2-Cl-C6H3: 2-氯-3-甲氧基苯基

2-Br-5-CH3O-C6H3: 2-溴-5-甲氧基苯基

4-CH3O-2-Cl-C6H3: 2-氯-4-甲氧基苯基

5-CH3O-2-Cl-C6H3: 2-氯-5-甲氧基苯基

3-CH3-2-Cl-C6H3: 2-氯-3-甲基苯基

4-CH3-2-Cl-C6H3: 2-氯-4-甲基苯基

5-CH3-2-Cl-C6H3: 2-氯-5-甲基苯基

3-CF3-2-Cl-C6H3: 2-氯-3-三氟甲基苯基

4-CF3-2-Cl-C6H3: 2-氯-4-三氟甲基苯基

5-CF3-2-Cl-C6H3: 2-氯-5-三氟甲基苯基

2,4,6-F3-C6H2: 2,4,6-三氟苯基

2,3,6-F3-C6H2: 2,3,6-三氟苯基

2,3,5-F3-C6H2: 2,3,5-三氟苯基

2,3,4-F3-C6H2: 2,3,4-三氟苯基

2,4,5-F3-C6H2: 2,4,5-三氟苯基

3,4,5-F3-C6H2: 3,4,5-三氟苯基

2,4,6-Cl3-C6H2: 2,4,6-三氯苯基

2,3,4-Cl3-C6H2: 2,3,4-三氯苯基

2,3,5-Cl3-C6H2: 2,3,5-三氯苯基

2,3,6-Cl3-C6H2: 2,3,6-三氯苯基

2,6-F2-4-Cl-C6H2: 2,6-二氟-4-氯苯基

2,6-F2-4-Br-C6H2: 2,6-二氟-4-溴苯基

2,6-F2-4-CN-C6H2: 2,6-二氟-4-氰基苯基

2,6-F2-4-(CH3O)-C6H2: 2,6-二氟-4-甲氧基苯基

2,6-F2-4-(CH3)-C6H2: 2,6-二氟-4-甲基苯基

2,6-F2-4-(CF3O)-C6H2: 2,6-二氟-4-三氟甲氧基苯基

2,6-F2-4-(CF3)-C6H2: 2,6-二氟-4-三氟甲基苯基

2,6-Cl2-4-Br-C6H2: 2,6-二氯-4-溴苯基

2,6-Cl2-4-CN-C6H2: 2,6-二氯-4-氰基苯基

2,6-Cl2-4-(CH3O)-C6H2: 2,6-二氯-4-甲氧基苯基

2,6-Cl2-4-(CH3)-C6H2: 2,6-二氯-4-甲基苯基

2,6-Cl2-4-(CF3O)-C6H2: 2,6-二氯-4-三氟甲氧基苯基

2,6-Cl2-4-(CF3)-C6H2: 2,6-二氯-4-三氟甲基苯基

2,4-Cl2-5-F-C6H2: 2,4-二氯-5-氟苯基

2,4-Br2-6-F-C6H2: 2,4-二溴-6-氟苯基

3,6-F2-2-Cl-C6H2: 3,6-二氟-2-氯苯基

4,5-F2-2-Cl-C6H2: 4,5-二氟-2-氯苯基

2,4-F2-3-Cl-C6H2: 2,4-二氟-3-氯苯基

2,4-F2-6-Cl-C6H2: 2,4-二氟-6-氯苯基

3-Cl-5-F-4-(CH3O)-C6H2: 3-氯-5-氟-4-甲氧基苯基

2,3-F2-4-(C2H5O)-C6H2: 2,3-二氟-5-甲氧基苯基

1-C10H7 1-萘基

C6F5 五氟苯基

3-Py 3-吡啶基

2-Py 2-吡啶基

4-Py 4-吡啶基

3-Pyz 3-哒嗪基

2-Paz 2-吡嗪基

2-Thi 2-噻吩基

3-Thi 3-噻吩基

4-Mop 4-吗啉基

4-Pip 4-哌啶基

2-Cl-3-Py 2-氯-3-吡啶基

4-Cl-3-Py 4-氯-3-吡啶基

5-Cl-3-Py 5-氯-3-吡啶基

6-Cl-3-Py 6-氯-3-吡啶基

3-Cl-2-Py 3-氯-2-吡啶基

4-Cl-2-Py 4-氯-2-吡啶基

5-Cl-2-Py 5-氯-2-吡啶基

6-Cl-2-Py 6-氯-2-吡啶基

2-Cl-4-Py 2-氯-4-吡啶基

3-Cl-4-Py 3-氯-4-吡啶基

2-F-3-Py 2-氟-3-吡啶基

4-F-3-Py 4-氟-3-吡啶基

5-F-3-Py 5-氟-3-吡啶基

6-F-3-Py 6-氟-3-吡啶基

3-F-2-Py 3-氟-2-吡啶基

4-F-2-Py 4-氟-2-吡啶基

5-F-2-Py 5-氟-2-吡啶基

6-F-2-Py 6-氟-2-吡啶基

2-F-4-Py 2-氟-4-吡啶基

3-F-4-Py 3-氟-4-吡啶基

5-CF3-2-Py 5-三氟甲基-2-吡啶基

6-CF3-3-Py 6-三氟甲基-3-吡啶基

6-CF3-4-F-3-Py 4-氟-6-三氟甲基-3-吡啶基

6-CF3-4-Cl-3-Py 4-氯-6-三氟甲基-3-吡啶基

5-CF3-3-F-2-Py 4-氟-6-三氟甲基-3-吡啶基

5-CF3-3-Cl-2-Py 4-氯-6-三氟甲基-3-吡啶基

6-F-3-Pyz 3-氯-3-哒嗪基

5-Cl-2-Thi 5-氯-2-噻吩基

5-Cl-3-Thi 5-氯-3-噻吩基

本发明式(I)化合物例如可以根据如下所述制备五分时时彩方法和制备方案制备。本发明式(I)化合物可以通过有机化学的标准五分时时彩方法,例如通过如下文所述的制备五分时时彩方法和制备方案制备。在这些方案中所给分子结构的Het、X、Y、W1、W2、W3、W4、R1、R2、R3和R4的定义如上所定义。室温是指约20-25℃的温度。

制备式(I)化合物的通用五分时时彩方法的实例在下面示于方案A中。因此,存在于式(I)化合物中的杂环单元3的构建例如可以通过用式2的合适试剂烷基化合适的2-氨基杂环前体化合物1而实现。该转化优选在极性溶剂如乙腈、丙酮、1,4-二烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或C1-C6醇或惰性溶剂如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二甲氧基乙烷、四氯化碳、四氢呋喃、甲苯、二甲苯类、甲基·异丙基苯、四氢萘酮中在室温至该溶剂的回流温度之间进行。类似于式1化合物的化合物的烷基化的代表性反应条件给于Tett.Lett.2011,52(23),3033-3037中。式2中的合适离去基团LG的实例包括但不限于卤素,如氯或溴,C1-C4烷基磺酸酯如甲基-或乙基磺酸酯,C1-C4卤代烷基磺酸酯如三氟甲基磺酸酯,芳基磺酸酯,如苯基磺酸酯或甲苯基磺酸酯,以及C1-C4烷基膦酸酯。式5化合物的合成可以通过使用可以或不可以就地活化的羧酸衍生物4酰化式3化合物中的胺官能团而实现。该转化优选在极性溶剂如乙腈、丙酮、1,4-二烷、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮中或在惰性溶剂如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或1,2-二甲氧基乙烷在室温和该溶剂的回流温度之间的温度下进行。酰化的代表性程序条件给于Journal of Medicinal Chemistry,2012,55,7378-7391中。式4化合物中的合适离去基团LG2的实例包括但不限于卤素,如氯或溴,C1-C4烷基磺酸酯,如甲基-或乙基磺酸酯,C1-C4卤代烷基磺酸酯,如三氟甲基磺酸酯,芳基磺酸酯,如苯基磺酸酯或甲苯基磺酸酯,C1-C4烷基膦酸酯,C1-C4卤代烷基磷酸酯以及例如如Chem.Rev.,2011,111(11),6557-6602所述衍生于游离羧酸与肽偶联试剂在胺碱存在下反应的各种活化酯。将这两步的顺序反转也导致所需化合物的可接受合成。

方案A

式(I)化合物还可以如下面在方案B中所示使用替换策略制备以引入式5化合物中存在的亚氨基官能团。因此,构建式3的中间体化合物如方案A中所述进行且随后可以将式3的中间体化合物中存在的胺官能团用式6的试剂酰化。该转化优选在极性溶剂如乙腈、丙酮、四氢呋喃、1,4-二烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或C1-C6醇中或在惰性溶剂如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或1,2-二甲氧基乙烷中在室温和该溶剂的回流温度之间的温度下进行。酰化的代表性程序条件给于Journal of Chemical Ecology,1999,25,7,1543-1554中。在式6化合物中Z的合适实例是氧、硫和N-Rz,其中Rz为氢、C1-C6烷基、苄基或C3-C6环烷基。式6化合物中合适基团Rq的实例包括C1-C6烷基、苄基或者C3-C6环烷基。式6化合物中的合适离去基团LG3的实例包括但不限于卤素,如氯或溴,C1-C4烷基磺酸酯,如甲基-或乙基磺酸酯,C1-C4卤代烷基磺酸酯,如三氟甲基磺酸酯,芳基磺酸酯,如苯基磺酸酯或甲苯基磺酸酯,C1-C4烷基膦酸酯,C1-C4卤代烷基磷酸酯以及例如如Chem.Rev.,2011,111(11),6557-6602所述衍生于游离羧酸与肽偶联试剂在胺碱存在下反应的各种活化酯。在下一步中使式8的胺衍生物与式7化合物反应而得到式5化合物。该转化优选在极性溶剂如乙腈、丙酮、四氢呋喃、1,4-二烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、C1-C6醇中或在惰性溶剂如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二甲氧基乙烷、苯、甲苯、甲基·异丙基苯或二甲苯类中在室温至该溶剂的回流温度之间的温度下进行。可能有利的是在有机酸或无机酸存在下进行该反应。该反应的代表性程序条件给于Il Farmaco,1996,51,255中。将这些步骤的顺序反转也导致所需式(I)化合物的可接受合成。

方案B

式(I)化合物还可以如下面在方案C中所示使用替换策略制备以引入式5化合物中存在的亚氨基官能团。因此,构建中间体3如方案A中所述进行且随后可以将式3的中间体化合物中存在的胺官能团用式9的试剂酰化。该转化优选在极性溶剂如乙腈、丙酮、四氢呋喃、1,4-二烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮或C1-C6醇中或在惰性溶剂如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或1,2-二甲氧基乙烷中在室温和该溶剂的回流温度之间的温度下进行。式9化合物中的合适离去基团LG4的实例包括但不限于卤素、烷基磺酸酯或卤代烷基磺酸酯、烷基膦酸酯、卤代磷酸酯以及衍生于游离碳酸与肽偶联试剂在胺碱存在下反应的各种活化酯(Chem.Rev.,2011,111(11),6557-6602)。在下一步中使式8的胺化合物与式10化合物反应而得到式5化合物。该转化优选在极性溶剂如乙腈、丙酮、四氢呋喃、1,4-二烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、C1-C6醇中或在惰性溶剂如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二甲氧基乙烷、苯、甲苯、甲基·异丙基苯或二甲苯类中在室温至该溶剂的回流温度之间的温度下进行。可以将也许与无机或有机碱组合的无机或有机酸用作添加剂以影响所需转化。酰化的代表性程序条件给于Org.Lett.,2012,14(18),4810-4813中。将这些步骤的顺序反转也导致所需式(I)化合物的可接受合成。

方案C

当X为硫原子时,该硫原子最好如方案D所详述在随后步骤中由其中X为氧原子的化合物引入。

方案D

在这里将羰基化合物5转化成硫羰基化合物12。该转化优选使用具有子结构11的试剂在极性溶剂如乙腈、丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺中或者在惰性溶剂如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或1,2-二甲氧基乙烷中在室温和该溶剂的回流温度之间的温度下进行。在式11化合物中的合适Ra基团为C1-C4烷基,芳基,如未被取代或被1、2或3个选自卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基的基团取代的苯基。硫化类似底物的代表性反应条件给于US 2013/102568中。

其中Y1为O的式I-A化合物,即式5a的异唑啉化合物可以如下面的方案E所示通过使异羟肟酰卤化合物13与烯烃化合物14反应而制备。该反应可以通过类似于例如如WO 2010/125130中所述五分时时彩方法进行。在方案3中,J可以为卤素,如氯、溴或碘。式13化合物例如如WO 2010/125130所述可以通过卤化由式5a化合物制备。式5a化合物可以类似于方案A中所示五分时时彩方法由式3化合物与式4a化合物制备。

方案E

其中Y1为CH2的式I-A化合物,即式5c的吡咯啉化合物如方案F中所示可以通过使式16化合物与烯烃14在氟催化下反应而制备。该反应可以通过类似于WO 2012/042007或WO 2009/097992种所述五分时时彩方法进行。在式16中,Rn、Rm、Rp和Rq可以为C1-C6烷基。式16化合物可以通过使式15化合物与烷基化剂在碱存在下反应而制备。适合该转化的五分时时彩方法已经描述于WO 2012/042007或WO 2009/097992中。式15化合物可以通过与式4b化合物反应而由式3化合物得到。适合该反应的五分时时彩方法和制备式3化合物的制备五分时时彩方法已经在上面描述于五分时时彩方法A中。

方案F

式4b化合物可以如方案G所示通过使式18化合物与合适的活化试剂如草酰氯或亚硫酰氯反应而制备。这些反应通常在惰性非质子溶剂如二氯甲烷、甲苯、二氯乙烷中进行或者无溶剂进行。反应温度可以为0-150℃。

式18化合物可以通过使式17的草酰胺与具有子结构11的硫化试剂在极性溶剂如乙腈、丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺中或者在惰性溶剂如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或1,2-二甲氧基乙烷中在室温和该溶剂的回流温度之间的温度下反应而得到。式11化合物中合适的Ra基团为C1-C4烷基,芳基,如未被取代或被1、2或3个选自卤素、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基的基团取代的苯基。硫化类似底物的代表性反应条件给于US 2013/102568中。对于皂化,已经描述了各种五分时时彩方法。代表性五分时时彩方法由Farace,Corinne等,Journal of Clinical Chemistry and Clinical Biochemistry,28(7),471-4;1990公开。方案G

制备式5c的异噻唑啉化合物,即其中Y1为S的式(I-A)化合物的五分时时彩方法示于方案H中。例如如WO 2013/037626所述,式20的硫羟胺化合物的胺化反应通常得到式5c化合物。式20化合物例如如WO 2013/09294所述可以通过加入硫化氢而由式19的烯酮化合物制备。式19化合物可以类似于上面在方案A中所述五分时时彩方法通过使式3化合物与不饱和(硫)羰基4c反应而制备。

方案H

式4c化合物可市购或者它们例如如WO 2008/082725所述可以容易地通过标准五分时时彩方法制备。

其中Y1为NH的式I-A化合物,即式5d的吡唑啉化合物可以如方案J所示通过使不饱和(硫)羰基4c化合物与合适的肼反应而制备。合适的反应条件例如描述于WO 2012/042006中。

方案J

式(I)化合物及其盐尤其适合有效防治节肢动物害虫如蜘蛛、蜈蚣(myriapede)和昆虫以及线虫。

式(I)化合物它们尤其适合有效防除昆虫,尤其是下列害虫:

鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera)),例如桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、苹卷蛾(Adoxophyes orana)、烦夜蛾(Aedia leucomelas);地老虎属(Agrotis spp.),如燕青地老虎(Agrotis fucosa)、黄地老虎(Agrotis segetum)、小地老虎(Agrotis ypsilon);棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、苹果银蛾(Argyresthia conjugella)、丫纹夜蛾(Autographa gamma)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、枞卷叶蛾(Cacoecia murinana)、黄尾卷叶蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata);禾草螟属(Chilo spp.),如二化螟(Chilo suppressalis);枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、云杉芽卷蛾(Choristoneura occidentalis)、粘虫(Cirphis unipuncta)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus属、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、Diaphania nitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、干果粉斑螟(Ephestia cautella)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、Evetria bouliana;脏切夜蛾属(Feltia spp.),如粒肤地虎(Feltia subterranean);蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta);Helicoverpa属,如棉铃虫(Helicoverpa armigera)、美洲棉铃虫(Helicoverpa zea);实夜蛾属(Heliothis spp.),如棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米穗虫(Heliothis zea);菜螟(Hellula undalis)、Hibernia defoliaria、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、美国白蛾(Hyphantria cunea)、樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella)、苹果巢蛾(Hyponomeuta malinellus)、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、铁杉尺蠖蛾(Lambdina fiscellaria);贪夜蛾属(Laphygma spp.),如甜菜夜蛾(Laphygma exigua);咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、苹果斑幕潜叶蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、甜菜网螟(Loxostege sticticalis);毒蛾属(Lymantria spp.),如舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha);桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria);Mamestra属,如甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae);稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimna separata)、Orgyia pseudotsugata;Oria属;秆野螟属(Ostrinia spp.),如欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis);稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea);红铃虫属(Pectinophora spp.),如棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella);疆夜蛾(Peridroma saucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala);烟尺蛾属(Phthorimaea spp.),如马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella);柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella);菜粉蝶属(Pieris spp.),如欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、菜粉蝶(Pieris rapae);苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutella maculipennis)、小菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、粘虫属(Pseudaletia spp.)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana);灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.),如草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura);Thaumatopoea pityocampa、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana);粉夜蛾属(Trichoplusia spp.),如粉纹夜蛾(Trichoplusia ni);Tuta absoluta和Zeiraphera canadensis;

甲虫(鞘翅目),例如菜豆象(Acanthoscehdes obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、梨窄吉丁(Agrilus sinuatus);叩甲属(Agriotes spp.),如细胸叩头虫(Agriotes fuscicollis)、条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus);Amphimallus solstitialis、Anisandrus dispar、家具窃蠹(Anobium punctatum)、红铜丽金龟(Anomala rufocuprea);星天牛属(Anoplophora spp.),如光肩星天牛(Anoplophora glabripennis);花象甲属(Anthonomus spp.),如棉铃象甲(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomus pomorum);圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、Aphthona euphoridae;阿鳃金龟属(Apogonia spp.);Athous haemorrhoidalis;Atomaria属,如甜菜隐食甲(Atomaria linearis);毛皮蠹属(Attagenus spp.);黄守瓜(Aulacophora femoralis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、Bruchidius obtectus;豆象属(Bruchus spp.),如欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、豌豆象(Bruchus pisorum)、蚕豆象(Bruchus rufimanus);苹卷象(Byctiscus betulae)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、金花金龟(Cetonia aurata);龟象属(Ceuthorhynchus spp.),如白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi);甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、Cleonus mendicus;宽胸叩头虫属(Conoderus spp.),如烟草金针虫(Conoderus vespertinus);根颈象属(Cosmopolites spp.)、新西兰草地蛴螬(Costelytra zealandica)、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi);Ctenicera属,如Ctenicera destructor;象虫属(Curculio spp.)、蛀茎虫(Dectes texanus)、皮蠹属(Dermestes spp.);叶甲属(Diabrotica spp.),如Diabrotica 12-punctata、南美叶甲(Diabrotica speciosa)、长角叶甲(Diabrotica longicornis)、Diabrotica semipunctata、玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera);食植瓢虫属(Epilachna spp.),如墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctomaculata);毛跳甲属(Epitrix spp.),如烟草跳甲(Epitrix hirtipennis);棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、烟草钻孔虫(Faustinus cubae)、Gibbium psylloides、非洲独角仙(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、家天牛(Hylotrupes bajulus)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、果小蠹属(Hypothenemus spp.)、云杉八齿小蠹(Ips typographus)、Lachnosterna consanguinea、烟草负泥虫(Lema bilineata)、黑角负泥虫(Lema melanopus);马铃薯叶甲属(Leptinotarsa spp.),如马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata);甜菜叩甲(Limonius californicus)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.);粉蠹属(Lyctus spp.),如褐粉蠹(Lyctus bruneus);Melanotus communis;菜花露尾甲属(Meligethes spp.),如油菜露尾甲(Meligethes aeneus);大栗鳃金龟(Melolontha hippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus属;墨天牛属(Monochamus spp.),如松墨天牛(Monochamus alternatus);Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、梨树叶象(Phyllobius pyri)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola);食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.);条跳甲属(Phyllotreta spp.),如Phyllotreta chrysocephala、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata);食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、日本金龟子(Popillia japonica)、小象甲属(Premnotrypes spp.)、油菜蓝跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、豌豆叶象(Sitona lineatus);谷象属(Sitophilus spp.),谷象(Sitophilus granaria)、玉米象(Sitophilus zeamais);尖隐喙象属(Sphenophorus spp.),如Sphenophorus levis;茎干象属(Sternechus spp.),如Sternechus subsignatus;Symphyletes属、黄粉虫(Tenebrio molitor);拟谷盗属(Tribolium spp.),如赤拟谷盗(Tribolium castaneum);斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)和距步甲属(Zabrus spp.),如Zabrus tenebrioides;

蝇、蚊(双翅目(Diptera)),例如伊蚊属(Aedes spp.),如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans);墨西哥果蝇(Anastrepha ludens);按蚊属(Anopheles spp.),如白足按蚊(Anopheles albimanus)、灾难按蚊(Anopheles crucians)、费氏按蚊(Anopheles freeborni)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、中华按蚊(Anopheles sinensis);花园毛蚊(Bibio hortulanus)、绿头蝇(Calliphora erythrocephala)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、Cerafitis capitata、地中海实蝇(Ceratitis capitata);金蝇属(Chrysomyia spp.),如蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、腐败金蝇(Chrysomya macellaria);Chrysops atlanticus、鹿蝇(Chrysops discalis)、静斑虻(Chrysops silacea);锥蝇属(Cochliomyia spp.),如螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax);瘿蚊属(Contarinia spp.),如高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola);嗜人瘤蝇蛆(Cordylobia anthropophaga);库蚊属(Culex spp.),如斑蚊(Culex nigripalpus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus);狂怒库蠓(Culicoides furens)、无饰脉毛蚊(Culiseta inornata)、黑尾脉毛蚊(Culiseta melanura)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、瓜蝇(Dacus cucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae);地种蝇属(Delia spp.),如葱蝇(Delia antique)、麦地种蝇(Delia coarctata)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum);人肤皮蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.);厕蝇属(Fannia spp.),如小毛厕蝇(Fannia canicularis);胃蝇属(Gastraphilus spp.),如马蝇(Gasterophilus intestinalis);Geomyza Tripunctata、Glossina fuscipes、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、胶舌蝇(Glossina tachinoides)、扰血蝇(Haematobia irritans)、Haplodiplosis equestris、潜蝇属(Hippelates spp.);黑蝇属(Hylemyia spp.),如花生田灰地种蝇(Hylemyia platura);皮蝇属(Hypoderma spp.),如纹皮蝇(Hypoderma lineata);Hyppobosca属、Leptoconops torrens;斑潜蝇属(Liriomyza spp.),如美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii);绿蝇属(Lucilia spp.),如Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata);Lycoria pectoralis、Mansonia titillanus;瘿蚊属(Mayetiola spp.),如麦瘿蚊(Mayetiola destructor);家蝇属(Musca spp.),如秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica);厩腐蝇(Muscina stabulans)、狂蝇属(Oestrus spp.),如羊狂蝇(Oestrus ovis);Opomyza florum;Oscinella属,如瑞典麦秆蝇(Oscinella frit);天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、银足白蛉(Phlebotomus argentipes);草种蝇属(Phorbia spp.),如葱蝇(Phorbia antiqua)、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、麦地种蝇(Phorbia coarctata);Prosimulium mixtum、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、哥伦比亚鳞蚊(Psorophora columbiae)、Psorophora discolor、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella);麻蝇属(Sarcophaga spp.),如赤尾麻蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis);带蚋(Simulium vittatum);螫蝇属(Stomoxys spp.),如厩螫蝇(Stomoxys calcitrans);虻属(Tabanus spp.),如北美黑虻(Tabanus atratus)、牛虻(Tabanus bovinus)、红色原虻(Tabanus lineola)、二毛虫(Tabanus similis);Tannia属、Tipula oleracea、欧洲大蚊(Tipula paludosa)和污蝇属(Wohlfahrtia spp.);

蓟马(缨翅目(Thysanoptera)),例如稻蓟马(Baliothrips biformis)、兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)、Dichromothrips属、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.),如烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici);阳蓟马属(Heliothrips spp.)、温室蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、腹突皱针蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus);硬蓟马属(Scirtothrips spp.),如桔梗蓟马(Scirtothrips citri);Taeniothrips cardamoni;蓟马属(Thrips spp.),如稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci);

白蚁(等翅目(Isoptera)),例如黄颈木白蚁(Calotermes flavicollis)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、长头异白蚁(Heterotermes longiceps)、甘蔗白蚁(Heterotermes tenuis)、Leucotermes flavipes、土白蚁属(Odontotermes spp.);散白蚁属(Reticulitermes spp.),如黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、Reticulitermes grassei、欧洲散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、Reticulitermes santonensis、美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus);Termes natalensis;

蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea),例如家蟋蟀(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、Blattella asahinae、德国小蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、蚱蜢属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Periplaneta fuligginosa)、日本大蠊(Periplaneta japonica);

臭虫、蚜虫、叶蝉、粉虱、蚧壳虫、蝉(半翅目(Hemiptera)),例如Acrosternum属,如拟绿蝽(Acrosternum hilare);无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.),如Acyrthosiphon onobrychis、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum);落叶松球蚜(Adelges laricis)、沫蜂属(Aeneolamia spp.)、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、白粉虱属(Aleurodes spp.)、甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis)、丝绒粉虱属(Aleurothrixus spp.)、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、Aphidula nasturtii;蚜属(Aphis spp.),如甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶藨子蚜(Aphis grossulariae)、苹果蚜(Aphis pomi)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、希奈德蚜(Aphis schneideri)、卷叶蚜(Aphis spiraecola);葡萄阿小叶蝉(Arboridia apicalis)、轮背猎蝽(Arilus critatus)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus属、茄无网蚜(Aulacorthum solani);粉虱属(Bemisia spp.),如银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、烟粉虱(Bemisia tabaci);土长蝽属(Blissus spp.),如玉米长蝽(Blissus leucopterus);飞廉短尾蚜(Brachycaudus cardui)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、桃短尾蚜(Brachycaudus persicae)、Brachycaudus prunicola、微管蚜属(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida)、Capitophorus horni、Carneocephala fulgida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、龟蜡蚧(Ceraplastes spp.)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、Cerosipha gossypii、草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、臭虫属(Cimex spp.),如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius);Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、Creontiades dilutus、茶藨子隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、Dalbulus属、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、粉虱(Dialeurades spp.)、木虱属(Diaphorina spp.)、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、Doralis属、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、履绵蚧属(Drosicha spp.);西圆尾蚜属(Dysaphis spp.),如车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、梨西圆尾蚜(Dysaphis pyri)、居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola);Dysaulacorthum pseudosolani;棉红蝽属(Dysdercus spp.),如棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius;灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.);小绿叶蝉属(Empoasca spp.),如蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、索拉纳小绿叶蝶(Empoasca solana);绵蚜属(Eriosoma spp.)、斑叶蝉属(Erythroneura spp.);扁盾蝽属(Eurygaster spp.),如麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps);钝鼻叶蝉(Euscelis bilobatus);美洲蝽属(Euschistus spp.),如大豆褐椿(Euschistuos heros)、烟草蝽(Euschistus impictiventris)、褐臭蝽(Euschistus servus);咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae);茶翅蝽属(Halyomorpha spp.),如茶翅蝽(Halyomorpha halys);角盲椿(Heliopeltis spp.)、玻璃叶蝉(Homalodisca coagulata)、Horcias nobilellus、李大尾蚜(Hyalopterus pruni)、茶藨苦菜超瘤蚜(Hyperomyzus lactucae)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧属(Lecanium spp.)、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi);草盲蝽属(Lygus spp.),如草盲蝽(Lygus hesperus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis);蔗黑长蝽(Macropes excavatus);长管蚜属(Macrosiphum spp.),如蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae);Mahanarva fimbriolata、筛豆龟蝽(Megacopta cribraria)、巢莱修尾蚜(Megoura viciae)、Melanaphis pyrarius、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcafiella属、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、盲蝽科(Miridae spp.)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis;瘤蚜属(Myzus spp.),如冬葱蚜(Myzus ascalonicus)、李瘤蚜(Myzus cerasi)、桃蚜(Myzus persicae)、黄药子瘤蚜(Myzus varians);黑茶藨子衲长管蚜(Nasonovia ribis-nigri);黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.),如马来亚黑尾叶蝉(Nephotettix malayanus)、二条黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)、细小黑尾叶蝉(Nephotettix parvus)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens);绿蝽属(Nezara spp.),如稻绿蝽(Nezara viridula);褐飞虱(Nilaparvata lugens)、稻蝽属(Oebalus spp.)、Oncometopia属、Orthezia praelonga、杨梅粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza属、片盾蚧属(Parlatoria spp.);瘿绵蚜属(Pemphigus spp.),如囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius);乌叶蝉科(Pentomidae)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata);壁蝽属(Piezodorus spp.),如红蝽(Piezodorus guildinii)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、桑盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona);粉蚧属(Pseudococcus spp.),如康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki);木虱属(Psylla spp.),如苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri);金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla属、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、Reduvius senilis、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus);缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.),如萝卜蚜(Rhopalosiphum pseudobrassicas)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum insertum)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi);Sagatodes属、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Sappaphis mala、Sappaphis mali、葡萄带叶蝉(Scaphoides titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、稻黑蝽属(Scotinophora spp.)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、禾谷网蚜(Sitobion avenae)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Solubea insularis、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis;Thyanta属,如Thyanta perditor;Tibraca属、美洲山核桃长斑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.);声蚜属(Toxoptera spp.),如桔二叉蚜(Toxoptera aurantii);白粉虱属(Trialeurodes spp.),如白粉虱(Trialeurodes vaporariorum);锥猎蝽属(Triatoma spp.)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.);尖盾蚧属(Unaspis spp.),如矢尖蚧(Unaspis yanonensis);和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii);

蚂蚁、蜜蜂、黄蜂、锯蝇(膜翅目(Hymenoptera)),例如新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、Atta capiguara、切叶蚁(Atta cephalotes)、切叶蚁(Atta cephalotes)、Atta laevigata、Atta robusta、Atta sexdens、Atta texana、熊蜂属(Bombus spp.)、佛罗里达弓背蚁(Camponotus floridanus)、举腹蚁属(Crematogaster spp.)、天鹅绒蚂蚁(Dasymutilla occidentalis)、松叶蜂属(Diprion spp.)、姬胡蜂(Dolichovespula maculata);实蜂属(Hoplocampa spp.),如Hoplocampa minuta、苹叶蜂(Hoplocampa testudinea);毛蚁属(Lasius spp.),如黑毛蚁(Lasius niger);阿根廷蚁(Linepithema humile)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、Paravespula germanica、Paravespula pennsylvanica、Paravespula vulgaris、褐大头蚁(Pheidole megacephala)、红蚂蚁(Pogonomyrmex barbatus)、收割机蚂蚁(Pogonomyrmex californicus)、胡蜂(Polistes rubiginosa)、热带火蚁(Solenopsis geminata)、红火蚁(Solenopsis invicta)、黑火蚁(Solenopsis richteri)、南方火蚁(Solenopsis xyloni);大胡蜂属(Vespa spp.),如黄边胡蜂(Vespa crabro);和大黄蜂(Vespula squamosal);

蟋蟀、蚱蜢、蝗虫(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、澳洲草栖蝗(Chortoicetes terminifera)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、非洲蔗蝗(Hieroglyphus daganensis)、印度黄檀蝗(Kraussaria angulifera)、飞蝗(Locusta migratoria)、褐色拟飞蝗(Locustana pardalina)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、塞纳加尔小车蝗(Oedaleus senegalensis)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)和Zonozerus variegatus;

蠼蛸(革翅目(Dermaptera)),例如欧洲球螋(forficula auricularia),

虱(毛虱目(Phthiraptera)),例如畜虱属(Damalinia spp.);人虱属(Pediculus spp.),如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanuscorporis);阴虱(Pthirus pubis);血虱属(Haematopinus spp.),如牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis);颚虱属(Linognathus spp.),如犊颚虱(Linognathus vituli);牛虱(Bovicola bovis)、鸡虱(Menopon gallinae)、大鸡虱(Menacanthus stramineus)和水牛盲虱(Solenopotes capillatus),嚼虱属(Trichodectes spp.);

跳蚤(蚤目(Siphonaptera)),例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、猫跳蚤(Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus)。

式(I)化合物还适合有效防除不同于昆虫的节肢动物害虫,尤其如下列害虫:

蜘蛛纲(Arachnida),如蜱螨目(Acari),例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),例如花蜱属(Amblyomma spp.)(例如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、斑点钝眼蜱(Amblyomma maculatum))、锐缘蜱属(Argasspp.)(例如波斯锐缘蜱(Argas persicus))、牛蜱属(Boophilus spp.)(例如牛壁虱(Boophilus annulatus)、消色牛蜱(Boophilus decoloratus)、微小牛蜱(Boophilus microplus))、森林革蜱(Dermacentor silvarum)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、美洲大革蜱(Dermacentor variabilis)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)(例如长喙璃眼蜱(Hyalomma truncatum))、硬蜱属(Ixodes spp.)(例如蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)、黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus))、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)(例如毛白钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、赫氏钝缘蜱(Ornithodorus hermsi)、回归热蜱(Ornithodorus turicata))、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、刺耳扁虱(Otobius megnini)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、痒螨属(Psoroptes spp.)(例如绵羊疥病(Psoroptes ovis))、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(例如血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、具尾扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi))、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)(例如人疥螨(Sarcoptes scabiei));和瘿螨科(Eriophyidae spp.),如Acaria sheldoni;刺皮节蜱属(Aculops spp.)(例如桔锈螨(Aculops pelekassi));刺瘿螨属(Aculus spp.)(例如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali))、枣叶锈螨(Epitrimerus pyri)、桔皱叶刺瘿螨(Phyllocoptruta oleivora)和瘿螨属(Eriophyes spp.)(例如柑橘瘿螨(Eriophyes sheldoni));跗绒螨属(Tarsonemidae spp.),如半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、狭跗线螨属(Stenotarsonemus spp.);细须螨属(Tenuipalpidae spp.),如短须螨属(Brevipalpus spp.)(例如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis));叶螨属(Tetranychidae spp.),如始叶螨属(Eotetranychus spp.)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、小爪螨属(Oligonychus spp.)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae);苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、全爪螨属(Panonychus spp.)(例如苹果叶螨(Panonychus ulmi)、橘全爪螨(Panonychus citri))、Metatetranychus属和小爪螨属(Oligonychus spp.)(例如草地小爪螨(oligonychus pratensis))、Vasates lycopersici;蜘蛛目(Araneida),例如毒蜘蛛(Latrodectus mactans)、褐丝蛛(Loxosceles reclusa)以及粗脚粉螨(Acarus siro)、皮螨属(Chorioptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus);

衣鱼、家衣鱼(缨尾目(Thysanura)),例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)和斑衣鱼(Thermobia domestica);

百足虫(唇足纲(Chilopoda)),例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)如Scutigera coleoptrata;

千足虫(倍足纲(Diplopoda)),例如蚰蜒(Scutigera coleoptrata)、Narceus属;跳虫(弹尾目(Collembola)),例如棘跳虫属(Onychiurus ssp.)如武装棘跳虫(Onychiurus armatus),

它们还适合防治线虫:植物寄生线虫如根结线虫,北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne)物种;形成胞囊的线虫,马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)和其他球胞囊属(Globodera)物种;禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera)物种;种子肿瘿线虫,粒线虫属(Anguina)物种;茎叶线虫,滑刃线虫属(Aphelenchoides)如水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi);刺线虫,杂草刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus)物种;松线虫,松材线虫(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus)物种;环线虫,环纹线虫属(Criconema)物种、小环线虫属(Criconemella)物种、轮线虫属(Criconemoides)物种、中环线虫属(Mesocriconema)物种;球茎线虫,腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchus dipsaci)和其他茎线虫属(Ditylenchus)物种;锥线虫,锥线虫属(Dolichodorus)物种;螺旋形线虫,多带螺旋(Heliocotylenchus multicinctus)和其他螺旋线虫属物种;鞘线虫和鞘形线虫,鞘线虫属(Hemicycliophora)物种和半轮线虫属(Hemicriconemoides)物种;潜根线虫属(Hirshmanniella)物种;冠线虫,枪线虫属(Hoplolaimus)物种;伪根结线虫,珍珠线虫属(Nacobbus)物种;针线虫,横带长针线虫(Longidorus elongates)和其他长针线虫属(Longidorus)物种;根腐线虫,最短尾短体线虫(Pratylenchus brachyurus)、疏忽短体线虫(Pratylenchus neglectus)、穿刺根腐线虫(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、全体短体线虫(Pratylenchus goodeyi)和其他根腐线虫属(Pratylenchus)物种;穿孔线虫,香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)和其他穿孔线虫属(Radopholus)物种;肾形线虫,Rotylenchus robustus、肾形肾脏线虫(Rotylenchulus reniformis)和其他盘旋线虫属(Rotylenchus)物种;Scutellonema物种;残根线虫,原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)和其他毛刺线虫属(Trichodorus)物种;拟毛刺属(Paratrichodorus)物种;阻长线虫,马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、顺逆矮化线虫(Tylenchorhynchus dubius)和其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus)物种;柑桔线虫,半穿刺线虫属(Tylenchulus)物种如柑桔半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans);剑线虫,剑线虫属(Xiphinema)物种;以及其他植物寄生线虫物种。

可由式(I)化合物防治的其他害虫物种的实例包括:双壳纲(Bivalva),例如,饰贝属(Dreissena spp.);腹足纲(Gastropoda),例如阿勇蛞蝓属(Arion spp.)、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、Deroceras属、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaeas pp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.);蠕虫纲(Helminths),例如十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏伯特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔叶裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、片吸虫属(Faciola spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)如捻转血矛线虫(Haemonchus contortus);异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、血吸虫属(Schistosomen spp.)、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、伪方定毛形线虫(Trichinella pseudopsiralis)、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti);等足目(Isopoda),例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber);综合目(Symphyla),例如Scutigerella immaculata。

可由式(I)化合物防治的害虫物种的其他实例包括:奥地利金龟子(Anisoplia austriaca)、竹笋夜蛾属(Apamea spp.)、Austroasca viridigrisea、稻蓟马(Baliothrips biformis)、秀丽隐杆线虫(Caenorhabditis elegans)、茎蜂属(Cephus spp.)、甘蓝象鼻虫(Ceutorhynchus napi)、麦茎大跳甲(Chaetocnema aridula)、台湾稻螟(Chilo auricilius)、Chilo indicus、稻多丽螟(Chilo polychrysus)、澳大利亚蝗(Chortiocetes terminifera)、Cnaphalocroci medinalis、纵卷叶野螟属(Cnaphalocrosis spp.)、纹黄豆粉蝶(Colias eurytheme)、Collops属、角象白蚁(Cornitermes cumulans)、盲蝽属(Creontiades spp.)、圆头金龟属(Cyclocephala spp.)、玉米叶蝉(Dalbulus maidis)、野蛞蝓(Deraceras reticulatum)、小蔗螟(Diatrea saccharalis)、Dichelops furcatus、稻铁甲虫(Dicladispa armigera);兜虫属(Diloboderus spp.),如阿根廷兜虫(Diloboderus abderus);Edessa属、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、蚁科(Formicidae)、大眼长蝽属(Geocoris spp.)、黄球白蚁(Globitermes sulfureus)、蝼蛄科(Gryllotalpidae)、红足海镰螯螨(Halotydeus destructor)、Hipnodes bicolor、水稻菲岛毛眼水蝇(Hydrellia philippina)、马陆属(Julus spp.)、灰飞虱属(Laodelphax spp.)、禾蛛缘椿象(Leptocorsia acuta)、大稻缘蝽(Leptocorsia oratorius)、Liogenys fuscus、绿蝇属(Lucillia spp.)、Lyogenys fuscus、突眼长蝽属(Mahanarva spp.)、玛绢金龟(Maladera matrida)、刷须野螟属(Marasmia spp.)、澳白蚁属(Mastotermes spp.)、水蜡虫(Mealybugs)、Megascelis属、西印度蔗螟(Metamasius hemipterus)、Microtheca属、南美毛胫夜蛾(Mocis latipes)、斑色蝽属(Murgantia spp.)、粘虫(Mythemina separata)、不透明新扭白蚁(Neocapritermes opacus)、小体拟新扭白蚁(Neocapritermes parvus)、Neomegalotomus属、新白蚁属(Neotermes spp.)、稻三点螟(Nymphula depunctalis)、美洲稻绿蝽(Oebalus pugnax);瘿蚊属(Orseolia spp.),如稻瘿蚊(Orseolia oryzae);Oxycaraenus hyalinipennis、金翅夜蛾属(Plusia spp.)、福寿螺(Pomacea canaliculata)、原角白蚁属(Procornitermes ssp)、Procornitermes triacifer、Psylloides属、Rachiplusia属、Rhodopholus属、Scaptocoris castanea、Scaptocoris属;白禾螟属(Scirpophaga spp.),如三化螟(Scirpophaga incertulas)、稻白螟(Scirpophaga innotata);黑蝽属(Scotinophara spp.),如马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata);蛀茎夜蛾属(Sesamia spp.),如大螟(Sesamia inferens);白背飞虱(Sogaella frucifera)、热带火蚁(Solenapsis geminata)、Spissistilus属、条螟(Stalk borer)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)、斯氏狭跗线螨(Steneotarsonemus spinki)、棉大卷叶螟(Sylepta derogata)、Telehin licus、毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)。

式(I)化合物特别可以用于防治半翅目和缨翅目昆虫。

为了用于本发明五分时时彩方法中,可以将式(I)化合物转化成常规配制剂,例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒和直接可喷雾溶液。使用形式取决于特定的目的和施用五分时时彩方法。选择配制剂和施用五分时时彩方法以在每种情况下应确保本发明式(I)化合物精细和均匀地分布。

配制剂以已知方式制备(对于综述例如参见US 3,060,084,EP-A 707 445(对于液体浓缩物),Browning,“Agglomeration”,Chemical Engineering,1967年12月4日,147-48,Perry's Chemical Engineer's Handbook,第4版,McGraw-Hill,New York,1963,第8-57页及随后各页,WO 91/13546,US 4,172,714,US 4,144,050,US 3,920,442,US 5,180,587,US 5,232,701,US 5,208,030,GB 2,095,558,US 3,299,566,Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,Hance等,Weed Control Handbook,第8版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989和Mollet,H.,Grubemann,A.,Formulation technology,Wiley VCH Verlag GmbH,Weinheim(德国),2001,2.D.A.Knowles,Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations,Kluwer Academic Publishers,Dordrecht,1998(ISBN 0-7514-0443-8),例如通过将活性化合物与适合配制农用化学品的助剂如溶剂和/或载体,需要的话乳化剂、表面活性剂和分散剂、防腐剂、消泡剂、防冻剂、用于种子处理配制剂还有任选的着色剂和/或粘合剂和/或胶凝剂混合而制备。

合适的溶剂/载体例如为:

-溶剂如水、芳族溶剂(例如Solvesso产品、二甲苯等)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(N-甲基吡咯烷酮(NMP)、N-辛基吡咯烷酮NOP)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、乳酸烷基酯、内酯如g-丁内酯、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯、甘油三酯、植物或动物来源的油以及改性油如烷基化植物油。原则上还可以使用溶剂混合物。

-载体如磨碎的天然矿物和磨碎的合成矿物,如硅胶、细碎硅酸、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;磨碎的合成材料;肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类;以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其他固体载体。

合适的乳化剂是非离子和阴离子乳化剂,例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐。

分散剂的实例是木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

合适的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基苯基醚,乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚,烷基苯基聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯,

还可以将防冻剂如甘油、乙二醇、丙二醇和杀菌剂如加入该配制剂中。

合适的消泡剂例如为基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。

合适的防腐剂例如为二氯芬和苄醇半缩甲醛。

合适的增稠剂是赋予配制剂以假塑性流动行为,即静止状态下的高粘度和搅动状态下的低粘度的化合物。就此而言例如可以提到基于多糖的市售增稠剂,如Xanthan (Kelco的)、23(Rhone Poulenc)或(R.T.Vanderbilt),或有机页硅酸盐,如(Engelhardt)。适合本发明分散体的消泡剂例如为聚硅氧烷乳液(例如SRE,Wacker或Rhodia的),长链醇,脂肪酸,有机氟化合物及其混合物。可以加入生物杀伤剂以稳定本发明组合物免受微生物侵袭。合适的生物杀伤剂例如基于异噻唑啉酮类如以商标由Avecia(或Arch)或以商标RS由Thor Chemie和以商标MK由Rohm&Haas销售的化合物。合适的防冻剂是有机多元醇,例如乙二醇、丙二醇或甘油。这些通常基于活性化合物组合物的总重量以不超过10重量%的量使用。合适的话,本发明的活性化合物组合物可以基于所制备的配制剂总量包含1-5重量%缓冲剂,以调节pH,所用缓冲剂的量和类型取决于活性化合物的化学性能。缓冲剂的实例是弱无机或有机酸如磷酸、硼酸、乙酸、丙酸、柠檬酸、富马酸、酒石酸、草酸和琥珀酸的碱金属盐。

适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分,如煤油或柴油,此外还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃,例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮,强极性溶剂,例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。

粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。

颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;磨碎的合成材料;肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲;植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其它固体载体。

配制剂通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%活性成分。活性成分以90-100重量%,优选95-100重量%的纯度(根据NMR光谱)使用。

对于种子处理目的,相应配制剂可以稀释2-10倍,从而在即用制剂中得到0.01-60重量%,优选0.1-40重量%活性化合物的浓度。

式(I)化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式),借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的;它们在任何情况下意欲确保本发明活性化合物的最佳可能分布。

下列为配制剂实例:

1.用水稀释的产品。对于种子处理目的,该类产品可以稀释或不加稀释地施用于种子。

A)水溶性浓缩物(SL、LS)

将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者,加入润湿剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解,从而得到含10重量%活性化合物的配制剂。

B)分散性浓缩物(DC)

将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体,从而得到含有20重量%活性化合物的配制剂。

C)可乳化浓缩物(EC)

将15重量份活性化合物溶于7重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液,从而得到含有15重量%活性化合物的配制剂。

D)乳液(EW、EO、ES)

将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液,从而得到含有25重量%活性化合物的配制剂。

E)悬浮液(SC、OD、FS)

在搅拌的球磨机中,将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂、润湿剂和70重量份水或有机溶剂,得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液,从而得到含有20重量%活性化合物的配制剂。

F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)

将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和润湿剂,借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液,从而得到含有50重量%活性化合物的配制剂。

G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)

将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、润湿剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液,从而得到含有75重量%活性化合物的配制剂。

H)凝胶配制剂(GF)

在搅拌的球磨机中将20重量份活性化合物研磨,加入10重量份分散剂、1重量份胶凝剂润湿剂和70重量份水或有机溶剂,得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液,从而得到活性化合物含量为20重量%的配制剂。

2.叶面施用的不经稀释而施用的产品。对于种子处理目的,该类产品可以稀释或不加稀释地施用于种子。

I)可撒粉粉末(DP、DS)

将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到含有5重量%活性化合物的可撒粉产品。

J)颗粒(GR、FG、GG、MG)

将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合95.5重量份载体,从而得到含有0.5重量%活性化合物的配制剂。现行五分时时彩方法是挤出、喷雾干燥或流化床五分时时彩方法。这得到叶面使用的不经稀释而施用的颗粒。

K)ULV溶液(UL)

将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到含有10重量%活性化合物的产品,其不经稀释而施用于叶面。

含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体,可借助润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者,还可以制备由活性物质、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。

即用制剂中的活性成分浓度可在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10%,优选0.01-1%。

活性成分也可成功用于超低容量法(ULV),其中可以施用包含超过95重量%活性成分的配制剂,或甚至施用不含添加剂的活性成分。

在本发明五分时时彩方法中,式(I)化合物可以与其他活性成分,例如其他农药、杀虫剂、除草剂,肥料如硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸钙,植物毒素和植物生长调节剂、安全剂和杀线虫剂一起施用。这些额外成分可以与上述组合物依次或结合使用,合适的话还在紧临使用前加入(桶混物)。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发明组合物喷雾植物。

M.1选自如下的乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂:

M.1A氨基甲酸酯类,例如涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮氧威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、抗螨脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、二甲威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)和唑蚜威(triazamate);或者

M.1B有机磷酸酯类,例如高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphosmethyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、新烟碱类(imicyafos)、异丙胺磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)和蚜灭磷(vamidothion);

M.2.GABA门控氯离子通道拮抗剂,如

M.2A环二烯有机氯化合物,例如硫丹(endosulfan)或氯丹(chlordane);或

M.2B fiproles(苯基吡唑类),例如乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、丁

烯氟虫腈(flufiprole)、pyrafluprole和pyriprole;

M.3选自如下的钠通道调节剂:

M.3A合成除虫菊酯类,例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、右旋丙烯菊酯(d-cis-trans allethrin)、右旋反式丙烯菊酯(d-trans allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、2-环戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、momfluorothrin、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(pyrethrin(除虫菊(pyrethrum)))、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin);或

M.3B钠通道调节剂如滴滴涕(DDT)或甲氧滴滴涕(methoxychlor);

M.4选自如下的烟碱型乙酰胆碱受体激动剂(nAChR):

M.4A新烟碱类,例如吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(chlothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam);或化合物

M.4A.1:1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氢-9-硝基-(5S,8R)-5,8-环氧基-1H-咪唑并[1,2-a]氮杂或

M.4A.2:1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-硝基-1-[(E)-亚戊基氨基]胍;或

M.4A.3:1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基-3,5,6,7-四氢-2H-咪唑并[1,2-a]吡啶;或

M.4B烟碱(nicotine)。

M.5选自多杀菌素类别的烟碱型乙酰胆碱受体变构活化剂,例如艾克敌105(spinosad)或乙基多杀菌素(spinetoram);

M.6选自阿维菌素和米尔倍霉素类别的氯离子通道活化剂,例如齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、伊维菌素(ivermectin)、lepimectin或米尔螨素(milbemectin);

M.7保幼激素模拟物,如

M.7A保幼激素类似物,如蒙512(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和蒙五一五(methoprene);或其他如

M.7B双氧威(fenoxycarb),或

M.7C蚊蝇醚(pyriproxyfen);

M.8其他非特异性(多位点)抑制剂,例如

M.8A烷基卤化物如溴甲烷和其他烷基卤化物,或

M.8B氯化苦(chloropicrin),或

M.8C磺酰氟(sulfuryl fluoride),或

M.8D硼砂,或

M.8E酒石酸氧锑钾(tartar emetic);

M.9选择性同翅目昆虫进食阻断剂,例如

M.9B拒嗪酮(pymetrozine),或

M.9C氟啶虫酰胺(flonicamid);

M.10螨虫生长抑制剂,例如

M.10A四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin),或

M.10B特苯唑(etoxazole);

M.11昆虫中肠膜的微生物干扰剂,例如苏云金芽孢杆菌(bacillus thuringiensis)或球形芽孢杆菌(bacillus sphaericus)以及它们产生的杀虫蛋白如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(bacillus thuringiensis subsp.Israelensis)、球形芽孢杆菌、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)和苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种菌株(bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis),或Bt作物蛋白:Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb和Cry34/35Ab1;

M.12线粒体ATP合成酶抑制剂,如

M.12A杀螨硫隆(diafenthiuron),或

M.12B有机锡杀螨剂,如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)或杀螨锡(fenbutatin oxide),或

M.12C克螨特(propargite),或

M.12D三氯杀螨砜(tetradifon);

M.13经由质子梯度干扰的氧化磷酸化去偶剂,例如氟唑虫清(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC)或氟虫胺(sulfluramid);

M.14烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂,例如沙蚕毒素类似物,如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)或杀虫双(thiosultap sodium);

M.15类型0几丁质生物合成抑制剂如苯甲酰脲类,如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟虫酰脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)或杀虫隆(triflumuron);

M.16类型1几丁质生物合成抑制剂如噻嗪酮(buprofezin);

M.17双翅目昆虫蜕皮干扰剂,例如灭蝇胺(cyromazine);

M.18蜕皮素受体激动剂如二酰肼类,例如甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、呋喃虫酰肼(fufenozide)或环虫酰肼(chromafenozide);

M.19章鱼胺受体激动剂(Octopamin receptor agonsit),例如双甲脒(amitraz);

M.20线粒体配合物III电子传输抑制剂,例如

M.20A灭蚁腙(hydramethylnon),或

M.20B灭螨醌(acequinocyl),或

M.20C嘧螨酯(fluacrypyrim);

M.21线粒体配合物I电子传输抑制剂,例如

M.21A METI杀螨剂和杀虫剂,如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)或唑虫酰胺(tolfenpyrad),或

M.21B鱼藤酮(rotenone);

M.22电压依赖性钠通道阻断剂,例如

M.22A二唑虫(indoxacarb),或M.22B氰氟虫胺(metaflumizone),或

M.22C 1-[(E)-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]脲;

M.23乙酰CoA羧化酶抑制剂,如季酮酸和四氨基酸(Tetramic acid)衍生物,例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat);

M.24线粒体配合物IV电子传输抑制剂,例如

M.24A膦类如磷化铝、磷化钙、膦或磷化锌,或

M.24B氰化物。

M.25线粒体配合物II电子传输抑制剂,如β-酮腈衍生物,例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)或丁氟螨酯(cyflumetofen);

M.28选自二酰胺类的鱼尼汀(Ryanodine)受体调节剂,例如氟虫酰胺(flubendiamide),氯虫酰胺(chlorantraniliprole)氰虫酰胺(cyantraniliprole)或邻苯二甲酰胺化合物

M.28.1:(R)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺,和

M.28.2:(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺,或化合物

M.28.3:3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(建议的ISO名:cyclaniliprole),或化合物

M.28.4:2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲基肼甲酸甲酯;或选自M.28.5a)-M.28.5l)的化合物:

M.28.5a)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基(sulfanylidene))氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

M.28.5b)N-[4-氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

M.28.5c)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

M.28.5d)N-[4,6-二氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

M.28.5e)N-[4,6-二氯-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-二氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

M.28.5f)N-[4,6-二溴-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

M.28.5g)N-[4-氯-2-[(二-2-丙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-6-氰基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

M.28.5h)N-[4,6-二溴-2-[(二乙基-λ-4-亚硫烷基)氨基甲酰基]-苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-三氟甲基吡唑-3-甲酰胺;

M.28.5i)N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-5-溴-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺;

M.28.5j)5-氯-2-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2,4-二氯-6-[(1-氰基-1-甲基乙基)氨基甲酰基]苯基]吡唑-3-甲酰胺;

M.28.5k)5-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3,5-二氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺;

M.28.5l)N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氯-6-甲基苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(氟甲氧基)吡唑-3-甲酰胺;或选自如下的化合物:

M.28.6:N2-(1-氰基-1-甲基乙基)-N1-(2,4-二甲基苯基)-3-碘-邻苯二甲酰胺;

M.28.7:3-氯-N2-(1-氰基-1-甲基乙基)-N1-(2,4-二甲基苯基)邻苯二甲酰胺;

M.28.8a 1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]-苯基]-3-[[5-三氟甲基2H-四唑-2-基]甲基]-1H-吡唑-5-甲酰胺(建议的ISO名称:氟氰虫酰胺(tetraniliprole));或

M.28.8b 1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]-苯基]-3-[[5-三氟甲基-1H-四唑-1-基]甲基]-1H-吡唑-5-甲酰胺(建议的ISO名称:氟氰虫酰胺);

M.UN.X未知或不确定作用模式的农药活性化合物,例如afidopyropen、艾扎丁(azadirachtin)、amidoflumet、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、开乐散(dicofol)、嘧虫胺(flufenerim)、flometoquin、fluensulfone、flupyradifurone、增效醚(piperonyl butoxide)、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、sulfoxaflor、pyflubumide或如下化合物:

M.UN.X.1:4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基-N-[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]苯甲酰胺,或化合物

M.UN.X.2:4-[5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4H-异唑-3-基]-N-[2-氧代-2-(2,2,2-三氟乙基氨基)乙基]萘-1-甲酰胺,或化合物

M.UN.X.3:11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮,或化合物

M.UN.X.4:3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮,或化合物

M.UN.X.5:1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺或基于坚强芽孢杆菌(bacillus firmus)的活性物(Votivo,I-1582);或

M.UN.X.6:选自如下的化合物:

M.UN.X.6a:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺;

M.UN.X.6b:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺;

M.UN.X.6c:(E/Z)-2,2,2-三氟-N-[1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]乙酰胺;

M.UN.X.6d:(E/Z)-N-[1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺;

M.UN.X.6e:(E/Z)-N-[1-[1-(6-氯-3-吡啶基)乙基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺;

M.UN.X.6f:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2-二氟乙酰胺;

M.UN.X.6g:(E/Z)-2-氯-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2-二氟乙酰胺;

M.UN.X.6h:(E/Z)-N-[1-[(2-氯嘧啶-5-基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺和

M.UN.X.6i:(E/Z)-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-2,2,3,3,3-五氟丙酰胺);或化合物

M.UN.X.7:3-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-4-氧代-1-(嘧啶-5-基甲基)吡啶并[1,2-a]嘧啶-1--2-酚盐(olate);或

M.UN.X.8:8-氯-N-[2-氯-5-甲氧基苯基)磺酰基]-6-三氟甲基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺;或

M.UN.X.9:4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4H-异唑-3-基]-2-甲基-N-(1-噻烷-3-基)苯甲酰胺;或

M.UN.X.10:5-[3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙氧基]-1H-吡唑。

上面所列M组市售化合物尤其可以在The Pesticide Manual,第15版,C.D.S.Tomlin,British Crop Protection Council(2011)中找到。

喹啉衍生物flometoquin示于WO 2006/013896中。氨基呋喃酮化合物flupyradifurone由WO 2007/115644已知。磺酰亚胺化合物sulfoxaflor由WO 2007/149134已知。拟除虫菊酯momfluorothrin由US 6908945已知。吡唑类杀螨剂pyflubumide由WO 2007/020986已知。异唑啉类化合物M.UN.X.1描述于WO2005/085216中,M.UN.X.2描述于WO 2009/002809和WO2011/149749中,且异唑啉类M.UN.X.9描述于WO 2013/050317中。Pyripyropene衍生物afidopyropen描述于WO 2006/129714中。螺缩酮取代的环状酮-烯醇衍生物M.UN.X.3由WO 2006/089633已知,且联苯基取代的螺环酮-烯醇衍生物M.UN.X.4由WO 2008/067911已知。最后,三唑基苯基硫化物如M.UN.X.5描述于WO 2006/043635中且基于坚强芽孢杆菌的生物控制剂描述于WO 2009/124707中。新烟碱类4A.1由WO 20120/069266和WO 2011/06946已知,M.4.A.2由WO 2013/003977已知,M4.A.3由WO 2010/069266已知。

氰氟虫胺类似物M.22C描述于CN 10171577中。邻苯二甲酰胺类M.28.1和M.28.2均由WO 2007/101540已知。邻氨基苯甲酰胺M.28.3描述于WO 2005/077943中。酰肼化合物M.28.4描述于WO 2007/043677中。邻氨基苯甲酰胺M.28.5a)-M.28.5h)可以如WO 2007/006670、WO 2013/024009和WO 2013/024010所述那样制备,邻氨基苯甲酰胺M.28.5i)描述于WO 2011/085575中,M.28.5j)描述于WO 2008/134969中,M.28.5k)描述于US 2011/046186中且M.28.5l)描述于WO 2012/034403中。二酰胺化合物M.28.6和M.28.7可以在CN 102613183中找到。

邻氨基苯甲酰胺类化合物M.28.8a和M.28.8b由WO 2010/069502已知。

列于M.UN.X.6中的化合物M.UN.X.6a)-M.UN.X.6i)描述于WO 2012/029672中。介离子拮抗化合物M.UN.X.7描述于WO 2012/092115中,杀线虫剂M.UN.X.8描述于WO 2013/055584中且啶虫丙醚型类似物M.UN.X.10描述于WO 2010/060379中。

在本发明的另一实施方案中,式(I)化合物或其立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物还可以与作为化合物II的杀真菌剂一起施用。

本发明化合物可以与其联合使用的活性物质的下列列举F用于说明可能的组合,但不限制它们:

F.I)呼吸抑制剂

F.I-1)Qo位点的配合物III抑制剂

嗜球果伞素类:腈嘧菌酯(azoxystrobin)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyrametostrobin、唑菌酯(pyraoxystrobin)、pyribencarb、triclopyricarb/chlorodincarb、肟菌酯(trifloxystrobin)、2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯和2-(2-(3-(2,6-二氯苯基)-1-甲基亚烯丙基氨基氧甲基)苯基)-2-甲氧亚氨基-N-甲基乙酰胺;

唑烷二酮类和咪唑啉酮类:唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone);

F.I-2)配合物II抑制剂(例如羧酰胺类)

羧酰苯胺类:麦锈灵(benodanil)、benzovindiflupyr、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、呋菌胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、isopyrazam、异噻菌胺(isotianil)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、penflufen、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、叶枯酞(tecloftalam)、溴氟唑菌(thifluzamide)、噻酰菌胺(tiadinil)、2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酰苯胺、N-(3',4',5'-三氟联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(fluxapyroxad)、N-(4'-三氟甲硫基联苯-2-基)-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2-(1,3,3-三甲基丁基)苯基)-1,3-二甲基-5-氟-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-三氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、3-二氟甲基-1,5-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺、1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢化茚-4-基)吡唑-4-甲酰胺;

F.I-3)Qi位点的配合物III抑制剂:氰霜唑(cyazofamid)、amisulbrom、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-乙酰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-乙酰氧基甲氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[(3-异丁氧基羰氧基-4-甲氧基吡啶-2-羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸[(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[[3-(1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基甲氧基)-4-甲氧基吡啶-2-羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基]酯、2-甲基丙酸(3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-羟基-4-甲氧基-2-吡啶基)羰基]氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-8-(苯基甲基)-1,5-二氧壬-7-基酯;

F.I-4)其他呼吸抑制剂(配合物I,去偶剂)

二氟林(diflumetorim);(5,8-二氟喹唑啉-4-基)-{2-[2-氟-4-(4-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯基]乙基}胺;四氯硝基苯(tecnazen);ametoctradin;硅噻菌胺(silthiofam);硝基苯基衍生物:乐杀螨(binapacryl)、敌螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)、嘧菌腙(ferimzone)、异丙消(nitrthal-isopropyl);

有机金属化合物:三苯锡基盐,例如薯瘟锡(fentin-acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)或毒菌锡(fentin hydroxide);

F.II)甾醇生物合成抑制剂(SBI杀真菌剂)

F.II-1)C14脱甲基酶抑制剂(DMI杀真菌剂,例如三唑类、咪唑类)

三唑类:戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、酰胺唑(imibenconazole)、环戊唑醇(ipconazole)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、戊叉唑菌(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇;

咪唑类:抑霉唑(imazalil)、稻瘟酯(pefurazoate)、oxpoconazole、丙氯灵(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole);

嘧啶类、吡啶类和哌嗪类:异嘧菌醇(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-5-氰硫基-1H-[1,2,4]三唑、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷基甲基]-2H-[1,2,4]三唑-3-硫醇;

F.II-2)δ14-还原酶抑制剂(胺类,例如吗啉类、哌啶类)

吗啉类:4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸酯(dodemorph-acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph);

哌啶类:苯锈啶(fenpropidin)、粉病灵(piperalin);

螺缩酮胺类:螺茂胺(spiroxamine);

F.II-3)3-酮基还原酶抑制剂:羟基酰替苯胺类:环酰菌胺(fenhexamid);

F.III)核酸合成抑制剂

F.III-1)RNA,DNA合成

苯基酰胺类或酰基氨基酸类杀真菌剂:苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、kiralaxyl、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、霜灵(oxadixyl);

异唑类和异噻唑啉酮类:土菌消(hymexazole)、异噻菌酮(octhilinone);

F.III-2)DNA拓扑异构酶抑制剂:恶喹酸(oxolinic acid);

F.III-3)核苷酸代谢(例如腺苷脱氨酶)

羟基(2-氨基)嘧啶类:磺嘧菌灵(bupirimate);

F.IV)细胞分裂或细胞骨架抑制剂

F.IV-1)微管蛋白抑制剂,如苯并咪唑类和托布津类(thiophanate):苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、涕必灵(thiabendazole)、甲基托布津(thiophanate-methyl);三唑并嘧啶类:5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶;

F.IV-2)其他细胞分裂抑制剂

苯甲酰胺类和苯基乙酰胺类:乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)、苯酰菌胺(zoxamide);

F.IV-3)肌动蛋白抑制剂:二苯甲酮类:苯菌酮(metrafenone)、pyriofenone;

F.V)氨基酸和蛋白质合成抑制剂

F.V-1)蛋氨酸合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)

苯胺基嘧啶类:环丙嘧啶(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、氯定(nitrapyrin)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil);

F.V-2)蛋白质合成抑制剂(苯胺基嘧啶类)

抗生素类:灭瘟素(blasticidin-S)、春雷素(kasugamycin)、水合春雷素(kasugamycin hydrochloride-hydrate)、米多霉素(mildiomycin)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracyclin)、多氧霉素(polyoxine)、井冈霉素(validamycin A);

F.VI)信号转导抑制剂

F.VI-1)MAP/组氨酸蛋白激酶抑制剂(例如苯胺基嘧啶类)

二羧酰亚胺类:氟菌安(fluoroimid)、异丙定(iprodione)、杀菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin);

苯基吡咯类:拌种咯(fenpiclonil)、氟菌(fludioxonil);

F.VI-2)G蛋白抑制剂:喹啉类:喹氧灵(quinoxyfen);

F.VII)类脂和膜合成抑制剂

F.VII-1)磷脂生物合成抑制剂

有机磷化合物:克瘟散(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、定菌磷(pyrazophos);

二硫戊环类:稻瘟灵(isoprothiolane);

F.VII-2)类脂过氧化

芳族烃类:氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯、地茂散(chloroneb)、氯唑灵(etridiazole);

F.VII-3)羧酸酰胺(CAA杀真菌剂)

肉桂酸或扁桃酸酰胺:烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、丁吡吗啉(pyrimorph);

缬氨酰胺氨基甲酸酯类:苯噻菌胺(benthiavalicarb)、异丙菌胺(iprovalicarb)、pyribencarb、valifenalate和N-(1-(1-(4-氰基苯基)乙磺酰基)丁-2-基)氨基甲酸4-氟苯基酯;

F.VII-4)影响细胞膜渗透性的化合物和脂肪酸:

1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]乙酮,氨基甲酸酯类:百维灵(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochlorid);

F.VII-5)脂肪酸酰胺水解酶抑制剂:1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-3-异唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基]乙酮;

F.VIII)具有多位点作用的抑制剂

F.VIII-1)无机活性物质:波尔多液(Bordeaux混合物)、醋酸铜、氢氧化铜、王铜(copper oxychloride)、碱式硫酸铜、硫;

F.VIII-2)硫代-和二硫代氨基甲酸酯类:福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、威百亩(metam)、磺菌威(methasulphocarb)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram);

F.VIII-3)有机氯化合物(例如邻苯二甲酰亚胺类、硫酰胺类、氯代腈类):敌菌灵(anilazine)、百菌清(chlorothalonil)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、灭菌丹(folpet)、抑菌灵(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、磺菌胺(flusulfamide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、五氯酚(pentachlorphenole)及其盐、四氯苯酞(phthalide)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺;

F.VIII-4)胍类及其他:胍、多果定(dodine)、多果定游离碱、双胍盐(guazatine)、双胍辛胺(guazatine-acetate)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、双八胍盐(iminoctadine-tris(albesilate))、2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻二烯并[2,3-c:5,6-c']联吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮;

F.VIII-5)蒽醌类:二噻农(dithianon);

F.IX)细胞壁合成抑制剂

F.IX-1)葡聚糖合成抑制剂:井冈霉素(validamycin)、多氧霉素(polyoxin B);

F.IX-2)黑素合成抑制剂:咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)、氯环丙酰胺(carpropamide)、双氯氰菌胺(dicyclomet)、氰菌胺(fenoxanil);

F.X)植物防御诱发剂

F.X-1)水杨酸途径:噻二唑素(acibenzolar-S-methyl);

F.X-2)其他:噻菌灵(probenazole)、异噻菌胺(isotianil)、噻酰菌胺(tiadinil)、调环酸钙(prohexadione-calcium);

膦酸酯类:藻菌磷(fosetyl)、乙磷铝(fosetyl-aluminum)、亚磷酸及其盐;

F.XI)未知作用模式:

拌棉醇(bronopol)、灭螨蜢(chinomethionat)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat-methylsulfate)、二苯胺、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟联苯菌(flumetover)、磺菌胺、flutianil、磺菌威(methasulfocarb)、氯定(nitrapyrin)、异丙消(nitrothal-isopropyl)、oxathiapiprolin、喹啉铜(oxin-copper)、丙氧喹啉(proquinazid)、tebufloquin、叶枯酞、唑菌嗪(triazoxide)、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-(环丙基甲氧亚氨基-(6-二氟甲氧基-2,3-二氟苯基)甲基)-2-苯基乙酰胺、N'-(4-(4-氯-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(4-(4-氟-3-三氟甲基苯氧基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(2-甲基-5-三氟甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、N'-(5-二氟甲基-2-甲基-4-(3-三甲基硅烷基丙氧基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)酰胺、2-{1-[2-(5-甲基-3-三氟甲基吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}噻唑-4-甲酸甲基-(R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基酰胺、甲氧基乙酸6-叔丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基酯、N-甲基-2-{1-[(5-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-1-基)乙酰基]哌啶-4-基}-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-4-噻唑甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异唑烷-3-基]吡啶、啶菌恶唑(pyrisoxazole)、5-氨基-2-异丙基-3-氧代-4-邻甲苯基-2,3-二氢吡唑-1-硫代甲酸S-烯丙基酯、N-(6-甲氧基吡啶-3-基)环丙烷甲酰胺、5-氯-1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基-1H-苯并咪唑、2-(4-氯苯基)-N-[4-(3,4-二甲氧基苯基)异唑-5-基]-2-丙-2-炔基氧基乙酰胺;

F.XI)生长调节剂

脱落酸(abscisic acid)、先甲草胺(amidochlor)、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、油菜素内酯(brassinolide)、地乐胺(butralin)、矮壮素阳离子(chlormequat)(氯化矮壮素(chlormequat chloride))、氯化胆碱(choline chloride)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、丁酰肼(daminozide)、敌草克(dikegulac)、噻节因(dimethipin)、2,6-二甲基吡啶(2,6-dimethylpuridine)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、调嘧醇(flurprimidol)、达草氟(fluthiacet)、调吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸、抑芽丹(maleic hydrazide)、氟草磺(mefluidide)、助壮素(mepiquat)(氯化助壮素(mepiquat chloride))、萘乙酸、N-6-苄基腺嘌呤、多效唑、调环酸(prohexadione)(调环酸钙)、茉莉酸诱导体(prohydrojasmon)、赛二唑素(thidiazuron)、抑芽唑(triapenthenol)、三硫代磷酸三丁酯、2,3,5-三碘苯甲酸、抗倒酯(trinexapac-ethyl)和烯效唑;

F.XII)生物控制剂

白粉寄生孢(Ampelomyces quisqualis)(例如来自德国Intrachem Bio GmbH&Co.KG的AQ),黄曲霉(Aspergillus flavus)(例如来自瑞士Syngenta的),出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)(例如来自德国bio-ferm GmbH的),短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)(例如以和Plus来自AgraQuest Inc.,USA的NRRL Accession No.B-30087),枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)(例如以MAX和ASO来自AgraQuest Inc.,USA的分离物NRRL Nr.B-21661),解淀粉芽孢杆菌(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)FZB24(例如来自Novozyme Biologicals,Inc.,USA的),橄榄假丝酵母(Candida oleophila)I-82(例如来自Ecogen Inc.,USA的),Candida saitoana(例如来自Micro Flo Company,USA(BASF SE)和Arysta的(呈与溶菌酶的混合物)和),脱乙酰壳多糖(例如来自新西兰BotriZen Ltd.的ARMOUR-ZEN),Clonostachys rosea f.catenulata,也称为链孢粘帚菌(Gliocladium catenulatum)(例如分离物J1446:来自芬兰Verdera的),盾壳霉(Coniothyrium minitans)(例如来自德国Prophyta的),寄生隐丛赤壳菌(Cryphonectriaparasitica)(例如来自法国CNICM的栗疫菌(Endothia parasitica)),白色隐球菌(Cryptococcus albidus)(例如来自南非Anchor Bio-Technologies的YIELD ),尖镰孢(Fusarium oxysporum)(例如来自意大利S.I.A.P.A.的来自法国Natural Plant Protection的),核果梅奇酵母(Metschnikowia fructicola)(例如来自以色列Agrogreen的),Microdochium dimerum(例如来自法国Agrauxine的),Phlebiopsis gigantea(例如来自芬兰Verdera的),Pseudozyma flocculosa(例如来自加拿大Plant Products Co.Ltd.的),寡雄腐霉(Pythium oligandrum)DV74(例如来自捷克共和国Remeslo SSRO,Biopreparaty的),Reynoutria sachlinensis(例如来自Marrone BioInnovations,USA的),黄蓝状菌(Talaromyces flavus)V117b(例如来自德国Prophyta的),棘孢木霉(Trichoderma asperellum)SKT-1(例如来自日本Kumiai Chemical Industry Co.,Ltd.的),深绿木霉(T.atroviride)LC52(例如来自新西兰Agrimm Technologies Ltd的),哈茨木霉(T.harzianum)T-22(例如来自Firma BioWorks Inc.,USA的),哈茨木霉(T.harzianum)TH 35(例如来自以色列Mycontrol Ltd.的ROOT ),哈茨木霉(T.harzianum)T-39(例如来自以色列Mycontrol Ltd.和以色列Makhteshim Ltd.的和TRICHODERMA ),哈茨木霉(T.harzianum)和绿色木霉(T.viride)(例如来自新西兰Agrimm Technologies Ltd的TRICHOPEL),哈茨木霉(T.harzianum)ICC012和绿色木霉(T.viride)ICC080(例如来自意大利Isagro Ricerca的WP),多孔木霉(T.polysporum)和哈茨木霉(T.harzianum)(例如来自瑞典BINAB Bio-Innovation AB的),钩木霉(T.stromaticum)(例如来自巴西C.E.P.L.A.C.的),绿木霉(T.virens)GL-21(例如来自Certis LLC,USA的),绿色木霉(T.viride)(例如来自印度Ecosense Labs.(印度)Pvt.Ltd.的来自印度T.Stanes&Co.Ltd.的F),绿色木霉(T.viride)TV1(例如来自意大利Agribiotec srl的绿色木霉(T.viride)TV1),奥德曼细基格孢(Ulocladium oudemansii)HRU3(例如来自新西兰Botry-Zen Ltd的)。

上面所列F组市售化合物II尤其可以在The Pesticide Manual,第15版,C.D.S.Tomlin,British Crop Protection Council(2011)中找到。它们的制备及其对有害真菌的活性是已知的(参见http://www.alanwood.net/pesticides/);这些物质可市购。由IUPAC命名法描述的化合物、其制备及其杀真菌活性也是已知的(参见Can.J.Plant Sci.48(6),587-94,1968;EP A 141 317;EP-A 152 031;EP-A 226 917;EP A 243 970;EP A 256 503;EP-A 428 941;EP-A 532 022;EP-A 1 028 125;EP-A 1 035 122;EP A 1 201 648;EP A 1 122 244,JP 2002316902;DE 19650197;DE 10021412;DE 102005009458;US 3,296,272;US 3,325,503;WO 98/46608;WO 99/14187;WO 99/24413;WO 99/27783;WO 00/29404;WO 00/46148;WO 00/65913;WO 01/54501;WO 01/56358;WO 02/22583;WO 02/40431;WO 03/10149;WO 03/11853;WO 03/14103;WO 03/16286;WO 03/53145;WO 03/61388;WO 03/66609;WO 03/74491;WO 04/49804;WO 04/83193;WO 05/120234;WO 05/123689;WO 05/123690;WO 05/63721;WO 05/87772;WO 05/87773;WO 06/15866;WO 06/87325;WO 06/87343;WO 07/82098;WO 07/90624,WO 11/028657)。

可以通过本领域中已知的任何施用五分时时彩方法使无脊椎动物害虫,例如昆虫、蜘蛛和线虫,植物、其中植物生长的土壤或水体与本发明式(I)化合物,包括其立体异构体和互变异构体及其盐,或包含它们的组合物接触。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于动物害虫或植物上,通常施用于植物的叶面、茎或根)和间接接触(将化合物/组合物施用于动物害虫或植物的场所)二者。

式(I)化合物,包括其立体异构体和互变异构体及其盐,或包含它们的杀害虫组合物可以通过使植物/作物与杀害虫有效量的式(I)化合物接触而用于保护生长的植物和作物以防动物害虫,尤其是昆虫、螨科或蜘蛛侵袭或侵染。术语“作物”既指生长的作物也指收获的作物。

本发明化合物和包含它们的组合物对于在各种栽培植物如禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、观赏植物,例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西红柿、韭葱、南瓜/笋瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花的种子中防治大量昆虫特别重要。

本发明化合物通过用杀虫有效量的活性化合物处理昆虫或待防止昆虫侵袭的植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间而直接或以组合物形式使用。施用可以在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间被昆虫侵染之前和之后进行。

本发明还包括一种防治动物害虫的五分时时彩方法,包括使动物害虫、其栖息地、繁殖地、食物供应源、栽培植物、种子、土壤、区域、材料或其中动物害虫生长或可能生长的环境或要防治动物侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与杀害虫有效量的至少一种式(I)的活性化合物、其立体异构体、互变异构体或盐接触。

此外,动物害虫可以通过使目标害虫、其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与杀害虫有效量的式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体或盐接触而防治。这里的施用可以在场所、生长作物或收获作物被害虫侵染之前或之后进行。

本发明化合物还可以预防性地施用于预期出现害虫的地方。

式(I)化合物,包括其立体异构体和其互变异构体及其盐,还可以用于保护生长的植物以防害虫侵袭或侵染。该应用包括使植物与杀害虫有效量的式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体或盐接触。这里的“接触”既包括直接接触,即将化合物/组合物直接施用于害虫和/或植物上,通常施用于植物的叶面、茎或根,又包括间接接触,即将化合物/组合物施用于害虫和/或植物的场所。

“场所”是指栖息地、繁殖地、植物、种子、土壤、区域、材料或其中害虫或寄生虫生长或可能生长的环境。

术语“植物繁殖材料”应理解为表示植物的所有繁殖部分如种子,以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝、芽和其他植物部分。还可包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些植物繁殖材料可以在种植或移栽之时或之前用植物保护化合物预防性处理。

术语“栽培植物”应理解为包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质(寡肽或多肽)的靶向翻译后修饰,例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分(例如如Biotechnol Prog.2001年7月至8月;17(4):720-8,Protein Eng Des Sel.2004年1月;17(1):57-66,Nat Protoc.2007;2(5):1225-35,Curr Opin Chem Biol.2006年10月;10(5):487-91,2006年8月28日Epub,Biomaterials.2001年3月;22(5):405-17,Bioconjug Chem.2005年1-2月;16(1):113-21所公开)。

术语“栽培植物”应理解为还包括例如已经因常规育种或基因工程五分时时彩方法而耐受特殊类别的除草剂施用的植物,例如羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂;乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂如磺酰脲类(例如见US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)或咪唑啉酮类(例如见US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/026390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073);烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂如草甘膦(glyphosate)(例如见WO 92/00377);谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂如草铵膦(glufosinate)(例如见EP-A-0242236、EP-A-242246)或oxynil除草剂(例如见US 5,559,024)。几种栽培植物已经通过常规育种(诱变)五分时时彩方法而耐受除草剂,例如夏播油菜(Canola)耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)。基因工程五分时时彩方法已经用于使栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜耐受除草剂如草甘膦和草铵膦,它们中的一些可以以商标名(耐受草甘膦)和(耐受草铵膦)市购。

术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白的植物,该蛋白尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌已知的那些,特别是由苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)已知的那些,例如内毒素如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c;无性杀虫蛋白(VIP)如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A;线虫定居细菌的杀虫蛋白如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus);动物产生的毒素如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素;真菌产生的毒素如链霉菌属(Streptomycetes)毒素,植物凝集素如豌豆或大麦凝集素;凝集素;蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP)如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin);类固醇代谢酶如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶;离子通道阻断剂如钠通道或钙通道阻断剂;保幼激素酯酶;利尿激素受体(helicokinin受体);茋合成酶,联苄合成酶,壳多糖酶或葡聚糖酶。就本发明而言,这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如见WO 02/015701)。该类毒素或能够合成该类毒素的基因修饰植物的其他实例公开于例如EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/018810和WO 03/052073中。生产该类基因修饰植物的五分时时彩方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如描述于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对某些分类学上为节肢动物昆虫的害虫,尤其是甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、蝇(双翅目(Diptera))、蝴蝶和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及植物寄生线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。

术语“栽培植物”应理解为还包括例如通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以增加其对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物。这类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”,也称为PR蛋白,例如见EP-A 0 392 225,或植物病害抗性基因(例如表达针对来自野生墨西哥土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)的抗性基因的土豆栽培品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwinia amylvora具有增强抗性的这些蛋白的土豆栽培品种)。生产该类基因修饰植物的五分时时彩方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如描述于上述出版物中。

术语“栽培植物”应理解为还包括例如通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产量、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白含量),或改善对干旱、盐或其他限制生长的环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌或其病毒病原体的耐受性的植物。

术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物,例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜)。

术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物,例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如土豆)。

通常而言,“杀害虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀害虫有效量可以变化。组合物的杀害虫有效量也会根据主要条件如所需杀害虫效果及持续时间、气候、目标物种、场所、施用方式等而变化。

在土壤处理或施用于害虫居住地或巢穴的情况下,活性成分量为0.0001-500g/100m2,优选0.001-20g/100m2

在材料保护中的常规施用率例如为0.01-1000g活性化合物/m2被处理材料,理想的是0.1-50g/m2

用于材料浸渍中的杀虫组合物通常含有0.001-95重量%,优选0.1-45重量%,更优选1-25重量%至少一种驱避剂和/或杀虫剂。

为了用于处理农作物,本发明活性成分的施用率可以为0.1-4000g/ha,理想的是5-500g/ha,更理想的是5-200g/ha。

式(I)化合物,包括互变异构体和立体异构体及其盐,通过接触,例如经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、植物部分或动物部分,以及摄取,例如经由诱饵或植物部分摄取二者而有效。

本发明化合物还可以用于对抗非作物昆虫害虫,如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀或蟑螂。为了用于对抗所述非作物害虫,式(I)化合物,包括互变异构体和立体异构体及其盐,优选用于诱饵组合物中。

诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可以制成各种适合相应用途的形状和形式,如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可以填充到各种装置中以确保适当施用,例如敞开容器、喷雾装置、液滴供应源或蒸发源。凝胶可以基于含水基质或油性基质且可以按照粘性、水分保留或老化特性根据特定要求配制。

用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。吸引力可以通过使用进食刺激剂或性信息素控制。食物刺激剂例如并不穷举地选自动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液膳食,昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或聚有机糖类,尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。特殊信息素描述于文献中并且对本领域熟练技术人员是已知的。

为了用于诱饵组合物中,活性成分的典型含量为0.001-15重量%,理想的是0.001-5重量%活性化合物。

式(I)化合物,包括互变异构体和立体异构体及其盐的配制剂如气雾剂(例如在喷雾罐中)、油喷雾剂或泵喷雾剂高度适于非专业使用者来防治害虫如蝇、跳蚤、蜱、蚊或蟑螂。气雾剂配方优选包含:活性化合物;溶剂如低级醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇),酮类(例如丙酮、甲基乙基酮),沸程为约50-250℃的链烷烃(例如煤油或矿物油),二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二甲亚砜,芳族烃类如甲苯、二甲苯,水;此外还有助剂,例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物,芳香油如精油,中等脂肪酸与低级醇的酯,芳族羰基化合物;合适的话还有稳定剂如苯甲酸钠,两性表面活性剂,低级环氧化物,原甲酸三乙酯和需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、氧化亚氮或这些气体的混合物。

油喷雾配制剂与气雾剂配方的不同在于没有使用推进剂。

对于在喷雾组合物中的使用,活性成分含量为0.001-80重量%,优选0.01-50重量%,最优选0.01-15重量%。

式(I)化合物,包括互变异构体和立体异构体及其盐,及其相应的组合物还可以用于蚊香片和熏蒸片,发烟盒、蒸发器板或长效蒸发器以及扑蛾纸、扑蛾垫或其他与热无关的蒸发器体系中。

用式(I)化合物或其立体异构体、互变异构体或盐及其相应组合物控制由昆虫传递的传染性疾病(例如疟疾、登革热和黄热病,淋巴丝虫病以及利什曼病)的五分时时彩方法也包括处理棚屋和房子的表面、空气喷雾和浸渍窗帘、帐篷、衣物、床品、采采蝇网等。施用于纤维、织物、编织物、无纺织物、网状材料或箔以及篷布上的杀虫组合物优选包含包括杀虫剂、任选的驱除剂和至少一种粘合剂的混合物。合适的驱除剂例如为N,N-二乙基-间甲苯甲酰胺(DEET),N,N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA),1-(3-环己烷-1-基羰基)-2-甲基哌啶,(2-羟基甲基环己基)乙酸内酯,2-乙基-1,3-己二醇,避虫酮,甲基新癸酰胺(MNDA),不用于昆虫防治的拟除虫菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin),衍生于植物提取物或与植物提取物相同的驱除剂如1,8-萜二烯、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol,或来自诸如花皮桉(Eucalyptus maculata)、蔓荆(Vitex rotundifolia)、Cymbopogan martinii、香茅(Cymbopogan citratus)(柠檬草)、亚香茅(Cymopogan nartdus(香茅))的植物的粗植物提取物。合适的粘合剂例如选自如下单体的聚合物和共聚物:脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和支链烷烃羧酸乙烯基酯),醇的丙烯酸和甲基丙烯酸酯,如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯,单烯属和二烯属不饱和烃,如苯乙烯,以及脂族二烯烃,如丁二烯。

窗帘和床品的浸渍通常通过将纺织材料浸入杀虫剂的乳液或分散体中或将它们喷雾于床品上而进行。

式(I)化合物,包括互变异构体和立体异构体及其盐以及其组合物可以用于保护木质材料如树木、护栏、枕木等,以及建筑物如房子、附属建筑、工厂,还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁,并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施时)。式(I)化合物、其互变异构体、其立体异构体或其盐不仅施用于周围的土壤表面或地板下的土壤中以保护木质材料,而且还可以施用于堆积制品如地板下混凝土、亭柱、梁、胶合板、家具等的表面,木质制品如碎料板、半包板(half board)等以及乙烯基制品如包覆的电线、乙烯基片材,绝热材料如苯乙烯泡沫等。在防止蚂蚁损害作物或人类的施用中,将本发明蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤,或直接施用于蚂蚁的巢穴等。

式(I)化合物,包括互变异构体和立体异构体及其盐,还适合处理种子以保护种子免受昆虫害虫,尤其是土壤昆虫害虫侵袭并保护所得植物根和芽以防土壤害虫和叶面昆虫。

式(I)化合物,包括互变异构体和立体异构体及其盐,尤其可以用于保护种子以防土壤害虫并保护所得植物的根和芽以防土壤害虫和叶面昆虫。优选保护植物的根和芽。更优选保护所得植物的芽以防刺吸式口器昆虫,其中最优选防止蚜虫。

本发明因此包括一种保护种子以防昆虫,尤其是土壤昆虫并保护秧苗的根和芽以防昆虫,尤其是土壤和叶面昆虫的五分时时彩方法,所述五分时时彩方法包括使种子在播种之前和/或预萌发之后与通式(I)的化合物、其互变异构体、立体异构体或盐接触。特别优选其中保护植物的根和芽的五分时时彩方法,更优选其中保护植物芽以防刺吸式口器昆虫的五分时时彩方法,最优选其中保护植物芽以防蚜虫的五分时时彩方法。

术语种子包括所有种类的种子和植物繁殖体,包括但不限于真正的种子、种子切片(seed piece)、吸枝、球茎、鳞茎、果实、块茎、谷粒、插条、伐条(cut shoot)等,并且在优选实施方案中指真正的种子。

术语种子处理包括所有本领域已知的合适种子处理技术,如拌种、种子涂敷、种子撒粉、种子浸泡和种子压丸。

本发明还涉及涂有或含有本发明活性化合物,即含有式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体或盐的种子。

术语“涂有和/或含有”通常是指活性成分在施用时绝大部分处于繁殖产品的表面上,但更大或更小部分的成分可能渗入繁殖产品中,这取决于施用五分时时彩方法。当(再)种植所述繁殖产品时,它可能吸收活性成分。

合适的种子为各种禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料、观赏植物的种子,例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、牧草、西红柿、韭葱、南瓜/笋瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花。

此外,式(I)化合物,包括互变异构体和立体异构体及其盐,还可以用于处理由于包括基因工程五分时时彩方法在内的育种而耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂作用的植物的种子。

例如,式(I)化合物,包括互变异构体和立体异构体及其盐,可以用于处理耐受选自磺酰脲类、咪唑啉酮类、草铵膦(glufosinate-ammonium)或草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)和类似活性物质的除草剂的植物(例如参见EP-A-0242236,EP-A-242246)(WO92/00377)(EP-A-0257993,美国专利5,013,659)或转基因农作物如棉花的种子,后者能够产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt毒素)以使植物耐受某些害虫(EP-A-0142924,EP-A-0193259)。

此外,式(I)化合物,包括互变异构体和立体异构体及其盐,还可以用于处理与现有植物相比具有修饰特性的植物的种子,它们例如可能通过传统育种五分时时彩方法和/或突变体产生或通过重组程序而产生。例如,已经描述了许多为修饰植物中合成的淀粉而重组修饰农作物的情形(例如WO 92/11376,WO 92/14827,WO 91/19806),或具有修饰的脂肪酸组成的转基因植物种子(WO 91/13972)。

活性化合物的种子处理施用通过在播种植物之前和植物出苗之前对种子喷雾或撒粉而进行。

尤其可用于种子处理的组合物例如为:

A可溶性浓缩物(SL、LS)

D乳液(EW、EO、ES)

E悬浮液(SC、OD、FS)

F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)

G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)

H凝胶配制剂(GF)

I可撒粉粉末(DP、DS)

常规种子处理配制剂例如包括可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理用粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS、乳液ES和EC以及凝胶配制剂GF。这些配制剂可以经稀释或不经稀释而施用于种子上。对种子的施用在播种之前进行,直接施用于种子上或在种子已经预萌发之后施用。

在优选实施方案中,将FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常可包含1-800g/l活性成分,1-200g/l表面活性剂,0-200g/l防冻剂,0-400g/l粘合剂,0-200g/l颜料和达到1升的溶剂,优选水。

用于种子处理的式(I)化合物、立体异构体、互变异构体或盐的尤其优选FS配制剂通常包含0.1-80重量%(1-800g/l)式(I)化合物,包括其互变异构体和立体异构体或其盐,0.1-20重量%(1-200g/l)至少一种表面活性剂,例如0.05-5重量%润湿剂和0.5-15重量%分散剂,至多20重量%,例如5-20%防冻剂,0-15重量%,例如1-15重量%颜料和/或染料,0-40重量%,例如1-40重量%粘合剂(粘结剂/粘附剂),任选至多5重量%,例如0.1-5重量%增稠剂,任选0.1-2%消泡剂和任选防腐剂如生物杀伤剂、抗氧化剂等,例如其量为0.01-1重量%,以及达到100重量%的填料/载体。

种子处理配制剂还可额外包含粘合剂和任选包含着色剂。

可以加入粘合剂以改进处理之后活性物质在种子上的粘附。合适的粘合剂是氧化烯如氧化乙烯或氧化丙烯的均聚物和共聚物,聚乙酸乙烯酯,聚乙烯醇,聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物,乙烯/乙酸乙烯酯共聚物,丙烯酸均聚物和共聚物,聚乙烯胺,聚乙烯酰胺和聚乙烯亚胺,多糖如纤维素、纤基乙酸钠和淀粉,聚烯烃均聚物和共聚物如烯烃/马来酸酐共聚物,聚氨酯,聚酯,聚苯乙烯均聚物和共聚物。

任选还可以在配制剂中包括着色剂。对种子处理配制剂合适的着色剂或染料是若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。

胶凝剂的实例是角叉菜

在种子处理中,式(I)化合物的施用率通常为0.1g-10kg/100kg种子,优选1g-5kg/100kg种子,更优选1-1000g/100kg种子,尤其是1-200g/100kg种子。

因此,本发明还涉及包含如本文所定义的式(I)化合物、其互变异构体、立体异构体或可农用盐的种子。式(I)化合物或其可农用盐的量通常为0.1g-10kg/100kg种子,优选1g-5kg/100kg种子,尤其是1-1000g/100kg种子。对于特殊作物如莴苣,施用率可能更高。

式(I)化合物,包括其立体异构体及其互变异构体以及其可兽用盐尤其还适合用于在动物中和动物上防除寄生虫。

因此,本发明的目的还要提供在动物中和动物上防治寄生虫的新五分时时彩方法。本发明的另一目的是提供对动物更安全的农药。本发明的另一目的进一步在于提供可以与现有农药相比以更低剂量使用的动物用农药。本发明的另一目的是提供对寄生虫提供长的残留防治的动物用农药。

本发明还涉及用于在动物中和动物上防除寄生虫的含有杀寄生虫有效量的式(I)化合物或其立体异构体或互变异构体或可兽用盐和可接受的载体的组合物。

本发明还提供了一种处理、防治、预防和保护动物以免受寄生虫侵染和感染的五分时时彩方法,包括对动物口服、局部或肠胃外给药或施用杀寄生虫有效量的式(I)化合物或其立体异构体或互变异构体或可兽用盐或包含它的组合物。

本发明还提供了一种制备用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵袭或侵染的组合物的五分时时彩方法,该组合物包含杀寄生虫有效量的式(I)化合物或其立体异构体或互变异构体或可兽用盐或包含它的组合物。

化合物对抗农业害虫的活性并不意味着它们适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫,后者要求例如在口服施用情况下的非催吐低剂量,与动物的代谢相容性,低毒性和安全处理。

惊人的是,现已发现式(I)化合物,包括其立体异构体和互变异构体及其盐,适合在动物中和动物上防除体内和体外寄生虫。

式(I)化合物,包括其立体异构体及其互变异构体以及其可兽用盐,以及包含它们的组合物优选用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中防治和预防侵袭和侵染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫,水牛、驴、黇鹿和驯鹿,以及还有产皮动物如貂、丝鼠和浣熊,禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中防治和预防侵袭和侵染。

式(I)化合物,包括其立体异构体及其互变异构体以及其可兽用盐,以及包含它们的组合物优选用于在家养动物如狗或猫中防治和预防侵袭和侵染。

在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。

式(I)化合物,包括其立体异构体及其互变异构体以及其可兽用盐,以及包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸防治体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。

式(I)化合物,包括其立体异构体及其互变异构体以及其可兽用盐,尤其可以用于防除体外寄生虫。

式(I)化合物,包括其立体异构体及其互变异构体以及其可兽用盐,尤其可以用于分别防治下列目和属的寄生虫:

蚤(蚤目),例如猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus),

蟑螂(蜚蠊目-Blattodea),例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplaneta fuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blatta orientalis),

蝇、蚊(双翅目),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、疟蚊(Anopheles gambiae)、Anopheles freeborni、海南岛白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobia anthropophaga)、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culiseta melanura、人肤皮蝇(Dermatobia hominis)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、胶舌蝇(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜蝇属(Hippelates spp.)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、沼蚊属(Mansonia)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、银足白蛉(Phlebotomus argentipes)、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、赤尾肉蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga sp.)、Simulium vittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanus bovinus)、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)和Tabanus similis;

虱(毛虱目),例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、鸡虱(Menopon gallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus,

壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes)):壁虱(蜱亚目(Ixodida)),例如黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalus sanguineus)、安氏革螨(Dermacentor andersoni)、美洲大革螨(Dermacentor variabilis)、长星形壁虱(Amblyomma americanum)、Ambryomma maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata以及寄生螨(甲螨亚目(Mesostigmata)),例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae);

辐螨亚目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata)),例如Acarapis属、Cheyletiella属、Ornithocheyletia属、鼠螨属(Myobia)、Psorergates属、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus属、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、Hypodectes属、Pterolichus属、痒螨属(Psoroptes spp.)、疥螨属(Chorioptes spp.)、耳痒螨属(Otodectes spp.)、Sarcoptes属、背肛螨属(Notoedres spp.)、膝螨属(Knemidocoptes spp.)、Cytodites属和Laminosioptes属;

臭虫(Heteropterida):温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、Reduvius senilis、锥蝽属(Triatoma spp.)、锥蝽属(Rhodnius spp.)、Panstrongylus属和Arilus critatus,

虱目(Anoplurida),例如Haematopinus属、Linognathus属、Pediculus属、Phtirus属和Solenopotes属;

食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亚目),例如Trimenopon属、Menopon属、Trinoton属、Bovicola属、Werneckiella属、Lepikentron属、Trichodectes属和Felicola属;

蛔虫(线虫纲(Nematoda)):

金针虫和Trichinosis(毛管目(Trichosyringida)),例如毛形科(Trichinellidae)(毛形属(Trichinella spp.))、毛首科(Trichuridae)、Trichuris属、毛细线虫属(Capillaria spp.);

杆形目(Rhabditida),例如小杆线虫属(Rhabditis spp.)、Strongyloides属、Helicephalobus属;

圆线虫目(Strongylida),例如Strongylus属、Ancylostoma属、美洲钩虫(Necator americanus)、Bunostomum属(钩虫)、毛圆线虫属(Trichostrongylus spp.)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、Ostertagia属、Cooperia属、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、Dictyocaulus属、Cyathostoma属、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、猪肾虫(Stephanurus dentatus)、Ollulanus属、夏伯特线虫属(Chabertia spp.)、猪肾虫、气管比翼线虫(Syngamus trachea)、Ancylostoma属、钩虫属(Uncinaria spp.)、球首线虫属(Globocephalus spp.)、Necator属、后圆线虫属(Metastrongylus spp.)、毛样缪勒线虫(Muellerius capillaris)、Protostrongylus属、管圆线虫属(Angiostrongylus spp.)、Parelaphostrongylus属、Aleurostrongylus abstrusus和肾膨结线虫(Dioctophyma renale);

肠线虫(蛔目(Ascaridida)),例如似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)、鸡蛔虫(Ascaridia galli)、马副蛔虫(Parascaris equorum)、蛲虫(Enterobius vermicularis)(蛲虫)、犬弓首蛔虫(Toxocara canis)、犬蛔虫(Toxascaris leonine)、Skrjabinema属和马尖尾线虫(Oxyuris equi);

Camallanida,例如Dracunculus medinensis(麦地那龙线虫);

旋尾目(Spirurida),例如Thelazia属、丝虫属(Wuchereria spp.)、Brugia属、Onchocerca属、Dirofilari属、Dipetalonema属、Setaria属、Elaeophora属、狼尾旋线虫(Spirocerca lupi)和丽线虫属(Habronema spp.);

棘头虫(棘头动物门(Acanthocephala)),例如Acanthocephalus属、猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和棘头虫属(Oncicola);

扁虫类(Planarians)(扁形动物门(Plathelminthes)):

肝吸虫(Flukes)(吸虫纲(Trematoda)),例如肝片形吸虫属(Faciola spp.)、Fascioloides magna、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、布氏姜片吸虫(Fasciolopsis buski)、华枝睾吸虫(Clonorchis sinensis)、血吸虫属(Schistosoma spp.)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia spp.)、有翼翼形吸虫(Alaria alata)、并殖吸虫属和Nanocyetes属;

Cercomeromorpha,尤其是Cestoda(绦虫),例如裂头绦虫属(Diphyllobothrium spp.)、Tenia属、棘球绦虫属(Echinococcus spp.)、犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)、Multiceps属、膜壳绦虫属(Hymenolepis spp.)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides spp.)、Vampirolepis属、Moniezia属、Anoplocephala属、Sirometra属、Anoplocephala属和Hymenolepis属。

式(I)化合物,包括其立体异构体及其互变异构体以及其盐,以及含有它们的组合物尤其可用于防治双翅目、蚤目和蜱亚目的害虫。

此外,尤其优选式(I)化合物,包括其立体异构体及其互变异构体以及其盐,以及含有它们的组合物在防除蚊中的用途。

式(I)化合物,包括其立体异构体及其互变异构体以及其盐,以及含有它们的组合物在防除蝇中的用途是本发明的另一优选实施方案。

此外,尤其优选式(I)化合物,包括其立体异构体及其互变异构体以及其盐,以及含有它们的组合物在防除蚤中的用途。

式(I)化合物,包括其立体异构体及其互变异构体以及其盐,以及含有它们的组合物在防除壁虱中的用途是本发明的另一优选实施方案。

式(I)化合物,包括其立体异构体及其互变异构体以及其盐还尤其可以用于防治体内寄生虫(蛔虫、棘头虫和扁虫类)。

给药可以预防和治疗两种方式进行。

活性化合物的给药直接或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。

为了对温血动物口服给药,可以将本发明化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。此外,本发明化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药,所选择的剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天,优选0.5-100mg/kg动物体重/天的式(I)化合物。

或者,本发明化合物可以肠胃外给药于动物,例如通过腔内、肌内、静脉内或皮下注射。本发明化合物可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。或者,本发明化合物可配制成皮下给药用植入物。此外,本发明化合物可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药,所选剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的本发明化合物。

本发明化合物还可以浸液、粉剂、粉末、套环、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、滴施(spot-on)和喷淋(pour-on)配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用,浸液和喷雾剂通常含有0.5-5,000ppm,优选1-3,000ppm本发明化合物。此外,本发明化合物可以配制成动物,特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。

合适的制剂是:

-溶液,如口服溶液、稀释后口服给药用浓缩物、用于皮肤上或用于体腔内的溶液、喷淋配制剂、凝胶;

-口服或皮肤给药乳液和悬浮液;半固体制剂;

-其中将活性化合物在软膏基质中或在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂;

-固体制剂如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊;气雾剂和吸入剂,以及含有活性化合物的成型制品。

适合注射的组合物通过将活性成分溶于合适的溶剂中并任选加入其他成分如酸、碱、缓冲盐、防腐剂和加溶剂而制备。过滤这些溶液并无菌填充。

合适的溶剂是生理上耐受的溶剂如水,链烷醇如乙醇、丁醇、苄醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮及其混合物。

本发明化合物可以任选溶于生理上耐受的且适合注射的植物或合成油中。

合适的加溶剂是促进活性化合物在主溶剂中溶解或防止其沉淀的溶剂。实例是聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化脱水山梨糖醇酯。

合适的防腐剂是苄醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯和正丁醇。

口服溶液直接给药。浓缩物在预先稀释至使用浓度之后口服给药。口服溶液和浓缩物根据上面对注射液所述的现有技术制备,并不必需无菌程序。

用于皮肤上的溶液滴施、涂施、擦施、洒施或喷施。

用于皮肤上的溶液根据现有技术以及上面对注射液所述制备,并不必需无菌程序。

其他合适的溶剂是聚丙二醇,苯基乙醇,苯氧基乙醇,酯类如乙酸乙酯或乙酸丁酯、苯甲酸苄基酯,醚类如亚烷基二醇烷基醚,例如二丙二醇单甲醚,酮类如丙酮、甲基乙基酮,芳族烃类,植物和合成油,二甲基甲酰胺,二甲基乙酰胺,乙二醇单乙基醚(transcutol),丙酮缩甘油(solketal),碳酸亚丙酯,以及它们的混合物。

可能有利的是在制备过程中加入增稠剂。合适的增稠剂是无机增稠剂如膨润土、胶态硅酸、单硬脂酸铝,有机增稠剂如纤维素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。

将凝胶施加或涂敷在皮肤上或引入体腔中。凝胶通过用足以得到具有软膏状稠度的透明材料的增稠剂处理如在注射液情况下所述制备的溶液而制备。所用增稠剂是上面所给增稠剂。

将喷淋配制剂倒在或喷雾在限定的皮肤区域,活性化合物渗透进皮肤并内吸起作用。

喷淋配制剂通过将活性化合物在合适的皮肤相容性溶剂或溶剂混合物中溶解、悬浮或乳化而制备。合适的话加入其他助剂如着色剂、生物吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂、粘合剂。

合适的溶剂是水,链烷醇,二醇,聚乙二醇,聚丙二醇,甘油,芳族醇如苄醇,苯基乙醇,苯氧基乙醇,酯如乙酸乙酯,乙酸丁酯,苯甲酸苄基酯,醚如亚烷基二醇烷基醚如二丙二醇单甲基醚、二甘醇单丁基醚,酮如丙酮、甲基乙基酮,环状碳酸酯如碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯,芳族和/或脂族烃类,植物或合成油,DMF,二甲基乙酰胺,N-烷基吡咯烷酮如甲基吡咯烷酮、N-丁基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮,N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2,2-二甲基-4-氧基亚甲基-1,3-二氧戊环和甘油缩甲醛。

合适的着色剂是所有允许用在动物上且可以溶解或悬浮的着色剂。

合适的吸收促进物质例如为DMSO,涂施油如肉豆蔻酸异丙基酯、二丙二醇壬酸酯、硅油及其与聚醚的共聚物,脂肪酸酯,甘油三酯,脂肪醇。

合适的抗氧化剂是亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐如偏亚硫酸氢钾、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚、生育酚。

合适的光稳定剂例如为2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(novantisolic acid)。

合适的粘合剂例如为纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物如藻酸盐、明胶。

乳液可以口服、经皮给药或作为注射液给药。

乳液呈油包水型或水包油型。

它们通过将活性化合物溶于疏水性或亲水性相中并借助合适的乳化剂以及合适的话其他助剂如着色剂、吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂、粘度提高物质用另一相的溶剂均化而制备。

合适的疏水相(油)是:

液体石蜡,硅油,天然植物油如芝麻油、杏仁油、蓖麻油,合成甘油三酯如甘油二辛酸/癸酸酯,含链长为C8-C12的植物脂肪酸或其他具体选定的天然脂肪酸的甘油三酯混合物,可能的话还含有羟基的饱和或不饱和脂肪酸的部分甘油酯混合物,C8-C10脂肪酸的甘油单酯和甘油二酯,

脂肪酸酯如硬脂酸乙基酯、己二酸二正丁基酯、月桂酸己基酯、二丙二醇壬酸酯、中等链长的支化脂肪酸与链长为C16-C18的饱和脂肪醇的酯、肉豆蔻酸异丙基酯、棕榈酸异丙基酯、链长为C12-C18的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸异丙基酯、油酸油基酯、油酸癸基酯、油酸乙基酯、乳酸乙基酯、蜡状脂肪酸如合成鸭尾脂腺脂肪、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙基酯以及与后者相关的酯混合物,脂肪醇如异十三烷醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基十八烷基醇、油醇,以及脂肪酸如油酸,及其混合物。

合适的亲水相是水,醇如丙二醇、甘油、山梨醇及其混合物。

合适的乳化剂是:

-非离子表面活性剂,例如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化脱水山梨糖醇单油酸酯、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、甘油单硬脂酸酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚;

-两性表面活性剂,例如N-月桂基对亚氨基二丙酸二钠或卵磷脂;

-阴离子表面活性剂,例如月桂基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐、聚乙二醇单/二烷基醚正磷酸酯单乙醇胺盐;

-阳离子表面活性剂,如十六烷基三甲基氯化铵。

合适的其他助剂是提高粘度并稳定乳液的物质,如羧甲基纤维素、甲基纤维素和其他纤维素以及淀粉衍生物,聚丙烯酸酯,藻酸盐,明胶,阿拉伯树胶,聚乙烯基吡咯烷酮,聚乙烯醇,甲基乙烯基醚和马来酸酐的共聚物,聚乙二醇,蜡,胶态硅酸或所述物质的混合物。

悬浮液可以口服或局部/经皮给药。它们通过将活性化合物悬浮于悬浮剂中而制备,合适的话加入其他助剂如润湿剂、着色剂、生物吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂。

液态悬浮剂是所有均相溶剂和溶剂混合物。

合适的润湿剂(分散剂)是上面所给的乳化剂。

可以提到的其他助剂是上述那些。

半固体制剂可以口服或局部/经皮给药。它们与上述悬浮液和乳液的不同仅在于它们具有更高粘度。

为了生产固体制剂,将活性化合物与合适的赋形剂混合,合适的话加入助剂,并且制成所需剂型。

合适的赋形剂是所有生理上耐受的固体惰性物质。所用那些是无机和有机物质。无机物质例如为氯化钠,碳酸盐如碳酸钙,碳酸氢盐,铝氧化物,二氧化钛,硅酸,泥质土,沉淀或胶态二氧化硅或磷酸盐。有机物质例如为糖类、纤维素、食品和饲料如奶粉、动物粉、谷粉和屑、淀粉。

合适的助剂是上面所述的防腐剂、抗氧化剂和/或着色剂。

其他合适的助剂是润滑剂和助滑剂如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石、膨润土、崩解促进物质如淀粉或交联聚乙烯基吡咯烷酮、粘合剂如淀粉、明胶或线性聚乙烯基吡咯烷酮以及干粘合剂如微晶纤维素。

通常而言,“杀寄生虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而变化。

可以用于本发明的组合物通常可以包含约0.001-95%式(I)化合物、其立体异构体、互变异构体或盐。

通常有利的是以0.5-100mg/kg/天,优选1-50mg/kg/天的总量施用本发明化合物。

即用制剂以10重量ppm-80重量%,优选0.1-65重量%,更优选1-50重量%,最优选5-40重量%的浓度含有对寄生虫,优选体外寄生虫起作用的化合物。

在使用前稀释的制剂以0.5-90重量%,优选1-50重量%的浓度含有对体外寄生虫起作用的化合物。

此外,防治体内寄生虫的制剂通常以10重量ppm-2重量%,优选0.05-0.9重量%,非常特别优选0.005-0.25重量%的浓度包含本发明化合物。

在本发明的优选实施方案中,经皮/局部施用包含本发明化合物的组合物。

在另一优选实施方案中,局部施用以含有化合物的成型制品如套环、挂牌、耳贴、在身体部分上固定用的绑带以及粘合条和箔的形式进行。

通常有利的是施用在三周内以10-300mg/kg,优选20-200mg/kg,最优选25-160mg/kg被处理动物体重的总量释放本发明化合物的固体配制剂。

为了制备成型制品,使用热塑性和柔性塑料以及弹性体和热塑性弹性体。合适的塑料和弹性体是与本发明化合物充分相容的聚乙烯基树脂、聚氨酯、聚丙烯酸酯、环氧树脂、纤维素、纤维素衍生物、聚酰胺和聚酯。塑料和弹性体的详细列表以及成型制品的制备程序例如在WO 03/086075中给出。

本发明现由下列实施例进一步详细说明,但不对其施加任何限制。

使用下列缩写:

TFA:三氟乙酸

DIEA:二异丙基乙基胺

DMAP:二甲氨基吡啶

DMF:二甲基甲酰胺

DMSO:二甲亚砜

EtOH:乙醇

EtOAc:乙酸乙酯

HPLC:高效液相色谱法

MS:质谱法

MeOH:甲醇

MTBE:甲基叔丁基醚

NCS:N-氯代琥珀酰亚胺

tR=保留时间

表述“室温”涉及20-25℃的温度。

化合物实施例通过联用的高效液相色谱法和质谱法(HPLC/MS)或其熔点表征。

HPLC五分时时彩方法1:Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A;50×2.1mm;移动相:A:水+0.1%三氟乙酸(TFA);B:乙腈+0.1%TFA;梯度:在1.50分钟内5-100%B;100%B 0.20分钟;流速:在60℃下在1.50分钟内0.8-1.0mL/min。

HPLC五分时时彩方法2:Acquity BEH C18,1.7μm;2.1×50mm;移动相:A:10mm甲酸铵水溶液;B:乙腈;梯度:时间/%B—0/10,0.5/10,3.5/95,4.6/95,4.7/10,5/10;流量:0.5ml。

HPLC五分时时彩方法3:HPLC分析柱1:RP-18柱Chromolith Speed ROD(来自德国Merck KgaA)。洗脱:乙腈+0.1%TFA酸/水+0.1%TFA,在40℃下在5分钟内比例为5:95-95:5。

HPLC五分时时彩方法4:UPLC分析柱Aquity BEH C18,1.7μm,2.1×50m;移动相A:0.05%甲酸水溶液,B:0.05%甲酸,在乙腈中。梯度:时间/A%:0/07,0.3/97,3.5/2,4.8/2,5/97,5.01/97;流速:0.6ml/min;温度:35℃。

HPLC五分时时彩方法5:HPLC分析柱Phenomenex luna 5μm C18(2)100A50×2.0mm,移动相:A:4L H2O(含1.5ml TFA),B:4L乙腈(含0.75ml TFA),梯度:时间(分钟)/B%:0.00/10;0.40/10;3.40/100;3.85/100;3.86/10;4.50/10;流速:0.8ml/min,波长:220nm;柱温:40℃

HPLC五分时时彩方法6:HPLC分析柱Phenomenex luna 5μm C18(2)100A50×2.0mm,移动相:A:4L H2O(含1.5ml TFA),B:4L乙腈(含0.75ml TFA),梯度:时间(分钟)/B%:0.00/1;0.40/1;3.40/90;3.85/100;3.86/1;4.50/1;流速:0.8ml/min,波长:220nm;柱温:40℃

HPLC五分时时彩方法7:HPLC分析柱Phenomenex luna 5μm C18(2)100A50×2.0mm,移动相:A:4L H2O(含1.5ml TFA),B:4L乙腈(含0.75ml TFA),梯度:时间(分钟)/B%:0.00/25;0.40/25;3.40/100;3.85/100;3.86/25;4.50/25;流速:0.8ml/min,波长:220nm;柱温:40℃。

MS五分时时彩方法1(对于HPLC五分时时彩方法1-3):ESI正性

MS五分时时彩方法2(对于HPLC五分时时彩方法4-7):四极电喷射离子化,80V(正模式)。

A.制备实施例

1.中间体化合物的制备

1.1合成胺盐E1.1

将2-氯-5-氯甲基(16.20g,100mmol)和2-氨基-吡啶(9.60g,102mmol)在乙醇(100mL)中的溶液回流24小时。然后将该反应冷却至室温并真空浓缩。然后将100mL甲苯加入残余物中并将该混合物真空浓缩。将75mL CH2Cl2加入残余物中并将该混合物快速搅拌15分钟,在此期间形成沉淀物。然后将沉淀物过滤,用CH2Cl2(50mL)、乙醚(50mL)洗涤并真空干燥而以浅黄色固体得到标题产物(14.0g,55%产率)。

LC-MS:对C11H11ClN3计算的质量[M]+:220.1,实测值:220.1;tR=0.529min。

1.2合成酰胺E1.2

在室温下向胺盐E1.1(7.00g,27.34mmol)、2,2-二乙氧基乙酸(4.45g,30.06mmol)和三乙胺(8.30g,82.17mmol)在1,2-二氯乙烷(40mL)中的悬浮液中加入丙基磷酸酐溶液(15.46g,48.61mmol,使用50重量%EtOAc溶液)。然后将该反应在微波中于90℃下加热2小时。然后将该反应用EtOAc(500mL)稀释,用饱和NaHCO3水溶液(300mL)和水(300mL)洗涤,分离各层,将有机层在Na2SO4上干燥并真空浓缩,得到残余物,后者使用柱层析在硅胶上提纯(0→30%MeOH/EtOAc),以米色固体得到所需产物(6.00g,63%产率)。

LC-MS:对C17H21N3O3Cl计算的质量[M+H]+:350.1,实测值:350.6;tR=0.729min。

2.式I化合物的制备

实施例1(化合物实施例E1.3;式I化合物,其中Het为6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X为O,R3为H,Y为O,R4为4-氯苄基)

在室温下向胺盐E1.1(0.200g,0.78mmol)、2-[(4-氯苯基)甲氧亚氨基]乙酸(0.216g,1.01mmol)和三乙胺(0.213g,2.10mmol)在1,2-二氯乙烷(3mL)中的悬浮液中加入丙基磷酸酐溶液(0.397g,1.25mmol,使用50重量%EtOAc溶液)。然后将该反应在微波中于90℃下加热2小时。然后将该反应用EtOAc(100mL)稀释,用饱和NaHCO3水溶液(100mL)和水(100mL)洗涤,分离各层,将有机层在Na2SO4上干燥并真空浓缩,得到残余物,后者使用柱层析在硅胶上提纯(0→50%MeOH/CH2Cl2),以米色固体得到所需产物(0.161g,50%产率)。

LC-MS:对C20H16N4O2Cl2计算的质量[M+H]+:415.1,实测值:415.1;tR=0.941min。

实施例2(化合物实施例E1.4;式I化合物,其中Het为6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X为O,R3为H,Y为O,R4为乙基)

向化合物实施例E1.2(0.300g,0.85mmol)在2M HCl的1,4-二烷溶液(4mL)中的溶液中加入O-乙基羟胺HCl盐(0.97g,1.72mmol)。然后将该反应在室温下搅拌18小时。然后将该反应用EtOAc(100mL)稀释,用饱和NaHCO3水溶液(100mL)和水(100mL)洗涤,分离各层,将有机层在Na2SO4上干燥并真空浓缩,得到残余物,后者使用柱层析在硅胶上提纯(0→20%MeOH/EtOAc),以灰白色固体得到标题产物(0.103g,36%产率)。

LC-MS:对C15H16N4O2Cl计算的质量[M+H]+:319.1,实测值:318.8;tR=0.752min。

实施例3(化合物实施例E1.5;式I化合物,其中Het为6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X为O,R3为Cl,Y为O,R4为乙基)

3.1制备2-甲氧亚氨基乙酸乙酯

向乙醛酸乙酯的溶液(10.0g,97.95mmol,使用50%甲苯溶液)加入20mL甲苯和甲基羟胺HCl(9.0g,107.75mmol)。然后将该溶液加热至回流并保持2小时。然后将该溶液真空浓缩。将甲苯(100mL)加入残余物中,通过过滤除去沉淀的固体并真空浓缩滤液,以无色油状物得到标题化合物(10.7g,83%),后者无需进一步提纯而使用。

LC-MS:对C5H10NO3计算的质量[M+H]+:131.1,实测值:131.9;tR=0.762min。

3.2制备2-氯-2-甲氧亚氨基乙酸乙酯

向2-甲氧亚氨基乙酸酯(10.0g,76.26mmol)在DMF(150mL)中的溶液中一次加入NCS(30.55g,228.76mmol)。然后将该混合物在50℃下加热18小时。然后将反应混合物冷却至室温,用EtOAc(300mL)稀释并将有机相依次用水(2×200mL)和饱和NaCl水溶液(200mL)洗涤。然后将有机相在Na2SO4上干燥并真空浓缩,得到残余物,后者通过柱层析在硅胶上提纯(0→80%EtOAc/环己烷),以浅黄色油状物得到标题化合物(9.5g,75%产率)。LC-MS:对C5H9NO3Cl计算的质量[M+H]+:166.1,实测值:166.4;tR=0.913min。

3.3制备2-[(E)-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]氨基]-N-甲氧基-2-氧代亚氨代乙酰氯

在5℃下向2-氯-2-甲氧亚氨基乙酸乙酯(5.00g,30.20mmol)在EtOH(100mL)中的溶液中分批加入固体KOH(2.03g,36.24mmol)。然后将该反应温热至室温并搅拌2小时。在搅拌2小时之后将反应混合物真空浓缩,得到无需进一步提纯而使用的残余物。向该残余物中加入CH2Cl2(120mL),然后将所得悬浮液冷却至0℃。在0℃下依次将来自实施例1的化合物E1.1(7.29g,28.46mmol)、溴代三吡咯烷基六氟磷酸盐(14.60g,31.32mmol)和DIEA(14.72g,113.93mmol)加入该悬浮液中。将反应混合物温热至22℃并搅拌18小时。然后将CH2Cl2(100mL)和水(200mL)加入反应混合物中。分离各层并将有机层用水(2×100mL)和盐水(1×100mL)洗涤,在Na2SO4上干燥并真空浓缩,得到残余物。使用CH2Cl2(10mL)和MTBE(10mL)的混合物研制该残余物,得到白色固体(2.00g,21%产率),后者通过过滤分离并真空干燥。

LC-MS:对C14H13Cl2N4O2计算的质量[M+H]+:339.1,实测值:339.3;tR=0.809。

实施例4(化合物实施例E1.6;式I化合物,其中Het为6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X为O,R3为SCH3,Y为O,R4为乙基)

向实施例3的化合物E1.5(0.200g,0.590mmol)在DMSO(6mL)中的溶液中一次加入甲基硫醇钠(0.54g,0.77mmol)。在室温下将反应混合物搅拌2小时。然后向反应混合物中滴加水(5mL)。然后将该混合物用水(60mL)稀释并用EtOAc萃取(3×60mL)。将合并的有机层用饱和NaCl水溶液(100mL)洗涤,在Na2SO4上干燥并真空浓缩,得到残余物。使用CH2Cl2(1mL)和MTBE(2mL)的混合物研制该残余物,得到白色固体(110mg,53%产率),后者通过过滤分离并真空干燥。

LC-MS:对C15H16ClN4O2S计算的质量[M+H]+:351.01,实测值:350.8;tR=0.796min。

实施例5(化合物实施例E1.7;式I化合物,其中Het为6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X为O,R3为NO2,Y为O,R4为H)

5.1合成N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2-氯乙酰胺

在5℃下向来自实施例1的胺盐E1.1(20g,78.1mmol)、三乙胺(23.7g,234mmol)和DMAP(1.91g,0.2mmol)在二氯甲烷(300mL)中的悬浮液中加入2-氯乙酰氯(13.2g,117mmol)。然后将该反应在室温下搅拌14小时。将该反应用二氯甲烷(200mL)稀释,用饱和NaHCO3水溶液(75mL)和水(2×30mL)洗涤。将有机层在Na2SO4上干燥,然后真空浓缩,得到残余物,后者使用柱层析在硅胶上提纯(20→45%环己烷/丙酮),以米色固体得到标题产物(8.5g,37%产率)。

LC-MS:对C13H11N3OCl2计算的质量[M+H]+:296.0,实测值:295.7;tR=0.643min(tR:保留时间)。

5.2合成N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2-碘乙酰胺

向N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2-氯乙酰胺(4g,13.5mmol)在丙酮(80mL)中的溶液中加入碘化钠(10.1g,67.5mmol)。然后将该反应在室温下搅拌3天,然后真空浓缩,得到残余物。将该残余物用二氯甲烷(200mL)稀释,用水洗涤(3×30mL)并用二氯甲烷(100mL)萃取水层。将合并的有机层在Na2SO4上干燥,然后真空浓缩,得到米色固体(5.1g,98%),其不经进一步提纯而用于下一步中。

LC-MS:对C13H11N3OICl计算的质量[M+H]+:388.0,实测值:387.7;tR=0.679min。

5.3合成N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2-硝基乙酰胺:

向N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2-碘乙酰胺(2.65g,6.84mmol)在THF(160mL)和乙醚(40mL)中的溶液中加入亚硝酸银(1.58g,10.3mmol)。然后将该反应在室温下搅拌4小时,滤过硅藻土(洗脱剂:乙酸乙酯/丙酮,8:2,100mL),然后真空浓缩,得到残余物,后者使用柱层析在硅胶上提纯(20→40%环己烷/丙酮),以黄色固体得到标题产物(1.3g,62%产率)。

LC-MS:对C13H11N4O3Cl计算的质量[M+H]+:307.1,实测值:307.3;tR=0.735min。

5.4合成N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2-肟基-2-硝基乙酰胺

在5分钟内向N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2-硝基乙酰胺(700mg,2.28mmol)在EtOH(7mL)中的溶液中加入亚硝酸钠(189mg,2.74mmol)。在搅拌15分钟后将水(20mL)加入反应混合物中。将沉淀物滤出并真空干燥,得到米色固体(670mg,88%),其不经进一步提纯而用于下一步中。

LC-MS:对C13H10N5O4Cl计算的质量[M+H]+:335.7,实测值:336.3;tR=0.826min(tR:保留时间)。

实施例6(化合物实施例E1.8;式I化合物,其中Het为6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X为O,R3为NO2,Y为O,R4为甲基)

6.1合成N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2-甲氧亚氨基-2-硝基乙酰胺

向来自实施例5的化合物E1.7(570mg,1.70mmol)在二氯甲烷(25mL)和甲醇(12mL)中的0℃冷却溶液中加入三甲基甲硅烷基重氮甲烷溶液(1.1mL,2.21mmol,2M乙醚溶液)。在0℃下搅拌30分钟之后加入水(2mL),然后真空浓缩反应混合物,得到残余物。将该残余物用二氯甲烷(70mL)稀释,用水(10mL)洗涤,在Na2SO4上干燥,然后真空浓缩,得到米色固体(211mg,32%)。

LC-MS:对C14H12N5O4Cl计算的质量[M+H]+:349.7,实测值:349.7;tR=0.969min(tR:保留时间)。

实施例7(式I化合物,其中Het为6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X为O,R3为CN,Y为O,R4为H)

7.1合成N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]-2-肟基-2-氰基乙酰胺(化合物E1.9):

该化合物通过在步骤5.1中使用氰基乙酸代替氯乙酰氯而类似于实施例5的步骤5.1和5.4制备。

LC-MS:m/z 408.8;tR=0.936min(tR:保留时间)。

实施例8(式I化合物,其中Het为6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X为O,R3为CN,Y为S,R4为CH3)

8.1合成2-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚吡啶基]氨基]-N-甲硫基-2-氧代亚氨代乙腈(化合物E1.10):

向实施例7的化合物E1.9(947mg,3.0mmol)和二异丙基乙基胺(627mL,3.6mmol)在THF(14mL)中的-5℃冷却溶液中分批加入4-甲基苯磺酰氯。在0℃下搅拌1小时后在0℃下加入甲基硫醇钠(686mg,3.6mmol)。在0℃下搅拌6小时后移走冷却浴并将该反应进一步搅拌16小时。加入冰水(20mL),然后用乙酸乙酯萃取(3×30mL)。合并的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤(2×30mL),在Na2SO4上干燥,然后真空浓缩,得到残余物,后者使用柱层析在硅胶上提纯(0→20%丙酮/乙酸乙酯),以褐色固体得到标题产物(270mg,26%产率)。

LC-MS:对C15H13N5OSCl计算的质量[M+H]+:346.8,实测值:345.9;tR=0.950min(tR:保留时间)。

实施例9(化合物实施例E1.11;式I化合物,其中Het为6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X为O,R3为H,Y为O,R4为甲基)

该化合物通过使用O-甲基羟胺HCl盐代替O-乙基羟胺HCl盐而类似于实施例2的化合物E1.4由化合物E1.2制备。该化合物下文也称I-15。LC-MS:对C14H14N4O2Cl计算的质量[M+H]+:304.1,实测值:304.7;tR=0.684min。

实施例10(化合物实施例E1.12;式I化合物,其中Het为6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=CH-CH=CH-,X为O,R3为H,Y为O,R4为甲基)

在室温下向实施例的化合物E1.11(3.00g,9.84mmol)在吡啶(102mL)中的溶液中分批加入固体五硫化二磷(2.63g,5.91mmol)。然后将该反应在室温下搅拌并搅拌48小时。将该反应真空浓缩并将残余物溶于丙酮中。加入硅藻土(25g)并将该混合物真空浓缩。所得残余物通过在硅胶上洗脱(5→80%丙酮/乙酸乙酯)的柱层析提纯,以仍不纯的固体得到标题化合物。然后将该固体溶于CH2Cl2(500mL)中,然后依次用饱和NaHCO3水溶液(100mL ea)和饱和NaCl水溶液(100mL)洗涤。将有机层在Na2SO4上干燥并真空浓缩,以褐色固体得到所需产物(1.50g,45%产率)。

LC-MS:m/z 335.4;tR=0.841min。

实施例11(化合物实施例E1.13;式I化合物,其中Het为6-氯吡啶-3-基,-W1-W2-W3-W4-表示-CH=C(CF3)-CH=CH-,X为O,R3为CN,Y为O,R4为甲基)

该化合物通过类似于实施例6的化合物E1.8制备。该化合物下文也称I-702。

LC-MS:m/z 398.0;tR=1.074min(tR:保留时间)。

同样制备其中W1-W2-W3-W4为CH=CH-CH=CH且X=O且列于下表I、II和III中的通式(I)的化合物(下文称为式I'和I”化合物)或者它们可以分别使用对化合物E1.3-E1.13给出的程序制备。

同样制备其中W1-W2-W3-W4为CH=CH-CH=CH且X=S且列于下表I中的通式(I)的化合物(下文称为式I”'化合物)或者它们可以分别使用对化合物E1.3-E1.13给出的程序制备。

在表I、II和III中,Het-A为6-氯-3-吡啶基,Het-B为四氢呋喃-3-基,Het-C为2-氯噻唑-5-基,Het-D为4-氯苯基,Het-E为嘧啶-5-基,Het-F为2-氯嘧啶-5-基,Het-G为6-三氟甲基-3-吡啶基,Het-H为吡嗪-2-基。

在由R3和R4形成的二价基团中,#表示与Y的连接点。

表I—式I'化合物(化合物I-1至I-547和I-550至I-568)和式I”'化合物(化合物I-548和I-549)

*表示式(I”')化合物

表II—式I”化合物

表III—式I'化合物

*仅观察到碎片物质。

B.生物学实施例

本发明式I化合物的生物学活性可以在下面所述生物学测试中评价。

通用条件:若无相反描述,大部分测试溶液按如下制备:

将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)蒸馏水:丙酮混合物中。此外,在使用当天(并且若无其他说明,则通常以重量/体积浓度)制备测试溶液。

B.1绿桃蚜(Myzus persicae)

为了通过内吸方式评价对绿桃蚜(Myzus persicae)的防治,测试单元由在人造膜下含有液体人工膳食的96孔微滴定板组成。

使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物吸移于蚜虫膳食上,重复两次。

在施用之后,将5-8只蚜虫成虫置于微滴定板孔内的人工膜上。然后使蚜虫在被处理蚜虫膳食上吸食并在约23±1℃和约50±5%相对湿度下温育3天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。

在该测试中,与未处理对照相比,化合物I-1,I-2,I-3,I-4,I-5,I-7,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-36,I-37,I-38,I-39,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-48,I-49,I-50,I-51,I-52,I-53,I-54,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-60,I-61,I-62,I-63,I-64,I-65,I-66,I-67,I-68,I-69,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-75,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-82,I-83,I-84,I-85,I-86,I-87,I-88,I-89,I-90,I-91,I-92,I-93,I-94,I-95,I-96,I-97,I-98,I-99,I-100,I-101,I-102,I-103,I-104,I-105,I-106,I-107,I-108,I-109,I-110,I-111,I-112,I-113,I-114,I-115,I-116,I-117,I-118,I-119,I-120,I-121,I-122,I-123,I-124,I-125,I-126,I-128,I-129,I-130,I-131,I-132,I-133,I-134,I-135,I-136,I-137,I-138,I-139,I-140,I-141,I-142,I-143,I-144,I-145,I-146,I-148,I-149,I-150,I-151,I-152,I-153,I-154,I-155,I-156,I-157,I-158,I-159,I-160,I-161,I-162,I-163,I-164,I-166,I-167,I-171,I-172,I-173,I-174,I-175,I-176,I-177,I-178,I-179,I-180,I-182,I-183,I-184,I-185,I-186,I-187,I-188,I-189,I-190,I-191,I-192,I-193,I-194,I-195,I-196,I-197,I-198,I-199,I-200,I-201,I-202,I-203,I-204,I-205,I-206,I-207,I-208,I-209,I-210,I-211,I-212,I-213,I-214,I-215,I-216,I-217,I-218,I-219,I-220,I-221,I-222,I-223,I-224,I-225,I-226,I-227,I-228,I-229,I-230,I-231,I-232,I-233,I-234,I-235,I-236,I-237,I-238,I-239,I-240,I-241,I-242,I-243,I-244,I-245,I-246,I-247,I-248,I-249,I-250,I-251,I-252,I-253,I-254,I-255,I-256,I-257,I-258,I-260,I-261,I-262,I-263,I-264,I-265,I-266,I-267,I-268,I-269,I-270,I-271,I-272,I-273,I-274,I-275,I-276,I-277,I-278,I-279,I-280,I-281,I-282,I-283,I-284,I-285,I-286,I-287,I-288,I-289,I-290,I-291,I-292,I-293,I-294,I-295,I-296,I-297,I-298,I-299,I-300,I-301,I-302,I-303,I-304,I-305,I-306,I-307,I-308,I-309,I-310,I-311,I-312,I-313,I-314,I-315,I-316,I-317,I-318,I-319,I-320,I-321,I-322,I-323,I-325,I-326,I-327,I-328,I-329,I-330,I-331,I-332,I-334,I-335,I-337,I-338,I-339,I-341,I-342,I-343,I-344,I-345,I-347,I-348,I-349,I-350,I-351,I-352,I-353,I-354,I-355,I-356,I-357,I-358,I-359,I-360,I-361,I-362,I-363,I-364,I-365,I-366,I-367,I-368,I-369,I-370,I-372,I-373,I-374,I-379,I-380,I-381,I-382,I-383,I-384,I-385,I-386,I-387,I-388,I-389,I-390,I-391,I-392,I-393,I-394,I-395,I-396,I-397,I-398,I-399,I-400,I-401,I-402,I-403,I-404,I-405,I-406,I-407,I-408,I-409,I-410,I-411,I-412,I-413,I-414,I-415,I-416,I-417,I-418,I-419,I-420,I-421,I-422,I-423,I-424,I-425,I-426,I-427,I-428,I-429,I-430,I-431,I-432,I-433,I-434,I-435,I-436,I-437,I-438,I-439,I-440,I-441,I-442,I-443,I-444,I-446,I-447,I-448,I-449,I-450,I-451,I-452,I-454,I-456,I-457,I-458,I-459,I-461,I-462,I-464,I-465,I-466,I-467,I-468,I-470,I-471,I-472,I-473,I-474,I-475,I-477,I-478,I-479,I-480,I-481,I-483,I-485,I-486,I-487,I-488,I-489,I-491,I-492,I-494,I-495,I-496,I-497,I-498,I-499,I-500,I-501,I-502,I-503,I-504,I-505,I-506,I-507,I-509,I-510,I-511,I-512,I-513,I-514,I-515,I-517,I-518,I-519,I-520,I-521,I-522,I-523,I-524,I-525,I-526,I-527,I-528,I-529,I-531,I-532,I-535,I-537,I-538,I-541,I-542,I-543,I-544,I-545,I-546,I-547,I-548,I-549,I-550,I-551,I-552,I-553,I-554,I-555,I-556,I-557,I-558,I-559,I-560,I-561,I-562,I-563,I-564,I-565,I-566,I-567,I-569,I-570,I-573,I-574,I-575,I-576,I-577,I-576,I-579,I-580,I-581,I-582,I-583,I-584,I-585,I-587,I-588,I-589,I-591,I-592,I-593,I-594,I-629,I-630,I-631,I-632,I-633,I-634,I-635,I-675,I-676,I-678,I-679,I-680,I-681,I-682,I-695,I-696和I-709在2500ppm下显示出至少75%的死亡率。

B.2巢菜修尾蚜(Megoura viciae)

以不同浓度的配制化合物在3:1(体积比)水:DMSO中配制活性化合物。

将菜豆叶片放入填充有0.8%琼脂和2.5ppm OPUSTM的微滴定板中。对叶片喷雾2.5μl测试溶液并将5-8只蚜虫成虫放入微滴定板中,然后密闭并在荧光下保持在23±1℃和50±5%相对湿度下6天。基于有活力的繁殖蚜虫评价死亡率。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。

在该测试中,与未处理对照相比,化合物I-1,I-2,I-3,I-4,I-6,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-37,I-38,I-39,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-48,I-49,I-50,I-51,I-52,I-53,I-55,I-56,I-57,I-58,I-59,I-60,I-61,I-62,I-63,I-65,I-67,I-68,I-69,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-75,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-82,I-83,I-84,I-85,I-86,I-87,I-88,I-89,I-90,I-91,I-92,I-93,I-95,I-96,I-97,I-98,I-100,I-101,I-102,I-103,I-104,I-105,I-106,I-107,I-108,I-109,I-110,I-111,I-112,I-113,I-114,I-115,I-116,I-117,I-119,I-120,I-121,I-122,I-123,I-124,I-125,I-126,I-128,I-129,I-130,I-131,I-132,I-133,I-134,I-135,I-136,I-137,I-138,I-139,I-140,I-141,I-142,I-143,I-144,I-145,I-146,I-148,I-149,I-150,I-151,I-152,I-153,I-154,I-155,I-156,I-157,I-158,I-159,I-160,I-161,I-162,I-163,I-166,I-167,I-171,I-172,I-173,I-174,I-175,I-176,I-177,I-178,I-179,I-182,I-183,I-184,I-185,I-186,I-187,I-188,I-189,I-190,I-192,I-193,I-194,I-195,I-196,I-198,I-199,I-200,I-201,I-202,I-203,I-204,I-205,I-206,I-207,I-208,I-209,I-210,I-211,I-212,I-214,I-216,I-217,I-218,I-219,I-220,I-221,I-222,I-223,I-224,I-225,I-226,I-227,I-228,I-229,I-230,I-231,I-232,I-233,I-234,I-235,I-236,I-237,I-238,I-239,I-240,I-241,I-242,I-243,I-244,I-245,I-246,I-247,I-248,I-249,I-250,I-251,I-252,I-253,I-254,I-255,I-256,I-257,I-258,I-260,I-261,I-262,I-263,I-264,I-265,I-266,I-267,I-268,I-269,I-270,I-271,I-272,I-273,I-274,I-275,I-276,I-277,I-278,I-279,I-280,I-281,I-282,I-283,I-284,I-285,I-286,I-287,I-288,I-289,I-290,I-291,I-292,I-293,I-294,I-295,I-296,I-298,I-299,I-301,I-302,I-303,I-304,I-305,I-306,I-307,I-308,I-309,I-311,I-312,I-313,I-314,I-315,I-316,I-317,I-318,I-319,I-320,I-321,I-322,I-323,I-325,I-326,I-327,I-328,I-329,I-330,I-331,I-332,I-334,I-335,I-337,I-338,I-339,I-340,I-341,I-342,I-343,I-344,I-345,I-347,I-348,I-349,I-350,I-351,I-352,I-353,I-354,I-355,I-356,I-357,I-358,I-359,I-360,I-361,I-362,I-363,I-364,I-365,I-366,I-367,I-368,I-369,I-370,I-371,I-372,I-374,I-375,I-379,I-380,I-381,I-382,I-383,I-384,I-385,I-386,I-387,I-388,I-389,I-390,I-391,I-392,I-393,I-394,I-395,I-396,I-398,I-399,I-400,I-401,I-402,I-403,I-404,I-406,I-407,I-410,I-412,I-413,I-415,I-416,I-417,I-418,I-420,I-421,I-422,I-423,I-424,I-425,I-426,I-428,I-429,I-430,I-431,I-432,I-434,I-435,I-436,I-437,I-438,I-439,I-440,I-441,I-442,I-443,I-444,I-447,I-448,I-449,I-450,I-451,I-452,I-454,I-456,I-457,I-458,I-459,I-460,I-461,I-462,I-463,I-464,I-466,I-467,I-469,I-470,I-471,I-472,I-473,I-475,I-477,I-478,I-479,I-480,I-481,I-483,I-485,I-486,I-488,I-489,I-490,I-491,I-492,I-493,I-494,I-495,I-496,I-497,I-498,I-499,I-500,I-501,I-502,I-503,I-504,I-506,I-507,I-508,I-511,I-512,I-513,I-514,I-515,I-516,I-517,I-518,I-520,I-523,I-524,I-526,I-527,I-528,I-530,I-531,I-532,I-534,I-538,I-538,I-541,I-542,I-543,I-544,I-545,I-546,I-547,I-548,I-549,I-550,I-551,I-552,I-553,I-556,I-557,I-558,I-559,I-560,I-561,I-562,I-563,I-564,I-565,I-566,I-567,I-569,I-570,I-573,I-574,I-575,I-577,I-578,I-579,I-580,I-585,I-587,I-588,I-589,I-591,I-592,I-593,I-629,I-630,I-631,I-632,I-633,I-634,I-635,I-675,I-676,I-678,I-679,I-680,I-681,I-682,I-695,I-696和I-709在2500ppm下显示出至少75%的死亡率。

B.3棉蚜(Aphis gossypii)

在环己酮中将活性化合物配制成在1.3ml管中供应的10,000ppm溶液。将这些管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并将其作为储备溶液使用,在1:1(体积比)水:丙酮中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂以0.01%(体积)的量包括在该溶液中。

在处理之前通过将来自主蚜虫群体的重度侵染叶子置于各子叶的顶部而将子叶阶段的棉花植株用蚜虫侵染。使蚜虫经过整夜转移而实现80-100只蚜虫/植株的侵染并移走宿主叶子。然后通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾侵染的植株。在喷雾器通风橱中干燥各植株,从喷雾器中取出,然后在生长室中在荧光光照下于25℃和20-40%相对湿度下维持24小时光照期。5天后相对于未处理对照植株上的死亡率测定被处理植株上的蚜虫死亡率。

在该测试中,与未处理对照相比,化合物I-2,I-3,I-9,I-10,I-11,I-13,I-14,I-15,I-16,I-17,I-19,I-22,I-23,I-24,I-25,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-37,I-38,I-39,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-48,I-49,I-52,I-56,I-58,I-59,I-62,I-63,I-67,I-134,I-135,I-136,I-271,I-272,I-273,I-274,I-275,I-276,I-277,I-278,I-279,I-281,I-491,I-492,I-493,I-547,I-548和I-549在300ppm下显示出至少75%的死亡率。

B.4豇豆蚜(豆蚜(Aphis craccivora))

将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)的蒸馏水:丙酮混合物中。以0.1体积%的比例加入表面活性剂(EL 620)。在使用当天制备测试溶液。

通过在施用前24小时手动转移来自侵染植株的叶组织切片而使盆栽豇豆植株上定居大约50-100只各龄蚜虫。在记录害虫种群之后喷雾植株。将被处理植株在轻型车上维持在约28℃下。72小时后评价死亡百分数。

在该测试中,与未处理对照相比,化合物I-1,I-2,I-3,I-4,I-7,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-37,I-38,I-39,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-48,I-49,I-50,I-51,I-52,I-53,I-55,I-56,I-58,I-59,I-60,I-61,I-62,I-63,I-67,I-69,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-75,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-82,I-83,I-84,I-85,I-86,I-87,I-88,I-89,I-90,I-91,I-92,I-93,I-94,I-95,I-96,I-97,I-98,I-99,I-100,I-101,I-102,I-103,I-104,I-105,I-106,I-107,I-108,I-109,I-110,I-111,I-112,I-113,I-114,I-115,I-116,I-117,I-118,I-119,I-120,I-121,I-122,I-123,I-124,I-125,I-126,I-127,I-128,I-129,I-130,I-131,I-132,I-133,I-134,I-135,I-136,I-186,I-188,I-189,I-190,I-192,I-193,I-194,I-195,I-196,I-202,I-203,I-204,I-205,I-206,I-207,I-208,I-209,I-210,I-211,I-212,I-217,I-218,I-219,I-220,I-221,I-222,I-223,I-224,I-225,I-226,I-227,I-228,I-229,I-230,I-231,I-232,I-233,I-234,I-235,I-236,I-237,I-239,I-240,I-241,I-243,I-244,I-245,I-246,I-247,I-248,I-249,I-250,I-251,I-252,I-253,I-254,I-255,I-256,I-257,I-258,I-263,I-265,I-267,I-271,I-272,I-273,I-274,I-275,I-276,I-277,I-278,I-279,I-280,I-281,I-282,I-283,I-284,I-285,I-286,I-287,I-288,I-289,I-290,I-291,I-292,I-293,I-294,I-295,I-296,I-298,I-299,I-301,I-302,I-303,I-304,I-305,I-306,I-307,I-308,I-309,I-31,I-311,I-312,I-313,I-314,I-315,I-316,I-317,I-318,I-319,I-32,I-320,I-321,I-322,I-323,I-325,I-326,I-327,I-328,I-329,I-330,I-331,I-332,I-334,I-335,I-337,I-338,I-339,I-340,I-341,I-342,I-343,I-344,I-345,I-347,I-348,I-349,I-350,I-351,I-352,I-353,I-354,I-355,I-356,I-357,I-358,I-359,I-360,I-361,I-362,I-363,I-364,I-365,I-366,I-367,I-368,I-369,I-370,I-371,I-372,I-374,I-375,I-379,I-380,I-381,I-382,I-383,I-384,I-385,I-386,I-387,I-388,I-389,I-390,I-391,I-392,I-393,I-394,I-395,I-396,I-398,I-399,I-400,I-401,I-402,I-403,I-404,I-406,I-407,I-410,I-412,I-413,I-415,I-416,I-417,I-418,I-420,I-421,I-422,I-423,I-424,I-425,I-426,I-428,I-429,I-430,I-431,I-432,I-434,I-435,I-436,I-437,I-438,I-439,I-440,I-441,I-442,I-443,I-444,I-447,I-448,I-449,I-450,I-451,I-452,I-454,I-456,I-457,I-458,I-459,I-460,I-461,I-462,I-463,I-464,I-466,I-467,I-469,I-470,I-471,I-472,I-473,I-475,I-477,I-478,I-479,I-480,I-481,I-483,I-485,I-486,I-488,I-489,I-490,I-491,I-492,I-493,I-494,I-495,I-496,I-497,I-498,I-499,I-500,I-501,I-502,I-503,I-504,I-506,I-507,I-508,I-511,I-512,I-513,I-514,I-515,I-516,I-517,I-518,I-520,I-523,I-524,I-526,I-527,I-528,I-530,I-531,I-532,I-534,I-538,I-541,I-542,I-543,I-544,I-545,I-546,I-547,I-548,I-549,I-550,I-551,I-552,I-553,I-556,I-557,I-558,I-559,I-560,I-561,I-562,I-563,I-564,I-565,I-566,I-567,I-568,I-570,I-571,I-577,I-579,I-581,I-582,I-585,I-586,I-587,I-589,I-590,I-591,I-592,I-593,I-629,I-630,I-632,I-633,I-634,I-635,以及I-675在500ppm下显示出至少75%的死亡率。

B.5兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)

用于生物分析的兰花蓟马成虫得自持续维持在实验室条件下的种群。为了测试目的,将测试化合物在加有0.01体积%EL 620表面活性剂的丙酮:水的1:1混合物(体积比)中稀释。

各化合物的蓟马效力通过使用花浸技术评价。将塑料陪替氏皿用作测试场所。将各完整兰花的所有花瓣浸入处理溶液中并干燥。被处理的花与约20只蓟马成虫一起放入各陪替氏皿中。然后用盖子覆盖陪替氏皿。所有测试场所在分析持续期间维持在连续光照和约28℃的温度下。3天后计数各花上和沿着各陪替氏皿内壁的活蓟马数。在处理后72小时记录死亡率百分数。

在该测试中,与未处理对照相比,化合物I-2,I-4,I-8,I-9,I-10,I-11,I-12,I-13,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-24,I-26,I-27,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-37,I-39,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-47,I-48,I-49,I-52,I-55,I-56,I-62,I-63,I-65,I-69,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-75,I-76,I-77,I-79,I-81,I-82,I-84,I-85,I-86,I-87,I-88,I-89,I-90,I-91,I-92,I-94,I-102,I-113,I-124,I-131,I-132,I-133,I-134,I-135,I-136,I-139,I-140,I-142,I-143,I-144,I-145,I-146,I-147,I-148,I-151,I-152,I-153,I-155,I-159,I-163,I-169,I-171,I-173,I-174,I-175,I-176,I-178,I-179,I-181,I-183,I-184,I-189,I-197,I-199,I-200,I-201,I-203,I-204,I-205,I-206,I-207,I-208,I-209,I-210,I-218,I-219,I-220,I-222,I-223,I-224,I-225,I-226,I-227,I-228,I-229,I-230,I-233,I-234,I-235,I-236,I-238,I-240,I-241,I-244,I-245,I-250,I-251,I-253,I-258,I-260,I-262,I-263,I-264,I-265,I-271,I-272,I-275,I-276,I-277,I-278,I-280,I-281,I-282,I-283,I-285,I-286,I-289,I-290,I-314,I-315,I-316,I-317,I-319,I-320,I-321,I-322,I-323,I-325,I-326,I-328,I-329,-331,I-333,I-337,I-34,I-342,I-352,I-359,I-360,I-362,I-363,I-365,I-366,I-367,I-368,I-369,I-370,I-371,I-372,I-373,I-374,I-376,I-377,I-379,I-381,I-382,I-383,I-386,I-387,I-388,I-390,I-395,I-396,I-403,I-413,I-415,I-417,I-418,I-420,I-421,I-424,I-425,I-426,I-428,I-431,I-433,I-434,I-435,I-436,I-437,I-440,I-450,I-451,I-454,I-455,I-457,I-458,I-461,I-462,I-464,I-465,I-468,I-469,I-470,I-471,I-472,I-473,I-474,I-475,I-476,I-477,I-478,I-479,I-480,I-481,I-482,I-483,I-485,I-486,I-487,I-488,I-491,I-493,I-494,I-495,I-496,I-502,I-507,I-511,I-512,I-513,I-514,I-515,I-516,I-517,I-519,I-520,I-521,I-522,I-523,I-524,I-526,I-527,I-528,I-529,I-531,I-533,I-534,I-536,I-537,I-538,I-540,I-547,I-548,I-549,I-550,I-551,I-552,I-554,I-556,I-557,I-558,I-559,I-560,I-561,I-563,I-564,I-566,I-568,I-569,I-570,I-574,I-584,I-585,I-586,I-587,I-588,I-589,I-633,I-634,I-635,以及I-675在500ppm下显示出至少75%的死亡率。

B.6二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)

在喷雾前24小时将稻秧苗清洁并洗涤。将活性化合物在50:50丙酮:水(体积比)中配制并加入0.1体积%表面活性剂(EL 620)。将盆栽稻秧苗用5ml测试溶液喷雾,风干,置于笼中并用10只成虫接种。将被处理稻植株保持在约28-29℃和约50-60%的相对湿度下。72小时后记录死亡率百分数。

在该测试中,与未处理对照相比,化合物I-2,I-3,I-4,I-8,I-9,I-10,I-11,I-13,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-26,I-28,I-29,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-37,I-41,I-43,I-44,I-45,I-46,I-48,I-49,I-50,I-51,I-52,I-53,I-55,I-56,I-58,I-59,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-76,I-77,I-78,I-79,I-80,I-81,I-82,I-83,I-86,I-87,I-88,I-89,I-90,I-91,I-93,I-94,I-102,I-113,I-124,I-131,I-132,I-133,I-134,I-135,I-136,I-141,I-144,I-161,I-156,I-166,I-175,I-176,I-181,I-195,I-196,I-199,I-203,I-204,I-205,I-206,I-207,I-210,I-211,I-212,I-218,I-219,I-221,I-224,I-225,I-226,I-227,I-228,I-229,I-230,I-231,I-234,I-235,I-236,I-239,I-240,I-241,I-244,I-245,I-246,I-247,I-250,I-251,I-252,I-254,I-255,I-256,I-258,I-263,I-264,I-265,I-271,I-272,I-273,I-274,I-276,I-277,I-278,I-279,I-280,I-281,I-282,I-283,I-285,I-285,I-289,I-305,I-331,I-333,I-334,I-350,I-381,I-382,I-383,I-389,I-390,I-391,I-394,I-396,I-403,I-415,I-417,I-424,I-427,I-429,I-430,I-442,I-443,I-444,I-447,I-448,I-450,I-451,I-467,-480,I-481,I-483,I-485,I-489,I-490,I-493,I-495,I-496,I-497,I-498,I-506,I-512,I-542,I-547,I-548,I-549,I-550,I-556,I-557,I-558,I-559,I-560,I-561,I-562,I-564,I-565,I-566,I-567,I-581,I-582,I-585,I-586,I-587,I-588,I-589,I-590,I-591,I-629,I-630,I-631,I-632,I-633,I-634,I-635,以及I-675在300ppm下显示出至少75%的死亡率。

B.7稻飞虱(Nilaparvata lugens)

在喷雾前24小时将稻秧苗清洁并洗涤。将活性化合物在50:50丙酮:水(体积比)中配制并加入0.1体积%表面活性剂(EL 620)。将盆栽稻秧苗用5ml测试溶液喷雾,风干,置于笼中并用10只成虫接种。将被处理稻植株保持在约28-29℃和约50-60%的相对湿度下。72小时后记录死亡率百分数。

在该测试中,与未处理对照相比,化合物I-2,I-4,I-8,I-9,I-10,I-11,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-20,I-21,I-22,I-23,I-24,I-25,I-26,I-27,I-29,I-30,I-31,I-34,I-37,I-38,I-41,I-43,I-44,I-46,I-51,I-52,I-55,I-56,I-58,I-59,I-62,I-63,I-69,I-70,I-71,I-73,I-74,I-75,I-76,I-77,I-78,I-79,I-81,I-82,I-83,I-86,I-87,I-88,I-89,I-90,I-91,I-93,I-94,I-101,I-102,I-113,I-124,I-126,I-131,I-133,I-134,I-135,I-136,I-147,I-156,I-173,I-176,I-181,I-195,I-196,I-198,I-204,I-205,I-206,I-207,I-210,I-211,I-212,I-219,I-220,I-222,I-223,I-224,I-225,I-226,I-227,I-228,I-229,I-230,I-231,I-232,I-234,I-235,I-236,I-237,I-239,I-240,I-241,I-242,I-244,I-245,I-246,I-247,I-248,I-249,I-250,I-251,I-252,I-253,I-254,I-256,I-257,I-258,I-271,I-272,I-273,I-274,I-275,I-276,I-277,I-278,I-280,I-282,I-285,I-286,I-289,I-290,I-304,I-309,I-311,I-381,I-382,I-383,I-392,I-393,I-394,I-395,I-396,I-415,I-417,I-429,I-430,I-442,I-443,I-444,I-447,I-448,I-449,I-466,I-490,I-495,I-497,I-498,I-512,I-513,I-542,I-547,I-548,I-549,I-550,I-551,I-552,I-556,I-557,I-558,I-559,I-560,I-561,I-563,I-564,I-585,I-586,I-587,I-589,I-635,I-675,以及I-676在500ppm下显示出至少75%的死亡率。

B.8墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)

在3:1(体积比)水:DMSO中配制化合物。

为了评价对墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)的防治,测试单元由含有昆虫膳食和20-30只墨西哥棉铃象卵的24孔微滴定板构成。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以20μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。在施用之后,将微滴定板在23±1℃和50±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。

在该测试中,与未处理对照相比,化合物I-3,I-8,I-10,I-11,I-13,I-15,I-16,I-28,I-30,I-32,I-34,I-41,I-46,I-48,I-50,I-57,I-59,I-70,I-71,I-77,I-80,I-86,I-91,I-98,I-100,I-101,I-102,I-105,I-111,I-117,I-123,I-125,I-149,I-161,I-172,I-173,I-186,I-190,I-192,I-199,I-203,I-204,I-205,I-210,I-211,I-222,I-277,I-278,I-280,I-282,I-288,I-313,I-320,I-335,I-344,I-365,I-367,I-371,I-379,I-383,I-384,I-388,I-396,I-413,I-430,I-433,I-444,I-446,I-448,I-463,I-493,I-529,I-543,I-550,I-570,I-574,I-575,I-577,I-578,580,I-629和I-631在2500ppm下显示出至少75%的死亡率。

B.9地中海实蝇(Ceratitis capitata)

为了评价对地中海实蝇(Ceratitis capitata)的防治,测试单元由含有昆虫膳食和50-80只地中海实蝇虫卵的微滴定板构成。

使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以5μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。

在施用之后,将微滴定板在约28±1℃和约80±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。

在该测试中,与未处理对照相比,化合物I-2,I-3,I-4,I-8,I-9,I-10,I-13,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-23,I-24,I-30,I-31,I-37,I-38,I-40,I-41,I-42,I-43,I-44,I-45,I-46,I-48,I-49,I-58,I-59,I-67,I-70,I-71,I-72,I-73,I-74,I-75,I-77,I-80,I-81,I-85,I-86,I-87,I-88,I-90,I-91,I-92,I-96,I-97,I-98,I-99,I-100,I-101,I-102,I-104,I-105,I-106,I-107,I-108,I-109,I-111,I-112,I-113,I-114,I-115,I-117,I-120,I-121,I-122,I-123,I-124,I-125,I-128,I-129,I-130,I-131,I-132,I-133,I-136,I-140,I-184,I-185,I-186,I-187,I-188,I-189,I-190,I-192,I-194,I-203,I-204,I-205,I-207,I-208,I-209,I-210,I-211,I-212,I-255,I-277,I-278,I-279,I-280,I-288,I-289,I-290,I-379,I-380,I-382,I-383,I-385,I-386,I-387,I-388,I-389,I-390,I-391,I-392,I-393,I-394,I-395,I-396,I-404,I-413,I-414,I-433,I-442,I-479,I-488,I-493,I-495,I-498,I-541,I-547,I-548,I-550,I-629,I-630,I-631和I-633在2500ppm下显示出至少75%的死亡率。

B.10银叶粉虱(Bemisia argentifolii)(成虫)

在环己酮中将活性化合物配制成在1.3ml管中供应的10,000ppm溶液。将这些管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用,在1:1(体积比)水:丙酮中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂以0.01%(体积)的量包括在该溶液中。

通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾子叶阶段的棉花植株(每盆一株)。在喷雾器通风橱中干燥各植株,然后从喷雾器中取出。将各盆置于塑料杯中并引入10-12只粉虱成虫(约3-5天龄)。使用抽吸装置和连接于防护移液管头的0.6cm无毒管(R-3603)收集昆虫。然后将含有收集的昆虫的该管头轻轻地插入含有处理植株的土壤中,使昆虫爬出该管头而到达叶面上取食。将杯子用可反复使用的筛盖(150微米网眼的聚酯筛网PeCap,来自Tetko,Inc.)覆盖。将测试植株在生长室中于25℃和20-40%相对湿度下保持3天,避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在杯内截热。在处理3天后评价与未处理对照植株相比较的死亡率。

在该测试中,与未处理对照相比,化合物I-9,I-10,I-11,I-14,I-15,I-16,I-17,I-19,I-23,I-24,I-25,I-27,I-29,I-30,I-31,I-33,I-37,I-38,I-39,I-41,I-44,I-45,I-46,I-48,I-49,I-62,I-63,I-69,I-135,I-136,I-271,I-272,I-273,I-274,I-275,I-277,I-278,I-279,I-491和I-556在300ppm下显示出至少75%的死亡率。

B.11烟芽夜蛾(Heliothis virescens)

为了评价对烟芽夜蛾(Heliothis virescens)的防治,测试单元由含有昆虫膳食和15-25只烟芽夜蛾卵的96孔微滴定板组成。

使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以10μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。

在施用之后,将微滴定板在约28+1℃和约80+5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。

在该测试中,与未处理对照相比,化合物I-3,I-4,I-8,I-9,I-10,I-14,I-15,I-16,I-17,I-18,I-19,I-21,I-23,I-30,I-40,I-41,I-42,I-46,I-48,I-49,I-58,I-59,I-60,I-72,I-73,I-74,I-75,I-77,I-78,I-80,I-86,I-87,I-92,I-100,I-107,I-111,I-117,I-122,I-125,I-129,I-130,I-132,I-133,I-186,I-189,I-190,I-192,I-196,I-203,I-205,I-207,I-210,I-211,I-265,I-278,I-280,I-281,I-288,I-289,I-290,I-313,I-342,I-370,I-379,I-383,I-387,I-388,I-390,I-391,I-396,I-403,I-404,I-442,I-488,I-492,I-493,I-495,I-501,I-502,I-541,I-543,I-548,I-575,I-629,I-630,I-634,I-679和I-682在2500ppm下显示出至少75%的死亡率。

B.12菜蛾(Plutella xylostella)

将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)的蒸馏水:丙酮混合物中。以0.01体积%的比例加入表面活性剂(EL 620)。在使用当天制备测试溶液。

将卷心菜的叶子浸入测试溶液中并风干。将被处理叶子放入衬有湿滤纸并接种10只三龄幼虫的陪替氏皿中。处理之后72小时记录死亡率。还使用0-100%的评分记录进食损害。

在该测试中,与未处理对照相比,化合物I-2,I-8,I-10,I-14,I-15,I-18,I-19,I-30,I-31,I-32,I-33,I-34,I-35,I-37,I-41,I-42,I-46,I-47,I-48,I-49,I-52,I-56,I-58,I-70,I-74,I-75,I-76,I-81,I-91,I-93,I-94,I-96,I-131,I-132,I-133,I-136,I-189,I-192,I-210,I-276,I-286,I-289,I-379,I-383,I-396,I-403,I-467,I-488,I-495,I-541,I-548,I-556,I-558,I-559,I-560,I-561,I-565,I-566,I-567,I-585,I-588,I-589,I-633,I-634,I-635和I-676在500ppm下显示出至少75%的死亡率。

B.13南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)

在环己酮中将活性化合物配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将这些管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用,在50%丙酮:50%水(体积)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂以0.01%(体积)的量包括在该溶液中。

将2株利马豆植株(栽培品种为Sieva)栽种到一个盆中并在第一真叶阶段选取进行处理。通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器将测试溶液喷雾于叶面。在喷雾器通风橱中干燥各植株,然后从喷雾器中取出。将各盆置于具有拉链封闭的穿孔塑料袋中。将约10-11只灰翅夜蛾幼虫放入该袋中并将该袋拉链封闭。将测试植株在生长室中于约25℃和约20-40%的相对湿度下保持4天,避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在袋内截热。处理后4天评价与未处理对照植物相比的死亡率和进食减退。

在该测试中,与未处理对照相比,化合物I-9,I-10,I-14,I-15,I-23,I-29,I-30,I-35,I-37,I-42,I-46,I-49,I-52,I-58,I-59,I-493和I-548在300ppm下显示出至少75%的死亡率。

B.14稻绿蝽(Nezara viridula)

将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)的蒸馏水:丙酮混合物中。以0.01体积%的比例加入表面活性剂(Kinetic HV)。在使用当天制备测试溶液。

将大豆荚放入衬有湿滤纸的90×50mm玻璃陪替氏皿中并用10只晚三龄稻绿蝽接种。使用手持雾化器将约2ml溶液喷雾于各陪替氏皿。将被处理杯保持于约25-26℃和约65-70%相对湿度下。5天后评价死亡百分数。

在该测试中,与未处理对照相比,化合物I-2,I-4,I-8,I-10,I-15,I-17,I-18,I-19,I-21,I-25,I-26,I-29,I-30,I-37,I-39,I-41,I-43,I-52,I-63,I-81,I-86,I-90,I-132,I-133,I-136,I-204,I-209,I-210,I-240,I-247,I-258,I-272,I-274,I-278,I-284,I-303,I-305,I-312,I-318,I-383,I-396,I-404,I-423,I-442,I-443,I-447,I-490和I-491在500ppm下显示出至少75%的死亡率。

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